РОЗЧИНЕННЯ 4,7-ДІОКСО-7-(4-МЕТИЛФЕНІЛ)ГЕПТАНОВОЇ КИСЛОТИ У ДЕЯКИХ ОРГАНІЧНИХ РОЗЧИННИКАХ

M. Ohorodnik, Yu. Horak, I. Sobechko, N. Tischenko

Анотація


Синтез нових органічних речовин є головним напрямом у хімічній та фармацевтичній індустрії. Інформація про значення теплових ефектів, які супроводжують процеси синтезу, очистки чи переробки речовин, є однією з передумов, яка потрібна для практичного застосування. Тому дослідження теплових ефектів, які відбуваються під час взаємодії фенациллевулінових кислот з речовинами, що слугують реакційним середовищем чи які використовують для очищення цільових продуктів, є актуальною.

Експериментальне дослідження температурної залежності розчинності 4,7-діоксо-7-(4-метилфеніл)гептанової кислоти з органічними розчинниками різних класів дало змогу розрахувати ентальпії (ΔsolH) та ентропії (ΔsolS) розчинення: у метилацетаті (ΔsolH) = 28,5±1,0 кДж/моль, (ΔsolS) = 73,7±3,7 Дж/моль·K; етилацетаті (ΔsolH) = 29,71±0,73 кДж/моль, (ΔsolS) = 65,9±2,7 Дж/моль·K; ацетонітрилі (ΔsolH) = 23,76±0,67 кДж/моль, (ΔsolS) = 45,6±2,3 Дж/моль·K; ацетоні (ΔsolH) = 20,59±0,86 кДж/моль, (ΔsolS) = 43,0±3,0 Дж/моль·K; н-пропанолі (ΔsolH) = 48,7±1,9 кДж/моль, (ΔsolS) = 124,5±6,5 Дж/моль·K; ізопропанолі (ΔsolH) = 52,7±2,2 кДж/моль, (ΔsolS) = 138,8±7,6 Дж/моль·K; н-бутанолі (ΔsolH) = 24,93±0,35 кДж/моль, (ΔsolS) = 44,4±1,2 Дж/моль·K та ізобутанолі (ΔsolH) = 28,75±0,75 кДж/моль, (ΔsolS) = 66,3±2,5 Дж/моль·K.

Визначені значення термодинамічних параметрів процесу розчинення містять термодинамічні параметри змішування компонентів та фазововий перехід кристалічної речовини в рідку фазу розчину: ΔsolHо = ΔmixHо + DfusHо та ΔsolSо = ΔmixSо + DfusSо. За даними диференційно-термічного аналізу визначено ентальпію та (ΔfusH391,45 = 37,8±2,6 кДж/моль) та розраховано ентропію (ΔfusS391,45= 96.6±6.7 Дж/моль К) плавлення досліджуваної сполуки. З метою узагальнення отриманих результатів термодинамічні параметри процесу плавлення перераховано до загальноприйнятої температури 298,15 К, за якими розраховано ентальпії та ентропії змішування компонентів при 298,15 К.

Такі термодинамічні дослідження розчинності допомагають удосконалити виробничі процеси, зменшити витрати на енергію, підвищити вихід кінцевих продуктів і знизити негативний вплив на навколишнє середовище.

 

Ключові слова: розчинність, ентальпія розчинення, ентальпія змішування. ентальпія плавлення, 4,7-діоксо-7-(4-метилфеніл)гептанова кислота.


Повний текст:

PDF (English)

Посилання


Brovarets V. S., Vovk M. V., Desenko S. M., Lesyk R .B. et al. Highly selective methods for the synthesis of heterocyclic compounds for the development of components of functional materials and the creation of new drugs // National Award. State prizes, 2019. P. 18. http://surl.li/ntxhzy

Delar E., Tigherghar Y., Girard L., Haddad M. et al. Synthesis and pharmacological evaluation of nature-inspired phenacyl glycosides // Carbohydr. Res. 2024. Vol. 545. 109281. DOI: https://doi.org/10.1016/j.carres.2024.109281

Chiriţă P., Duinea M. I., Sandu A. M., Bîrsă L. M. et al. Inhibitory effect of three phenacyl derivatives on the oxidation of sphalerite (ZnS) in air-equilibrated acidic solution // Corros. Sci. 2018. Vol. 138. P. 154–162. DOI: https://doi.org/10.1016/j.corsci.2018.04.017

Yoon J., Choi W. I., Parameswaran S., Lee G. B. et al. Synthesis and biological evaluation of xanthine derivatives with phenacyl group as tryptophan hydroxylase 1 (TPH1) inhibitors for obesity and fatty liver diseasem // Bio. & Med. Chem. Let. 2023. Vol. 94. 129461. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2023.129461

Karunanidhi A., Basu S., Zhao X. J., D’Annibale O. et al. Heptanoic and medium branched-chain fatty acids as anaplerotic treatment for medium chain acyl-CoA dehydrogenase deficiency // Mol. Genet. Metab. 2023. Vol. 140 (3). P. 107689. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ymgme.2023.107689

Sessa A., Prete P., Cespi D., Scotti N. et al. Levulinic acid biorefinery in a life cycle perspective // Curr. Opin. Green Sustainable Chem. 2024. Vol. 50. 100963. DOI: https://doi.org/10.1016/j.cogsc.2024.100963

Sakurai Y., Ngwe Tun M. M., Kurosaki Y., Sakura T. et al. 5-Amino levulinic acid inhibits SARS-CoV-2 infection in vitro // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2021. Vol. 545. P. 203–207. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2021.01.091

Koca M., Servi S., Kirilmis C. et al. Synthesis and antimicrobial activity of some novel derivatives of benzofuran: part 1. Synthesis and antimicrobial activity of (benzofuran-2-yl)(3-phenyl-3-methylcyclobutyl) ketoxime derivatives // Eur. J. Med. Chem. 2005. Vol. 40(12). P. 1351–1358. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2005.07.004

Kirilmis C., Ahmedzade M., Servi S. et al. Synthesis and antimicrobial activity of some novel derivatives of benzofuran: part 2. The synthesis and antimicrobial activity of some novel 1-(1-benzofuran-2-yl)-2-mesitylethanone derivatives // Eur. J. Med. Chem. 2008. Vol. 43(2). P. 300–308. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.03.023

Chand K., Rajeshwari, Hiremathad A., Singh M., Santos M. A., Keri R. S. A review on antioxidant potential of bioactive heterocycle benzofuran: natural and synthetic derivatives // Pharmacol. Rep. 2017. Vol. 69(2). P. 281–295. DOI: https://doi.org/10.1016/j.pharep.2016.11.007

Rahimzadeh N., Alizadeh M., Ghaemmaghami Hezaveh S. J. Estimated bioaccessibility to 5-hydroxymethylfurfural from frequently consumed dried fruits in Iran // J. Chem. Health. Risks. 2018. Vol. 4(3). P.15–23.

Hoque A. A., Prakash K., Abraham Y., Masfique Mehedi. et al. Furan-Rich, biobased transfection agents as potential oligomeric candidates for intracellular plasmid DNA delivery // RSC Advances. 2024. Vol. 14 (44). 32637. DOI: https://doi.org/10.1039/d4ra05978f

Xiang P., Cao Q. H., Dong Q. M., Yang X. J., Tang J. J., Bai H. Furan-site transformations of obacunone as potent insecticidal agents // Heliyon. 2018. Vol. 4 (12). P. e01064. DOI: https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2018.e01064

Liu M., Li H., Song A., Peng P., Liu H. et al. Polybrominated dibenzo-p-dioxins/furans and their chlorinated analogues in sediments from a historical hotspot for both brominated flame retardants and organochlorine pesticides // Environ. Pollut. 2022. Vol. 316. 120489. DOI: https://doi.org/10.1016/j.envpol.2022.120489

Jin S., Han C., Xiang S., Zhang C., Jiang J.-X. Furan-based conjugated polymer photocatalysts for highly active photocatalytic hydrogen evolution under visible light // J. Catal. 2023. Vol. 427. 115091. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jcat.2023.08.007

Kanhounnon W. G., Gueddida S., Simplice K., Richard F. et al. Theoretical study of the catalytic hydrodeoxygenation of furan, methylfuran and benzofurane on MoS2 // RSC Adv. 2024. Vol. 14 (31). P. 22540–22547. DOI https://doi.org/10.1039/d4ra03043e

Brunetkin V. O., Davydov V. O., Tarakhtiy O. S. Study of thermochemical conversion of organic substances using the equilibrium model. Bulletin of the Kherson National Technical University / Eng. Sci. 2023. Vol. 2(85). P. 9–19 (in Ukraine). DOI: https://doi.org/10.35546/kntu2078-4481.2023.2.1

Ridka O., Matiychuk V., Sobechko I., Tyshchenko N. et al. Thermodynamic properties of methyl 4-(4-methoxyphenyl)-6- methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate in organic solutions// Fr.-Ukr. J. Chem. 2019. Vol. 7, Iss. 2. P. 1–8. DOI: https://doi.org/10.17721/fujcv7i2p1-8

Kostiuk R. R., Horak Y. І., Velychkivska N., Sobechko I. B. et al. Thermodynamic properties of 2-methyl-5-phenylfuran-3-carboxylic // Chem.Tech. App. Sub.. 2023. Vol. 6 (1). P. 8–14. DOI: https://doi.org/10.23939/ctas2023.01.008

Sobechko I. B., Gorak Y. I., Dibrivnyi V. M., Goshko L. V. Thermodynamic properties of 5-(2-nitrophenyl)furan-2-carbaldehyde and it’s derivatives in a condensed state // Chem. Tech. App. Sub. 2020. Vol. 3 (2). P. 1–6. DOI: https://doi.org/10.23939/ctas2020.02.001

Ryskaliyeva A. K.; Baltabayev M. E.; Zhubatova A. M. Thermochemical properties and regularities of amides, anilides, and amidic acids // Acta Chim. Slov. 2018. Vol. 65(1). P. 127–130. DOI: https://doi.org/10.17344/acsi.2017.3683

Klachko O., Matiychuk V., Sobechko I., Serheyev V., Tishchenko N. Thermodynamic properties of 6-methyl-2-oxo-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid esters // Chem. Chem. Technol. 2020. Vol. 14 (3). P. 277–283. DOI: https://doi.org/10.23939/chcht14.03.277

Voloshinets V. A., Reshetnyak O. V. Physical chemistry: education manual / 3rd ed., ed. and added, Lviv: Publishing House of Lviv Polytechnic. 2018, 176 p. (in Ukraine).

Kos R. V., Sobechko I. B., Kochubey V. V., Vahula A. R., Sergeev V. V. Solubility of ethyl ester of 2-cyano-3-[5-(4-methylphenyl)-2-furan]acrylic acid in organic solvents // Chem. Tech. App. Sub. 2016. Vol. 841. P. 14–20 (in Ukraine).

Lastukhin Y. O., Voronov S. A. Organic chemistry: a textbook for students of higher educational institutions. Lviv: Centre of Europe, 2006. 864 p.




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6601.232

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.