ТЕРМОДИНАМІЧНІ ПАРАМЕТРИ РОЗЧИННОСТІ 1-ЦИКЛОГЕКСИЛ-2-МЕТИЛ-5-ФЕНІЛ-1Н-ПІРОЛ-3-КАРБОНОВОЇ КИСЛОТИ В ОРГАНІЧНИХ РОЗЧИННИКАХ

R. Kostiuk, О. Motovylsky, V. Soloviov, Yu. Horak, M. Obushak, I. Sobechko

Анотація


За температурною залежністю розчинності 1-циклогексил-2-метил-5-феніл-1Н-пірол-3-карбонової кислоти в метилацетаті, етилацетаті, ацетонітрилі, 1-бутанолі, 2-бутанолі, 1-пропанолі, 2-пропанолі розраховано величини ентальпії та ентропії їх розчинення. Визначено характер взаємодії між розчинниками та розчиненою речовиною. Наведено температурні залежності розчинності 2-метил-5-феніл-1-циклогексил-пірол-3-карбонової кислоти в розчинниках різної природи. З урахуванням ентальпії та ентропії плавлення, перерахованої до 298,15 К, розраховано ентальпії та ентропії змішування.

Завдяки дослідженням термодинамічних параметрів розчинності 1-циклогексил-2-метил-5-феніл-1Н-пірол-3-карбонової кислоти в органічних розчинниках з’ясовано, що значення ΔmixН та ΔmixS є від’ємними (за винятком 1-пропанолу та 1-бутанолу), оскільки на розрив первинних зв’язків між молекулами розчинників та досліджуваної речовини затрачено менше енергії, ніж виділено за утворення нових. Причому у 2-пропанолі значення термодинамічних параметрів змішування не є суттєво меншими від нуля, тому утворені нові зв’язки є міцнішими за вихідні. Найвище значення ентропії змішування простежували для
1-пропанолу, що пояснено утворенням водневих зв’язків між полярною гідроксильною групою у спирті та карбонільною групою у досліджуваній речовині. Щодо значень термодинамічних параметрів процесу змішування досліджуваної кислоти в 1-бутанолі та 2-бутанолі, то ці значення дещо нижчі порівняно з ентальпіями змішування у 1- та 2-пропанолах, що пов’язано з природою вищих спиртів, оскільки збільшення довжини вуглеводневого радикала сприяє зменшенню полярності, що безпосередньо впливає на величину ентропії змішування.

 

Ключові слова: розчинність, ентальпія розчинення, ентальпія змішування, ентальпія плавлення, пірол-3-карбонова кислота, полізаміщені піроли.


Повний текст:

PDF (English)

Посилання


Ivan B.-C., Barbuceanu S.-F., Hotnog C. M., Anghel A. I., Ancuceanu R. V. et al. New Pyrrole Derivatives as Promising Biological Agents: Design, Synthesis, Characterization, in Silico, and Cytotoxicity Evaluation // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23, No. 16. 8854. DOI: https://doi.org/10.3390/ijms23168854

Santos Ana Filipa L. O. M., Ribeiro da Silva M. A. V. Molecular Energetics of Alkyl Pyrrolecarboxylates: Calorimetric and Computational Study // J. Phys. Chem. A. 2013. Vol. 117, No. 24. P. 5195–5204. DOI: https://doi.org/10.1021/jp4032628

Santos Ana Filipa L. O. M., Ribeiro da Silva M. A. V. Experimental and High Level Ab Initio Enthalpies of Formation of Di- Tri- Tetra- and Pentamethyl- Substituted Pyrroles // J. Chem. Thermodyn. 2014. Vol. 75. P. 1–7. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jct.2014.04.003

Du C. The solubility of ethyl candesartan in mono solvents and investigation of intermolecular interactions // Liquids. 2022. Vol. 2, No. 4. P. 404–412. DOI: https://doi.org/10.3390/liquids2040023

Li Z., Guo J., Hu B., Zhou C., Zheng Y., Zhao H., Li Q. Solubility measurement, modeling, and solvent effect of m-hydroxyacetophenone in ten pure and binary mixed solvents from T = (289.15–325.15) K // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 353. Р. 118798. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.118798

Maharana A., Sarkar D. Solubility measurements and thermodynamic modeling of pyrazinamide in five different solvent-antisolvent mixtures // Fluid Ph. Equilib. 2021. Vol. 497. P. 33–54. DOI: https://doi.org/10.1016/j.fluid.2019.06.004

Huang W., Wang H., Li C., Wen T., Xu J., Ouyang J., Zhang C. Measurement and correlation of solubility, Hansen solubility parameters and thermodynamic behavior of clozapine in eleven mono-solvents // J. Mol. Liq. 2021. Vol. 333. Р. 115894. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.115894

Wu Y., Zhang X., Di Y., Zhang Y. Solubility determination and modelling of 4-Nitro-1,2-phenylenediamine in eleven organic solvents from T = (283.15 to 318.15) K and thermodynamic properties of solutions // J. Chem. Thermodyn. 2017. Vol. 106. P. 22–35. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jct.2016.11.014

Li X., Wang M., Du C., Cong Y., Zhao H. Thermodynamic functions for solubility of 3-nitro-o-toluic acid in nine organic solvents from T = (283.15 to 318.15) K and apparent thermodynamic properties of solutions // J. Chem. Thermodyn. 2017. Vol. 110. P. 87–98. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jct.2017.02.017

Sobechko I. B. Thermodynamic properties of oxygen- and nitrogen-containing heterocyclic compounds and their solutions: Thesis Dr. Sc. in Chemistry: 02.00.04. Lviv, 2021. 525 p. (in Ukrainian).

Ridka O., Matiychuk V., Sobechko I., Tyshchenko N., Novyk M., Sergeev V., Goshko L. Thermodynamic properties of methyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate in organic solutions // Fr. Ukr. J. Chem. 2019. Vol. 7, No. 2. P. 1–8. DOI: https://doi.org/10.17721/fujcV7I2P1-8

Shevchenko D. S., Horak Y. I., Tischenko N. I., Pyshna D. B., Sobechko I. B. Thermodynamic properties of 3-(1,5-diphenylpyrrol-2-yl)propanoic acid // Chem. Tech. App. Sub. 2024. Vol. 7, No. 1. P. 8–14. DOI: https://doi.org/10.23939/ctas2024.01.008

Shevchenko D., Horak Y., Obushak M., Tischenko N., Pyshna D., Sobechko I. Experimental studies of thermodynamic properties of 3-(5-phenylpyrrol-2-yl-)propanoic acid // Proc. Shevchenko Sci. Soc. Chem. Sci. 2024. Vol. LXXV. P. 90–99. DOI: https://doi.org/10.37827/ntsh.chem.2024.75.090




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6601.224

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.