АРИЛНАФТОХІНОНИ. 9. АДУКТИ ДІЛЬСА–АЛЬДЕРА РЕАКЦІЇ 2-АРИЛ-1,4-БЕНЗОХІНОНІВ З ЦИКЛОПЕНТАДІЄНОМ

R. Martyak, R. Lytvyn, Yu. Horak, M. Obushak

Анотація


З’ясовано, що взаємодія 2-арил-1,4-бензохінонів з циклопентадієном приводить до утворення 6-арил-1,4,4а,8а-тетрагідро-1,4-метанонафтален-5,8-діонів. Проведено ізомеризацію адуктів циклоприєднання в 6-арил-1,4-дигідро-1,4-метанонафтален-5,8-діоли та показано можливість окиснення їх у відповідні хінони. Будову синтезованих речовин підтверджено даними спектроскопії ІЧ- 1Н- та 13С ЯМР.

 

Ключові слова: 1,4-бензохінон, 2-арил-1,4-бензохінони, циклопентадієн, похідні 1,4-нафтохінону, реакція Дільса–Альдера.


Повний текст:

PDF

Посилання


Moody C. J., Nawrat C. C. Quinones as dienophiles in the Diels–Alder reaction: history and applications in total synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. Vol. 53, No. 8. P. 2056–2077. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201305908

Nicolaou K. C., Snyder S. A., Montagnon T., Vassilikogiannakis G. The Diels–Alder reaction in total synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41, No. 10. P. 1668–1698. DOI: https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020517)41:10%3C1668::AID-ANIE1668%3E3.0.CO;2-Z

Corey E. J. Catalytic enantioselective Diels–Alder reactions: methods, mechanistic fundamentals, pathways, and applications // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41, No. 10. P. 1650–1667. DOI: https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1650::AID-ANIE1650>3.0.CO;2-B

de Souza A. S., Ribeiro R. C. B., Costa D. C. S., Pauli F. P. et al. Menadione:
a platform and a target to valuable compounds synthesis // Beilstein J. Org. Chem. 2022. Vol. 18. P. 381–419. DOI: https://doi.org/10.3762/bjoc.18.43

Daines A. M., Payne R. J., Humphries M. E., Abell A. D. The synthesis of naturally occurring vitamin K and vitamin K analogues // Curr. Org. Chem. 2003. Vol. 7, No. 16. P. 1625–1634. DOI: https://doi.org/10.2174/1385272033486279

Kummer D. A., Li D., Dion A., Myers A. G. A practical, convergent route to the key precursor to the tetracycline antibiotics // Chem. Sci. 2011. Vol. 2, No. 9. P. 1710–1718. DOI: https://doi.org/10.1039/C1SC00303H

Krohn K. Total synthesis of anthracyclinone [New Synthetic Methods (60)] // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986. Vol. 25, No. 9. P. 790–807. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.198607901

Fieser L. F. Naphthoquinone antimalarials. III. Diene synthesis of 1,4-naphtho-quinones // J. Am. Chem. Soc. 1948. Vol. 70, No. 10. P. 3165–3174. DOI: https://doi.org/10.1021/ja01190a003

Kumar D., Kumar V., Salam A., Khan T. A silica-gel accelerated [4+2] cycloaddition-based biomimetic approach towards the first total synthesis of magterpenoid C // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60, No. 42. 151137. DOI: hhttps://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.151137

Owton W. M. The synthesis of quinones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. P. 2409–2420. DOI: https://doi.org/10.1039/A707426C

The chemistry of the quinonoid compounds / S. Patai (Ed.). Wiley, London–New York–Sydney–Toronto, 1974. Pt. 1, 2. 1274 p.; The chemistry of the quinonoid compounds / S. Patai, Z. Rappoport (Eds.). Wiley, Chichester–New York–Brisbane–Toronto–Singapore, 1988. Vol. 2. Pt. 1, 2. 1711 p.

Marchand A. P., Annapurna P., Pulla Reddy S., Watson W. H. et al. Lewis acid promoted reactions of substituted pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-diones with ethyl diazoacetate // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54, No. 1. P. 187–193. DOI: https://doi.org/10.1021/jo00262a041

Martyak R., Matiychuk V., Obushak M., Boyko I. Arylnaphthoquinones. 1. Diels–Alder reaction of 2-aryl-1,4-benzoquinones. Synthesis of 5-hydroxy-7,8-dimethyl-4-(4-methylphenyl)naphtho[2,1-d][1,3]oxathiol-2-one // Visnyk Lviv Univ. Ser. Khim. 2003. No. 43. P. 148–152 (in Ukrainian).

Martyak R., Obushak M., Matiychuk V. Arylnaphthoquinones. 2. Diels–Alder reaction of 2-aryl-1,4-benzoquinones. Synthesis of 2-bromo-6,7-dimethyl-3-phenyl-1,4-naphthoquinone and its interaction with bases // Visnyk Lviv Univ. Ser. Khim. 2006. No. 47. P. 138–146 (in Ukrainian).

Porter R. F., Rees W. W., Frauenglass E., Wilgus III H. S. et al. The chemistry of thioether-substituted hydroquinones and quinones. I. The 1,4-addition of a heterocyclic mercaptan to quinones // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29, No. 3. P. 588–594. DOI: https://doi.org/10.1021/jo01026a017

Martyak R., Matiychuk V., Skrobala V. Synthesis and antitumor activity of 7-aryl-5-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-ones // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2017. Iss. 58 (2). P. 261–269 (in Ukrainian).

Moffett R. B. Cyclopentadiene and 3-chlorocyclopentene // Org. Synth. 1952. Vol. 32. P. 41. DOI: https://doi.org/10.15227/orgsyn.032.0041

Wilgus III H. S., Frauenglass E., Chiesa P. P., Nawn G. H. et al. Reaction of thiols with epoxides of conjugated 1,4-diketones // Canad. J. Chem. 1966. Vol. 44, No. 5. P. 603–609. DOI: https://doi.org/10.1139/v66-081




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6601.207

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.