СИНТЕЗ СПОЛУК ФЕНОТІАЗИН/АНРАЦЕН-п-ФЕНІЛЕН-МАЛЕЇНІМІД

S. Butenko, M. Aksionova, І. Yefimov, V. Kinzhybalo, A. Bryhas, R. Lytvyn, M. Obushak

Анотація


Реакціями фенотіазину з 4-фторонітробензеном отримано 10-(4-нітрофеніл)-10H-фенотіазин. За допомогою реакції Гомберга–Бахмана–Хея між антраценом та тетрафтороборатом 4-нітрофенілдіазонію синтезовано 9-(4-нітрофеніл)антрацен. Отримані нітробензени з фенотіазиновим та антраценовим замісниками відновлено системою NaBH4/NiCl2 до відповідних амінів, які, своєю чергою, введено в реакцію з малеїновим ангідридом і отримано відповідні аміди кислот. З’ясовано, що синтезовані моноаміди малеїнової кислоти гладко циклізуються до малеїнімідів у середовищі оцтового ангідриду за наявності плавленого ацетату натрію.

 

Ключові слова: малеїніміди, фенотіазин, антрацен, циклізація, сполуки типу донор–акцептор.


Повний текст:

PDF

Посилання


Ravasco J., Faustino H., Trindade A., Gois P. Bioconjugation with maleimides: a useful tool for chemical biology // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25, Iss. 1. P. 43–59. DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201803174

Lee J. C., Donahue N. D., Mao A. S., Karim A., Komarneni M. et al. Exploring maleimide-based nanoparticle surface engineering to control cellular interactions // ACS Appl. Nano Mater. 2020. Vol. 3, Iss. 3. P. 2421–2429. DOI: https://doi.org/10.1021/acsanm.9b02541

Lindenmeyer K. M., Johnson R. D., Miller K. M. Self-healing behaviour of furan–maleimide poly(ionic liquid) covalent adaptable networks // Polym. Chem. 2020. Vol. 11, Iss. 33. P. 5321–5326. DOI: https://doi.org/10.1039/d0py00016g

Fortunato G., van den Tempel P., Bose R. K. Advances in self-healing coatings based on Diels-Alder chemistry // Polymer. 2024. Vol. 294. 126693. DOI: https://doi.org/10.1016/j.polymer.2024.126693

Sitarik P., Nagane S.S., Chhatre S., Wu Y., Baugh Q., Martin D. C. Synthesis and characterization of maleimide functionalized poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) polymers // Mater. Adv. 2022. Vol. 3, Iss. 14. P. 6037–6049. DOI: https://doi.org/10.1039/d2ma00356b

Wang Y., Zhang Q., Li F., Gong J., Zhang X. Donor/acceptor maleimide and itaconimide dyes: synthesis, fluorescence and electrochemical properties // Dyes and Pigments. 2020. Vol. 172. 107823. DOI: https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107823

Yang Z., Guo Y., Ai S.-L., Wang S.-X., Zhang J.-Z., Zhang Y.-X. et al. Rational design and facile preparation of maleimide-based functional materials for imaging and optoelectronic applications // Mater. Chem. Front. 2019. Vol. 3, Iss. 4. P. 571–578. DOI: https://doi.org/10.1039/c8qm00559a




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6601.200

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.