РЕАКЦІЇ АЦИЛЮВАННЯ 1,1-ДИХЛОРЕТИЛЕНУ ХЛОРАНГІДРИДАМИ АРИЛАЛКАНОВИХ КИСЛОТ: СИНТЕЗ 4-ХЛОРО-2-НАФТОЛІВ

N. Pokhodylo

Анотація


Вивчено реакції ацилювання хлорангідридами арилалканових кислот 1,1-дихлоретилену. Обговорено зручний одностадійний підхід до синтезу 4-хлоро-2-нафтолів, що передбачає використання реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації продуктів ацилювання хлорангідридами арилоцтових кислот 1,1-дихлоретилену та ароматизації з елімінуванням хлористого водню. Вивчено вплив замісника на напрям реакції.

 

Ключові слова: арилоцтові кислоти, 1,1-дихлоретилен, β-нафтол, внутрішньо-молекулярна циклізація, реакція Фріделя–Крафтса.


Повний текст:

PDF

Посилання


Pokhodylo N. T., Shyyka O. Ya., Matiychuk V. S. et al. A Novel Base-Solvent Controlled Chemoselective Azide Attack on an Ester Group versus Keto in Alkyl 3-Substituted 3-Oxopropanoates: Mechanistic Insights // ChemistrySelect. 2017. Vol. 2, No. 21. P. 5871–5876. DOI: https://doi.org/10.1002/slct.201700577

Lubbe M., Guetlein J.-P., Reinke H. et al. Regioselective synthesis of polyketide-type phenols by formal [3+3]-cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-oxoorthoesters // Synlett. 2008. No. 17. Р. 2671–2673. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0028-1083524

Barker D., Brimble M. A., Do P. et al. Addition of silyloxydienes to 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone: an approach to highly oxygenated bromonaphthoquinones for the synthesis of thysanone // Tetrahedron. 2003. Vol. 59, No. 14. Р. 2441–2449. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4020(03)00291-6

Levkovskaya G. G., Bozhenkov G. V., Larina L. I. et al. Synthesis and properties of 2,2-dichlorovinyl trifluoromethyl ketone // Russ. J. Org. Chem. 2001. Vol. 37, No. 5. Р. 644–648. DOI: https://doi.org/10.1023/A:1012483314133

Levkovskaya G. G., Kobelevskaya V. A., Rudyakova E. V. et al. 3-Alkenyl-5-chloropyrazoles: expedient synthesis via heterocyclization of 1,1-dichloro-4-halo-1-alken-3-ones with hydrazines // Tetrahedron. 2011. Vol. 67, No. 10, Р. 1844–1851. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.01.028

Popov A. V., Rudyakova E. V., Larina L. I., Kobelevskaya V. A. et al. Ratio of 1,3- and 1,5-dialkyl-substituted pyrazoles obtained from chlorovinyl alkyl ketones and alkylhydrazines, 3(5)-pyrazoles and alkyl bromides // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50, No. 11. Р. 1650–1662. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428014110190

Kobelevskaya V. A., D’yachkova S. G., Popov A. V., Levkovskaya G. G. Sulfonation of unsymmetrically substituted 5-chloropyrazoles // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52, No. 6, Р. 911–913. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428016060270

Burkhardt U., Johne S. Zur Umsetzung acylaktivierter geminaler Dichlorvinylverbindungen mit 1,8-Diaminonaphthalen Perimidines. III. Reaction of acylactivated geminal dichlorovinyl compounds with 1,8-diaminonaphthalene // ‎J. Prakt. Chem. 1987. Vol. 329, No. 2. Р. 332–336. DOI: https://doi.org/10.1002/prac.19873290225

Spitzner R., Freitag S., Schroth W. Ringschlußreaktionen von 2-Acyl-1-chlor-enaminen mit thioamidfunktionellen Verbindungen: Wahlweiser Zugang in die 1,3-Thiazin- und 1,3-Oxazin-Reihe // Monatsh. Chem. 1987. Vol. 118. P. 1383–1394. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00810643

Schroth W., Spitzner R. Synthese von 4-(sec-Amino)-1,3-oxazin-2-onen und 4-(sec-Amino)-1,3-oxazin-2-thionen über elektrocyclische Ringschlußreaktion // Monatsh. Chem. 1987. Vol. 118., P. 1263–1278. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00816869

Schroth W., Richter M., Dobner B. et al. Synthese und Reaktionsverhalten von 6-sec-Amino-1,3-thiazin-2-thionen // Monatsh. Chem. 1988. Vol. 119. P. 463–476. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00810427

Schroth W., Hildebrandt A., Spitzner R. et al. Synthesen von 1,3-Thiazin-2,6(8H)-dithionen und verwandten Heterocyclen aus Acylketendichloriden // Z. Chem. 1985. Vol. 25, No. 1. Р. 20–21. DOI: https://doi.org/10.1002/zfch.19850250108

Elokhina V.N., Nakhmanovich A.S., Karnaukhova R.V. et al. Synthesis of 2-acylmethyl- and 2-acylmethylenebenzo-1,3-dithioles from α-alkynyl ketones // Chem. Heterocycl. Compd. 1981. Vol. 17, No. 3. Р. 235–239. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00505984

Linghu X., Mc Laughlin M., Chen C.–Y. et al. Synthesis of functionalized 3-chloro-1-naphthols via Friedel–Crafts acylation of vinyl chlorides // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53, No. 13. P. 1550-1552. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.01.011

Pokhodylo N. T. Teslenko Y. O., Matiychuk V. S. et al. Synthesis of 2,1-benzisoxazoles by nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes activated by the azole ring // Synthesis. 2009. No. 17. Р. 2741–2748. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0029-1216875

Burton Н. The chlorination of β-naphthol and ethyl 2-hydroxy-3-naphthoate in presence of sodium acetate. 4-Chloro-β-naphthol and its derivatives // J. Chem. Soc. 1945. Р. 280–283. DOI: https://doi.org/10.1039/JR9450000280




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6102.251

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.