МЕТОД СИНТЕЗУ ПОХІДНИХ N-(2-БЕНЗІМІДАЗОЛІЛ)-3-(3-ПІРОЛІЛ)-3-АМІНОПРОПАНОВИХ КИСЛОТ

M. Fedoriv, O. Mel’nyk, A. Grozav, V. Chornous, M. Vovk

Анотація


4-Піролідензаміщені кислоти Мельдрума, отримані із естерів 1-алкіл-5-хлоро-4-формілпірол-3-карбонових кислот, реагують із 2-амінобензімідазолом з утворенням естерів 4-(піримідо[1,2-a]бензімідазоліл)пірол-3-карбонової кислоти, лужний гідроліз піримідонового циклу яких використано для синтезу похідних N-(2-бензімідазоліл)-3-(3-піроліл)-3-амінопропанових кислот.

 

Ключові слова: 4-формілпіроли, кислота Мельдрума, 2-амінобензімідазол, піримідо[1,2-а]бензімідазоли, N-(2-бензімідазоліл)-3-(3-піроліл)-3-амінопропанові кислоти.


Повний текст:

PDF

Посилання


Lelais G., Seebach D. Beta2-amino acids-syntheses, occurrence in natural products, and components of beta-peptides1,2 // Biopolymers. 2004. Vol. 76, No. 3. P. 206–243. DOI: https://doi.org/10.1002/bip.20088

Kudo F., Miyanaga A., Eguchi T. Biosynthesis of natural products containing β-amino acids // Nat. Prod. Rep. 2014. Vol. 31, No. 8. P. 1056–1073. DOI: https://doi.org/10.1039/c4np00007b

Savile C. K., Janey J. M., Mundorff E. C. et al. Biocatalytic asymmetric synthesis of chiral amines from ketones applied to sitagliptin manufacture // Science. 2010. Vol. 329, No. 5989. P. 305–309. DOI: https://doi.org/10.1126/science.1188934

Sakai T., Kawamoto Y., Tomioka K. Asymmetric synthesis of intermediates for otamixaban and premafloxacin by the chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition of a lithium amide // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71, No.12. P. 4706–4709. DOI: https://doi.org/10.1021/jo060588d

Drawz S. M., Bonomo R. A. Three decades of beta-lactamase inhibitors // Clin. Microbiol. Rev. 2010. Vol. 23, No. 1. P. 160–201. DOI: https://doi.org/10.1128/CMR.00037-09

Dallemagne P., Rault S., de Sevricourt M.C., Robba M. Synthesis of 4-Aminothieno(2,3-c)pyridin-7one from 4-Aminocyclopenta(b)thiophe-6-one // Heterocycles. 1989. Vol. 27, No. 7. P. 1637–1642. DOI: https://doi.org/10.1002/chin.198901173

Dallemagne P., Alsaidi P., Boulouard M., Rault S., Robba M. A Convenient Route to 6-Aminocyclopenta(c)thiophen-4-one Derivatives // Heterocycles. 1993. Vol. 36, No. 2. P. 287–294. DOI: https://doi.org/10.1002/chin.199314163

Dallemagne P., Khanh L. P., Alsaidi A., Renault O., Varlet I., Collot V., Bureau R., Rault S. Synthesis and biological evaluation of cyclopenta[c]thiophene related compounds as new antitumor agents // Biorg. Med. Chem. 2002. Vol. 10, No. 7. P. 2185–2191. DOI: https://doi.org/10.1016/s0968-0896(02)00070-6

Harada S., Sakai T., Takasu K., Yasutomo K., Kiyoshi Y. T. Critical profiles of chiral diether-mediated asymmetric conjugate aminolithiation of enoate with lithium amide as a key to the total synthesis of (−)-kopsinine // Tetrahedron. 2013. Vol. 69, No. 15. P. 3264–3273. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2013.02.035

Zaimoku H., Taniguchi T., Ishibashi H. Synthesis of the core of actinophyllic acid using a transannular acyl radical cyclization // Org. Lett. 2012. Vol. 14, No. 6. P. 1656–1658. DOI: https://doi.org/10.1021/ol300280s

Raju B., Anandan S., Gu S., Herradura P., O’Dowd H., Kim B., Gomez M., Hackbarth C., Wu C., Wang W., Yuan Z., White R., Trias J., Patel D. V. Conformationally restricted analogs of deoxynegamycin // Biorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 14, No. 12. P. 3103–3107. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.04.036

Brands M., Grande Y. C., Endermann R., Gahlmann R., Krüger J., Raddatz S. Pyrimidinone antibiotics-heterocyclic analogues with improved antibacterial spectrum // 2003. Biorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 13, No. 16. P. 2641–2645. DOI: https://doi.org/10.1016/s0960-894x(03)00578-x

Saha A. K., End D. W. Novel beta-(imidazol-4-yl)-beta-amino acids: solid-phase synthesis and study of their inhibitory activity against geranylgeranyl protein transferase type I // Biorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15, No. 6. P. 1713–1719. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.01.042

Alekseeva V. Ya., Viktorovskii I. V., Yakovlev S. I., Vyunov K. A. Reaction of 2-amino-5-aryl-1,3,4-oxaciazoles with compounds with activated double bonds // Chem. Heterocyclic Compd. 1990. Vol. 26, No. 6. P. 689–693.

Zubets I. V., Vergizov S. N., Viktorovskii I. V., Viyunov K. A. Reaction of 2-amino-5-R-phenyl-1,3,4-thiaciazoles with unsaturated acids and chlorides // Chem. Heterocyclic Compd. 1990. Vol. 26, No. 2. P. 228–231.

Sriram R., Sapthagiri R., Hararasan L., Ravi A. Microwave asisted synthesis of trifluoro substituted 2-aminobenzimidazole derivatives via iodoacetic acid mediated one-pot condensation // J. Heterocyclic Chem. 2017. Vol. 54, No. 4. P. 2440–2446. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.2841

Vaickelioniene R., Mickeviciene K., Anusevicius K., Siugzdaite J., Kantminiene K., Mickeviciusa V. Synthesis and antibacterial activity of novel N-carboxyalcyl-N-Phenyl-2-aminothia(oxa)zole derivatives // Heterocycles. 2015. Vol. 91, No. 4. P. 747–763. DOI: https://doi.org/10.3987/COM-15-13181

Pat. WO217144183. Novel potassium channel inhibitors / Sorensen U. S., Mete A. 24.02.2016, publ. 31.08.2017.

Pat. WO2010136493. Substituted aminopropionic derivatives as neprilusin inhibitors / Coppola G.M., Iwaki Yu., Karki R. G. 28.05.2009, publ. 02.12.2010.

Ahmad S., Alam O., Naim M. J., Shaquiquzzaman M., Alam M. M., Iqbal M. Pyrrole: An insight into recent pharmacological advances with structure activity relationship // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 157. P. 527–561. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech

Pathania S., Rawal R. K. Pyrrolopyrimidines: An update on recent advancements in their medicinal attributes // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 157. P. 503–526. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.201808.023

Wood J. M., Furkert D. P., Brimble M. A. 2-Formylpyrrole natural products: origin, structural diversity, bioactivity and synthesis // Nat. Prod. Rep. 2019. Vol. 36, No. 2. P. 289–306. DOI: https://doi.org/10.1039/C8NP00051D

Fatahala S. S.,Mohamed M. S.,Youns M., Abd-El Hameed R. H. Synthesis and evaluation of cytotoxic activity of some pyrroles and fused pyrroles // Anti-Cancer Agents in Med. Chem. 2017. Vol. 17, No. 7. P. 1014–1021. DOI: https://doi.org/10.2174/1871520617666170102152928

Adel M., Serya R. A. T., Lasheen D. S., Abouzid K. A. M. Pyrrolopyrimidine, a multifaceted scaffold in cancer targeted therapy // Drug. Res. 2018. Vol. 68, No. 9. P. 485–498. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0044-101256

Musumeci F., Sanna M., Grossi G., Brullo C., Fallacara A. L., Schenone S. Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidines as Kinase Inhibitors // Curr. Med. Chem. 2017. Vol. 24, No. 19. P. 2059–2085. DOI: https://doi.org/10.2174/0929867324666170303162100

Gholap S. S. Pyrrole: An emerging scaffold for construction of valuable therapeutic agents // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 110. P. 13–31. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.12.017

Grozav A. N., Fedoriv M. Z., Chornous V. A., Palamar A. A., Bratenko M. K., Vovk M. V. Synthesis of thieno[2,3-b]pyrrole-2(4)-carboxylic and 2,4-dicarboxylic acids // Chem. Heterocyclic Compd. 2019. Vol. 55, No. 4. P. 435–441. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-019-02476-8

Lipson V. V., Orlov V. V., Desenko S. M. et al. 1,2,3,4-Tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-2- and -4-Ones // Chem. Het. Compd. 2000. Vol. 36, No. 9. P. 1039–1043. DOI: https://doi.org/10.1023/A:1002777714158

Sheibani H., Saidi K., Lakaei M. Three–component one-pot synthesis of 4-aryl-2,3-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-ones catalyzed by L–proline // J. Het. Chem. 2012. Vol. 49, No. 6. P. 1386–1390. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.1030




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6102.243

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.