МЕТОД СИНТЕЗУ ПОХІДНИХ N-(2-БЕНЗІМІДАЗОЛІЛ)-3-(3-ПІРОЛІЛ)-3-АМІНОПРОПАНОВИХ КИСЛОТ
Анотація
4-Піролідензаміщені кислоти Мельдрума, отримані із естерів 1-алкіл-5-хлоро-4-формілпірол-3-карбонових кислот, реагують із 2-амінобензімідазолом з утворенням естерів 4-(піримідо[1,2-a]бензімідазоліл)пірол-3-карбонової кислоти, лужний гідроліз піримідонового циклу яких використано для синтезу похідних N-(2-бензімідазоліл)-3-(3-піроліл)-3-амінопропанових кислот.
Ключові слова: 4-формілпіроли, кислота Мельдрума, 2-амінобензімідазол, піримідо[1,2-а]бензімідазоли, N-(2-бензімідазоліл)-3-(3-піроліл)-3-амінопропанові кислоти.
Повний текст:
PDFПосилання
Lelais G., Seebach D. Beta2-amino acids-syntheses, occurrence in natural products, and components of beta-peptides1,2 // Biopolymers. 2004. Vol. 76, No. 3. P. 206–243. DOI: https://doi.org/10.1002/bip.20088
Kudo F., Miyanaga A., Eguchi T. Biosynthesis of natural products containing β-amino acids // Nat. Prod. Rep. 2014. Vol. 31, No. 8. P. 1056–1073. DOI: https://doi.org/10.1039/c4np00007b
Savile C. K., Janey J. M., Mundorff E. C. et al. Biocatalytic asymmetric synthesis of chiral amines from ketones applied to sitagliptin manufacture // Science. 2010. Vol. 329, No. 5989. P. 305–309. DOI: https://doi.org/10.1126/science.1188934
Sakai T., Kawamoto Y., Tomioka K. Asymmetric synthesis of intermediates for otamixaban and premafloxacin by the chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition of a lithium amide // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71, No.12. P. 4706–4709. DOI: https://doi.org/10.1021/jo060588d
Drawz S. M., Bonomo R. A. Three decades of beta-lactamase inhibitors // Clin. Microbiol. Rev. 2010. Vol. 23, No. 1. P. 160–201. DOI: https://doi.org/10.1128/CMR.00037-09
Dallemagne P., Rault S., de Sevricourt M.C., Robba M. Synthesis of 4-Aminothieno(2,3-c)pyridin-7one from 4-Aminocyclopenta(b)thiophe-6-one // Heterocycles. 1989. Vol. 27, No. 7. P. 1637–1642. DOI: https://doi.org/10.1002/chin.198901173
Dallemagne P., Alsaidi P., Boulouard M., Rault S., Robba M. A Convenient Route to 6-Aminocyclopenta(c)thiophen-4-one Derivatives // Heterocycles. 1993. Vol. 36, No. 2. P. 287–294. DOI: https://doi.org/10.1002/chin.199314163
Dallemagne P., Khanh L. P., Alsaidi A., Renault O., Varlet I., Collot V., Bureau R., Rault S. Synthesis and biological evaluation of cyclopenta[c]thiophene related compounds as new antitumor agents // Biorg. Med. Chem. 2002. Vol. 10, No. 7. P. 2185–2191. DOI: https://doi.org/10.1016/s0968-0896(02)00070-6
Harada S., Sakai T., Takasu K., Yasutomo K., Kiyoshi Y. T. Critical profiles of chiral diether-mediated asymmetric conjugate aminolithiation of enoate with lithium amide as a key to the total synthesis of (−)-kopsinine // Tetrahedron. 2013. Vol. 69, No. 15. P. 3264–3273. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2013.02.035
Zaimoku H., Taniguchi T., Ishibashi H. Synthesis of the core of actinophyllic acid using a transannular acyl radical cyclization // Org. Lett. 2012. Vol. 14, No. 6. P. 1656–1658. DOI: https://doi.org/10.1021/ol300280s
Raju B., Anandan S., Gu S., Herradura P., O’Dowd H., Kim B., Gomez M., Hackbarth C., Wu C., Wang W., Yuan Z., White R., Trias J., Patel D. V. Conformationally restricted analogs of deoxynegamycin // Biorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 14, No. 12. P. 3103–3107. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.04.036
Brands M., Grande Y. C., Endermann R., Gahlmann R., Krüger J., Raddatz S. Pyrimidinone antibiotics-heterocyclic analogues with improved antibacterial spectrum // 2003. Biorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 13, No. 16. P. 2641–2645. DOI: https://doi.org/10.1016/s0960-894x(03)00578-x
Saha A. K., End D. W. Novel beta-(imidazol-4-yl)-beta-amino acids: solid-phase synthesis and study of their inhibitory activity against geranylgeranyl protein transferase type I // Biorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15, No. 6. P. 1713–1719. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.01.042
Alekseeva V. Ya., Viktorovskii I. V., Yakovlev S. I., Vyunov K. A. Reaction of 2-amino-5-aryl-1,3,4-oxaciazoles with compounds with activated double bonds // Chem. Heterocyclic Compd. 1990. Vol. 26, No. 6. P. 689–693.
Zubets I. V., Vergizov S. N., Viktorovskii I. V., Viyunov K. A. Reaction of 2-amino-5-R-phenyl-1,3,4-thiaciazoles with unsaturated acids and chlorides // Chem. Heterocyclic Compd. 1990. Vol. 26, No. 2. P. 228–231.
Sriram R., Sapthagiri R., Hararasan L., Ravi A. Microwave asisted synthesis of trifluoro substituted 2-aminobenzimidazole derivatives via iodoacetic acid mediated one-pot condensation // J. Heterocyclic Chem. 2017. Vol. 54, No. 4. P. 2440–2446. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.2841
Vaickelioniene R., Mickeviciene K., Anusevicius K., Siugzdaite J., Kantminiene K., Mickeviciusa V. Synthesis and antibacterial activity of novel N-carboxyalcyl-N-Phenyl-2-aminothia(oxa)zole derivatives // Heterocycles. 2015. Vol. 91, No. 4. P. 747–763. DOI: https://doi.org/10.3987/COM-15-13181
Pat. WO217144183. Novel potassium channel inhibitors / Sorensen U. S., Mete A. 24.02.2016, publ. 31.08.2017.
Pat. WO2010136493. Substituted aminopropionic derivatives as neprilusin inhibitors / Coppola G.M., Iwaki Yu., Karki R. G. 28.05.2009, publ. 02.12.2010.
Ahmad S., Alam O., Naim M. J., Shaquiquzzaman M., Alam M. M., Iqbal M. Pyrrole: An insight into recent pharmacological advances with structure activity relationship // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 157. P. 527–561. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech
Pathania S., Rawal R. K. Pyrrolopyrimidines: An update on recent advancements in their medicinal attributes // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 157. P. 503–526. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.201808.023
Wood J. M., Furkert D. P., Brimble M. A. 2-Formylpyrrole natural products: origin, structural diversity, bioactivity and synthesis // Nat. Prod. Rep. 2019. Vol. 36, No. 2. P. 289–306. DOI: https://doi.org/10.1039/C8NP00051D
Fatahala S. S.,Mohamed M. S.,Youns M., Abd-El Hameed R. H. Synthesis and evaluation of cytotoxic activity of some pyrroles and fused pyrroles // Anti-Cancer Agents in Med. Chem. 2017. Vol. 17, No. 7. P. 1014–1021. DOI: https://doi.org/10.2174/1871520617666170102152928
Adel M., Serya R. A. T., Lasheen D. S., Abouzid K. A. M. Pyrrolopyrimidine, a multifaceted scaffold in cancer targeted therapy // Drug. Res. 2018. Vol. 68, No. 9. P. 485–498. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0044-101256
Musumeci F., Sanna M., Grossi G., Brullo C., Fallacara A. L., Schenone S. Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidines as Kinase Inhibitors // Curr. Med. Chem. 2017. Vol. 24, No. 19. P. 2059–2085. DOI: https://doi.org/10.2174/0929867324666170303162100
Gholap S. S. Pyrrole: An emerging scaffold for construction of valuable therapeutic agents // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 110. P. 13–31. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.12.017
Grozav A. N., Fedoriv M. Z., Chornous V. A., Palamar A. A., Bratenko M. K., Vovk M. V. Synthesis of thieno[2,3-b]pyrrole-2(4)-carboxylic and 2,4-dicarboxylic acids // Chem. Heterocyclic Compd. 2019. Vol. 55, No. 4. P. 435–441. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-019-02476-8
Lipson V. V., Orlov V. V., Desenko S. M. et al. 1,2,3,4-Tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-2- and -4-Ones // Chem. Het. Compd. 2000. Vol. 36, No. 9. P. 1039–1043. DOI: https://doi.org/10.1023/A:1002777714158
Sheibani H., Saidi K., Lakaei M. Three–component one-pot synthesis of 4-aryl-2,3-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-ones catalyzed by L–proline // J. Het. Chem. 2012. Vol. 49, No. 6. P. 1386–1390. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.1030
DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6102.243
Посилання
- Поки немає зовнішніх посилань.