ЗАСТОСУВАННЯ 1,4-ДИКАРБОНІЛЬНИХ СПОЛУК У СИНТЕЗІ 5-АРИЛ-3-МЕТИЛ-ПІРОЛ/ФУРАН-3-КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Yu. Horak, I. Sobechko, A. Sitar, V. V. Matiichuk, V. Soloviov, O. Lesyuk, R. Martyak


DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6801.130

Анотація


Застосовано перетворення 1,4-дикарбонільних сполук за умов реакції Пааля-Кнора для одержання 2-метил-5-феніл-1-R-пірол-3-карбонових та 2-метил-5-арилфуран-3-карбонових кислот. Зокрема, реакцією етил 2-ацетил-4-оксо-4-фенілбутанону з амінами синтезовано етил 2-метил-5-феніл-1-R-1H-піроло-3-карбоксилати, за омилення яких одержано відповідні кислоти, а за взаємодії етил 2-ацетил-4-арил-4-оксобутаноатів з пентаоксидом фосфору – етилові естери 5-арил-2-метил-3-фуранкарбонових кислот, які лужним гідролізом перетворено у кислоти.

 

Ключові слова: 2-ацетил-4-арил-4-оксобутаноати, реакція Пааля-Кнора, арилпіроли, арилфурани.


Повний текст:

PDF

Посилання


Paal C. Ueber die Derivate des Acetophenonacetessigesters und des Acetonylacetessigesters // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884. Vol. 17, Iss. 2. P. 2756–2767. DOI: https://doi.org/10.1002/cber.188401702228

Knorr L. Synthese von Furfuranderivaten aus dem Diacetbernsteinsäureester // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884. Vol. 17, Iss. 2. P. 2863–2870. DOI: https://doi.org/10.1002/cber.188401702254

Rusu A., Oancea O.-L., Tanase C., Uncu L. Unlocking the Potential of Pyrrole: Recent Advances in New Pyrrole-Containing Compounds with Antibacterial Potential // Int. J. Mol. Sci. 2024. Vol. 25, Iss. 23. Art. 12873. DOI: https://doi.org/10.3390/ijms252312873

Zhao H., Gao Y., Li W., Sheng L., Cui K., Wang B., Fu L. et al. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Pyrrole-2-carboxamide Derivatives as Mycobacterial Membrane Protein Large 3 Inhibitors for Treating Drug-Resistant Tuberculosis // J. Med. Chem. 2022. Vol. 65, Iss. 15. P. 10534–10553. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.2c00718

Iwegbulam C. G., Oyeneyin O. E., Oderinlo O., Omoboyowa D. A., Adelakun N., Oyekanmi N., Omotuyi I. O. Arylpyrrole derivatives as anti‑malarial agents‑ in vivo and in silico investigations // Discov. Chem. 2025. Vol. 2:123. DOI: https://doi.org/10.1007/s44371-025-00176-1

Oliveira F. K. M., Ribeiro B. M. R. M., Oliveira E. G., Verzola M. M. S. A., Kronenberger T., Maltarollo V. G., Alves R. J. et al. Discovery of Arylfuran and Carbohydrate Derivatives from the BraCoLi Library as Potential Zika Virus NS3pro Inhibitors // Future Pharmacol. 2025. Vol. 5, Iss. 1. P. 1–22. DOI: https://doi.org/10.3390/futurepharmacol5010009

Osman M. E. D. Clinical Pharmaceutical Applications and Bioactivity of Furan-Containing Compounds: A Mini Review // Orient. J. Chem. 2025. Vol. 41, Iss. 4. P. 1177–1181. DOI: http://dx.doi.org/10.13005/ojc/410412

Guo L., Wang H., Zheng F., Xu S., Liu F., Huang W., Zhang Z., Wang K., Cao K., Bao L., Ke S. Natural Furan-Carboxylic Acid (HHCA) and Its Derivatives: Synthesis, Characterization, Bioevaluation, and Structure–Activity Relationships as Potential Fungicidal Agents // J. Agric. Food Chem. 2025. Vol. 73, Iss. 22. P. 13283–13294. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jafc.4c12584

Mirabile S., Ginestra G., Pennisi R., Barreca D., Mandalari G., Gitto R. Synthesis and Antifungal Evaluation Against Candida spp. Of 5-Arylfuran-2-Carboxamide Derivatives // Microorganisms. 2025. Vol. 13, Iss. 8. Art. 1835. DOI: https://doi.org/10.3390/microorganisms13081835

Sitar A., Shevchenko D., Matiichuk V. V., Skrypska O., Lesyuk O., Khomyak S., Lytvyn R., Sobechko I., Horak Yu. Synthesis of 3-(1R-5-phenyl-1-H-pyrrol-2-yl)propanoic acids and prediction of their biological activity // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2024. Iss. 65. P. 223–230 (in Ukrainian). DOI: https://doi.org/10.30970/vch.6501.223

Herath A., Cosford N. D. P. One-Step Continuous Flow Synthesis of Highly Substituted Pyrrole-3-carboxylic Acid Derivatives via in Situ Hydrolysis of tert-Butyl Esters // Org. Lett. 2010. Vol. 12, Iss. 22. P. 5182–5185. DOI: https://doi.org/10.1021/ol102216x

Porretta G. C., Scalzo M., Chimenti F., Bolasco A., Biava M., Fischetti M., Riccardi F. Synthesis and antimicrobial activity of 2-methyl-5-aryl-3-furoic acids and 2-methyl-3-imidazolilmethyl-5-aryl furans // Farmaco. 1987. Vol. 42. P. 629–639. DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3691788/


Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.