МОДИФІКАЦІЇ 4-АМІНОАНТИПІРИНУ: СИНТЕЗ ТІОСЕЧОВИНИ ТА АЗОЛЬНИХ ПОХІДНИХ

D. Zakopaylo, M. Tupychak, N. Pokhodylo


DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6701.149

Анотація


Розроблено ефективні методи функціоналізації 4-аміноантипірину з метою створення нових похідних із потенційною біологічною активністю. Реалізовано селективний синтез монозаміщеної тіосечовини через бензоїлізотіоціанат та показано її реакційну здатність у циклізації за Ганчем для синтезу тіазолів. Синтезовано 1,2,3-триазольне та тетразольне похідні 4-аміноантипірину. Отримані результати демонструють нові можливості хімічної модифікації 4-аміноантипірину та відкривають перспективи його подальшого використання у дизайні біологічно активних сполук.

 

Ключові слова: 4-аміноантипірин, тіосечовина, азоли, тетразол, 1,2,3-триазол.


Повний текст:

PDF

Посилання


Schadewaldt H. 100 Years of Pyrazolone Drugs // Agents and Actions Supplements. 1986. Vol. 19. P. 341–355.

Cunha S., Oliveira S. M., Rodrigues Jr M. T. et al. Structural studies of
4-aminoantipyrine derivatives // J. Mol. Struct. 2005. Vol. 752, Iss. 1–3. P. 32–39. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2005.05.016

Teng Y., Liu R., Yan S. et al. Spectroscopic Investigation on the Toxicological Interactions of 4-Aminoantipyrine With Bovine Hemoglobin // J. Fluoresc. 2010. Vol. 20, No. 1. P. 381–387. DOI: https://doi.org/10.1007/s10895-009-0543-2

Teng Y., Liu R. Insights into Potentially Toxic Effects of 4-Aminoantipyrine on the Antioxidant Enzyme Copper–Zinc Superoxide Dismutase // J. Hazard. Mater. 2013. Vol. 262. P. 318–324. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2013.08.047

Blaser L. S., Duthaler U., Bouitbir J. et al. Comparative Effects of Metamizole (Dipyrone) and Naproxen on Renal Function and Prostacyclin Synthesis in Salt-Depleted Healthy Subjects // Front. Pharmacol. 2021. Vol. 12. Art. 620635. DOI: https://doi.org/10.3389/fphar.2021.620635

Wilk W., Zimmermann T. J., Kaiser M., Waldmann H. Principles, Implementation, and Application of Biology-Oriented Synthesis (BIOS) // Biol. Chem. 2010. Vol. 391, No. 5. DOI: https://doi.org/10.1515/bc.2010.013

Erbaş A., Dikim S., Arslan F. et al. Schiff Bases from 4-Aminoantipyrine: Investigation of Their In Silico, Antimicrobial, and Anticancer Effects and Their Use in Glucose Biosensor Design // Bioinorg. Chem. Appl. 2025. Vol. 2025, No. 1. Art. 2786064. DOI: https://doi.org/10.1155/bca/2786064

Aguilar-Llanos E., Carrera-Pacheco S. E., González-Pastor R. et al. Crystal Structure, Hirshfeld Surface Analysis, and Biological Activities of Schiff-Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine // ACS Omega. 2023. Vol. 8, No. 45. P. 42632–42646. DOI: https://doi.org/10.1021/acsomega.3c05372

Kasare M. S., Dhavan P. P., Shaikh A. H. I. et al. Novel Schiff Base Scaffolds Derived from 4-Aminoantipyrine and 2-Hydroxy-3-Methoxy-5-(Phenyldiazenyl)benzaldehyde // J. Mol. Recognit. 2022. Vol. 35, No. 9. Art. e2976. DOI: https://doi.org/10.1002/jmr.2976

Teran R., Guevara R., Mora J. et al. Characterization of Antimicrobial, Antioxidant, and Leishmanicidal Activities of Schiff Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine // Molecules. 2019. Vol. 24, No. 15. Art. 696. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules24152696

Oliveira R. J., da Silveira I. O. M. F., das Neves S. C. et al. ZIM, a Norbornene Derived from 4-Aminoantipyrine, Induces DNA Damage and Cell Death // Chem. Res. Toxicol. 2022. Vol. 36, No. 1. P. 66–82. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.chemrestox.2c00275

da Silveira I. O., Moslaves I. S., Muller J. A. et al. Design, Synthesis and In Vivo Evaluation of 1,4-Dioxo-2-Butenyl Aryl Amine Derivatives as a Promising Anti-Inflammatory Drug Prototype // Bioorg. Chem. 2022. Vol. 124. Art. 105754. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2022.105754

Basavarajaiah S. M., Nagesh G. Y., Javeed M. et al. Synthesis, Spectral Analysis, DFT Calculations, Biological Potential and Molecular Docking Studies of Indole-Appended Pyrazolo-Triazine // Mol. Divers. 2023. Vol. 27, No. 2. P. 679–693. DOI: https://doi.org/10.1007/s11030-022-10448-y

Choudhary M. I., Rizvi F., Siddiqui H. et al. Microwave Assisted Biology-Oriented Drug Synthesis of New N,N′-Disubstituted Benzylamine Analogues of 4-Aminoantipyrine Against Leishmaniasis // Bioorg. Chem. 2022. Vol. 120. Art. 105621. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2022.105621

Singh G., Lal B., Singh R. et al. Ampyrone-Appended 1,2,3-Triazole as Selective Fluorescent Cu(II) Ion Sensor: DFT and Docking Findings // Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2023. Vol. 302. Art. 123163. DOI: https://doi.org/10.1016/j.saa.2023.123163

Emam D. R., Alhajoj A. M., Elattar K. M. et al. Synthesis and Evaluation of Curcuminoid Analogues as Antioxidant and Antibacterial Agents // Molecules. 2017. Vol. 22, No. 6. 971. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules22060971

Mohanram I., Meshram J. Synthesis and Biological Activities of 4-Aminoantipyrine Derivatives Derived from Betti-Type Reaction // Int. Sch. Res. Notices. 2014. Vol. 2014, No. 1. Art. 639392. DOI: https://doi.org/10.1155/2014/639392

Ghorab M. M., El-Gazzar M. G., Alsaid M. S. Synthesis, Characterization and Anti-Breast Cancer Activity of New 4-Aminoantipyrine-Based Heterocycles // Int. J. Mol. Sci. 2014. Vol. 15, No. 5. P. 7539–7553. DOI: https://doi.org/10.3390/ijms15057539

Gouda M. A., Berghot M. A., Shoeib A. I., Khalil A. M. Synthesis and Antimicrobial Activity of New Anthraquinone Derivatives Incorporating Pyrazole Moiety // Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45, No. 5. P. 1843–1848. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.01.021

Premnath D., Enoch I. V., Selvakumar P. M. et al. Design, Synthesis, Spectral Analysis, In vitro Anticancer Evaluation and Molecular Docking Studies of Some Fluorescent 4-Amino-2,3-Dimethyl-1-Phenyl-3-Pyrazolin-5-One Derivatives // Interdiscip. Sci. 2017. Vol. 9, No. 1. P. 130–139. DOI: https://doi.org/10.1007/s12539-015-0138-3

Premnath D., Selvakumar P. M., Ravichandiran P. et al. Synthesis and Spectroscopic Characterization of Fluorescent 4-Aminoantipyrine Analogues: Molecular Docking and In vitro Cytotoxicity Studies // Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2016. Vol. 153. P. 118–123. DOI: https://doi.org/10.1016/j.saa.2015.08.008

Ghorab M. M., Barakat S. E. S., Saker H. M., Abd Rabo M. M. Synthesis and Antitumor Activity of Some Novel Quinazoline Derivatives Bearing the Biologically Active Thione Moiety // Arzneimittelforschung. 2006. Vol. 56, No. 9. P. 665–670. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0031-1296769

Tsialkovskyi V., Matiychuk V., Obushak M., Pokhodilo N. Synthesis of
2,3-disubstituted 5-R-benzyl-4-thiazolidinones // Visnyk Lviv. Univ. Ser. Chem. 2003. Iss. 43. P. 165–169.

Ghorab M. M., Alsaid M. S., El-Gaby M. S. et al. Biological Evaluation of Some New N-(2,6-Dimethoxypyrimidinyl)thioureido Benzenesulfonamide Derivatives as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 124. P. 299–310. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.08.060

Abbas S. Y., El-Sharief M. A. S., Basyouni W. M. et al. Thiourea Derivatives Incorporating a Hippuric Acid Moiety: Synthesis and Evaluation of Antibacterial and Antifungal Activities // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 64. P. 111–120. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.04.002

Abbas S. Y., Al-Harbi R. A., El-Sharief M. A. S. Synthesis and Anticancer Activity of Thiourea Derivatives Bearing a Benzodioxole Moiety with EGFR Inhibitory Activity, Apoptosis Assay and Molecular Docking Study // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 198. Art. 112363. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112363

Pokhodylo N. T., Matiychuk V. S., Obushak M. D. Synthesis of 1H-1,2,3-Triazole Derivatives by the Cyclization of Arylazides with 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)acetone, 1,3-Benzothiazol-2-ylacetonitrile and (4-Aryl-1,3-Thiazol-2-yl)acetonitrile // Chem. Heterocycl. Compd. 2009. Vol. 45, No. 4. P. 483–488. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-009-0287-6

Pokhodylo N. T., Shyyka O. Ya., Matiychuk V. S., Obushak M. D. New Convenient Strategy for Annulation of Pyrimidines to Thiophenes or Furans via the One-Pot Multistep Cascade Reaction of 1H-Tetrazoles with Aliphatic Amines // ACS Comb. Sci. 2015. Vol. 17, No. 7. P. 399–403. DOI: https://doi.org/10.1021/co5001376


Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.