ДЕЯКІ СИНТЕТИЧНІ ОБМЕЖЕННЯ ВИКОРИСТАННЯ СТЕРИЧНО УСКЛАДНЕНИХ АМІНІВ У РЕАКЦІЇ УҐІ

V. Klymenko, I. Piontkovskyy, M. Tupychak, N. Pokhodylo

Анотація


Виявлено синтетичні обмеження реакції Уґі щодо стерично ускладнених амінів. Показано, що введення трет-бутиламіну в реакцію Уґі може призвести до альтернативного шляху реакції з утворенням амідів карбонових кислот.

 

Ключові слова: реакція Уґі, трет-бутиламін, аміди, стеричний фактор.


Повний текст:

PDF

Посилання


Passerini M., Simone L. Sopra gli isonitrili (I). Composto del p-isonitril-azobenzolo con acetone ed acido acetico // Gazz. Chim. Ital. 1921. Vol. 51 (II). P. 126–129.

Ugi I., Werner B., Domling A. The chemistry of isocyanides, their multicomponent reactions and their libraries // Molecules. 2003. Vol. 8, Iss. 1. P. 53–66. DOI: https://doi.org/10.3390/80100053

Fouad M. A., Abdel-Hamid H., Ayoup M. S. Two decades of recent advances of Ugi reactions: synthetic and pharmaceutical applications // RSC Adv. 2020. Vol.10, Iss. 70. P. 42644–42681. DOI: https://doi.org/10.1039/D0RA07501A

Liu N., Cao S., Wu J. et al. Solvent-free Ugi four-component condensation: application to synthesis of philanthotoxins-12 analogues // Tetrahedron. 2008. Vol. 64, Iss. 18.
P. 3966–3974. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.02.051

Toure B. B., Hall D. G. Natural product synthesis using multicomponent reaction strategies // Chem. Rev. 2009. Vol. 109, Iss. 9. P. 4439–4486. DOI: https://doi.org/10.1021/cr800296p

Tripolitsiotis N. P., Thomaidi M., Neochoritis C. G. The Ugi three‐component reaction; a valuable tool in modern organic synthesis // Eur. J. Org. Chem. 2020. Vol. 2020, Iss. 42. P. 6525–6554. DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.202001157

Nazeri M. T., Farhid H., Mohammadian R., Shaabani A. Cyclic imines in Ugi and Ugi-type reactions // ACS Comb. Sci. 2020. Vol. 22, Iss. 8. P. 361–400. DOI: https://doi.org/10.1021/acscombsci.0c00046

Rocha R. O., Rodrigues M. O., Neto B. A. Review on the Ugi multicomponent reaction mechanism and the use of fluorescent derivatives as functional chromophores // ACS Omega. 2020. Vol. 5, Iss. 2. P. 972–979. DOI: https://doi.org/10.1021/acsomega.9b03684

Tang X., Song L. Recent access to polycycles via post-Ugi reactions // Processes. 2023. Vol. 11, Iss. 3. 699. DOI: https://doi.org/10.3390/pr11030699

Medrano-Uribe K., Miranda L. D. Photo-induced coupling of tertiary amines with Ugi-derived dehydroalanines as a practical device in the synthesis to 2, 4-diaminobutyric acid derivatives // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60, Iss. 42. 151152. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.151152

Zhong Y., Zhang H., Ding M. W. Regioselective synthesis of 2‐acylquinazolines and 3H‐1,4‐benzodiazepin‐3‐ones by a Ugi 4CC/Staudinger/aza‐Wittig sequence // J. Heterocycl. Chem. 2015. Vol. 52, Iss. 2. P. 330–335. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.1953

Nan X., Li H. J., Fang S. B. et al. Structure-based discovery of novel 4-(2-fluorophenoxy) quinoline derivatives as c-Met inhibitors using isocyanide-involved multicomponent reactions // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 193. 112241. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112241

Kou L., Wang M. J., Wang L. T. et al. Toward synthesis of third-generation spin-labeled podophyllotoxin derivatives using isocyanide multicomponent reactions // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 75. P. 282–288. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.01.038

Neochoritis C. G., Stotani S., Mishra B., Domling A. Efficient isocyanide-less isocyanide-based multicomponent reactions // Org. Lett. 2015. Vol. 17, Iss. 8. P. 2002–2005. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b00759

Zeng X. H., Wang H. M., Yan Y. M. et al. One-pot regioselective synthesis of β-lactams by a tandem Ugi 4CC/SN cyclization // Tetrahedron. 2014. Vol. 70, Iss. 23. P. 3647–3652. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.04.033

Beaumont S., Retailleau P., Dauban P., Dodd R. H. Synthesis of indolobenzazepinones by application of an isocyanide‐based multicomponent reaction // Eur. J. Org. Chem. 2008. Vol. 2008, Iss. 30. P. 5162–5175. DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.200800643

Pokhodylo N. T., Тupychak M. A., Goreshnik E. A., Obushak M. D. The synthesis of novel 7-(substituted benzyl)-4,5-dihydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-6(7H)-ones via tandem Ugi–Huisgen reactions // Synthesis. 2023. Vol. 55, Iss. 6. P. 977–988. DOI: https://dx.doi.org/10.1055/s-0042-1751382

Tupychak M., Pokhodylo N., Obushak M. 3-Aryl-2-azidopropanoic acids in cycloaddition reactions // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2022. Iss. 63. P. 217–224. DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6301.217




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6601.215

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.