РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ N-ГІДРОКСИФТАЛІМІДУ ТА N-ГІДРОКСИСУКЦИНІМІДУ У ВЗАЄМОДІЇ З ПЕРМАНГАНАТОМ

L. Opeida, Yu. Grynda, О. Havunko, А. Yakymovich, O. Gevus

Анотація


Досліджено кінетику окиснення перманганатом калію гідроксиімідів (N‑гідроксисукциніміду та N-гідроксифталіміду) в ацетонітрилі. Показано прискорюючу дію оцтової кислоти на перебіг реакції окиснення, що пояснено домінуючою роллю протонованої форми H2MnO4+ у цих процесах. Квантово-хімічним методом РМ6 оцінено електронний (різниця енергій вищих зайнятих молекулярних орбіталей) та термодинамічний (різниця ентальпій реакцій гідроксиімідів з перманганатом) фактори, які свідчать про меншу реактивність N-гідроксисукциніміду, що простежується в кінетичних дослідах.

 

Ключові слова: N-гідроксиіміди, перманганат калію, кінетика, окиснення, квантово-хімічний метод.


Повний текст:

PDF

Посилання


Singh N., Lee D. G. Permanganate: A green and versatile industrial oxidant // Organic process research & development. 2001. Vol. 5 (6). Р. 599–603. DOI: https://doi.org/10.1021/op010015x

Dash S., Patel S., Mishra B. K. Oxidation by permanganate: synthetic and mechanistic aspects // Tetrahedron. 2009. Vol. 65 (4). Р. 707–739. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4020(08)02138-8

Опейда Й. О. Innovative organocatalysis – perspective trend in reactions of liquid phase oxidation reactions with molecular oxygen // Nauka innov. 2015. Vol. 11 (6). P. 68–74. (in Ukrainian). DOI: https://doi.org/10.15407/scin 11.06.086

Habibi D., Faraji A. R., Arshadi M. et al. Manganese nanocatalyst and N-hydroxyphthalimide as an efficient catalytic system for selective oxidation of ethylbenzene, cyclohexene and oximes under aerobic // J. Molec. Cat. A: Chem. 2014. Vol. 382. P. 41–54. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molcata.2013.10.023

Punniyamurthy T., Velusamy S., Iqbal J. Recent Advances in Transition Metal Catalyzed Oxidation of Organic Substrates with Molecular Oxygen // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 2329–2336. DOI: https://doi.org/10.15407/scin11.06.08610.1021/cr050523v

Gardner K. A., Mayer J. M. Understanding C-H Bond Oxidations: H. and H-Transfer in the Oxidation of Toluene by Permanganate // Science. 1995. Vol. 269. P. 1849–1851. DOI: https://doi.org/10.1126/science.7569922

Feng J. B., Wu X. F. Transition metal catalyzed oxidative transformations of methylarenes // Applied Organometallic Chemistry. 2015. Vol. 29 (2). P. 63–86. DOI: https://doi.org/10.1002/aoc.3244

Opeida L. I., Matvienko A. G, Simonov M. A. Oxidation of N-hydroxyphthalimide with potassium permanganate in a neutral medium // Scientific papers of Donetsk National Technical University. 2014. Series: Chemistry and chemistry technology. No. 2 (23). P. 104–109 (in Ukrainian).

Opeida L. I., Popov A. F. Peculiarities of the Initial Stage of Oxidation of N-Hydroxyphthalimide by Potassium Permanganate // Reports of the National Academy of Sciences of Ukraine. 2016 (4). P. 88–93. (in Ukrainian). DOI: https://doi.org/10.15407/dopovidi2016.04.086




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.5902.467

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.