СИНТЕЗ 3,4-ДИГІДРОІЗОТІОКУМАРИН-3-КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

V. Turytsya, M. Obushak

Анотація


Взаємодією продуктів хлорарилювання метилакрилату 4-R-метоксикарбо-нілбензендіазоній хлоридами з тіосечовиною одержано 5-R-бензил-2-іміно-тіазолідин-4-они. Визначено, що під час дії лугу на ці сполуки відбувається рециклізація з утворенням 3,4-дигідроізоіокумарин-3-карбонових кислот.

 

Ключові слова: ізотіокумарини, 4-тіазолідинони, реакція Меєрвейна, арилювання, діазонієві солі.


Повний текст:

PDF

Посилання


Hill R. A. Naturally occurring isocoumarins // Forschr. Chem. Naturst. 1986. Vol. 49. P. 1–78.

Napolitano E. The synthesis of isocoumarins over the last decade. A review // Org. Prep. Proc. Int. 1997. Vol. 29. P.631–664. DOI: https://doi.org/10.1080/00304949709355245

Kaminskyy D., Kryshchyshyn A., Nektegayev I. et al. Isothiocoumarin-3-carboxylic acid derivatives: Synthesis, anticancer and antitrypanosomal activity evaluation // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 75. P. 57–66. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.01.028

Ochi Y., Kurahashi T., Matsubara S. Decarbonylative сycloaddition of рhthalic аnhydrides with аllenes // Org. Lett. 2011. Vol. 13. No. 6. P. 1374–1377. DOI: https://doi.org/10.1021/ol200044y

Wang X., Zhao G., Chen Y. et al. 1-Oxo-3-substitute-isothiochroman-4-carboxylic acid compounds: Synthesis and biological activities of FAS inhibition // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. No. 3. P. 770–772. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2008.12.010

Kinder M. A., Meyer L., Margaretha P. Photocycloaddition of isocoumarins and isothiocoumarins to alkenes // Helv. Chim. Acta 2001. Vol. 84. No. 8. P. 2373–2378. DOI: https://doi.org/10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2373::AID-HLCA2373>3.0.CO;2-4

Sohda T., Tsuda M., Yamazaki I. Sulfur-containing heterocyclic сompounds useful for the treatment of оsteoporosis, and their production, Takeda Chemical Industries, Ltd, Pat. US 5071841. Appl. N 458094. 1991.

Pokhodylo N. T., Matiychuk V. S., Obushak M. D. Synthesis of isothiocoumarin derivatives // Chem. Heterocycl. Comp. 2010. Vol. 46. N 2. Р. 140–145. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-010-0484-3

SciFinder for Academics http://www.cas.org/products/sfacad/index.html.




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.5902.321

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.