ПІРАН-2-ОН-6-КАРБОНОВА КИСЛОТА В РЕАКЦІЇ МЕЄРВЕЙНА

Kh. Pitkovych, R. Lytvyn, Y. Horak, V. Kinzhybalo

Анотація


Запропоновано простий, зручний та ефективний метод синтезу 3-арил-2-пірон-6-карбонових кислот. Ці сполуки утворюються під час взаємодії 2-пірон-6-карбонової кислоти з арендіазонієвими солями в умовах реакції Меєрвейна.

 

Ключові слова: арилювання, 2-пірон-6-карбонова кислота, реакція Меєрвейна, арендіазонієві солі.


Повний текст:

PDF

Посилання


McGlacken G. P., Fairlamb I. J. S. 2-Pyrone natural products and mimetics: isolation, characterisation and biological activity // Nat. Prod. Rep. 2005. Vol. 22. P. 369–385. DOI: https://doi.org/10.1039/B416651P

Zuurbier K. W. M., Leser J., Berger T. et al. 4-Hydroxy-2-pyrone formation by chalcone and stilbene synthase with nonphysiological substrates // Phytochemistry. 1998. Vol. 49 (7). P. 1945–1951. DOI: https://doi.org/10.1016/S0031-9422(98)00346-X

Zimmermann H. E, Grunewald G. L., Paufler R. M. Cycloadditions of halogen-substituted 2H-pyran-2-ones // Org. Synth. 1973. Vol. 5. P. 982. DOI: https://doi.org/10.15227/orgsyn.005.0012

Nakagawa M. et al. 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one and 2H-pyran-2-one // Org. Synth. 1977. Vol. 56. P. 49. DOI: https://doi.org/10.15227/orgsyn.056.0049

Metanis N., Keinan E., Dawson P. E. A Designed Synthetic Analogue of 4-OT Is Specific for a Non-Natural Substrate // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. No. 16. P. 5862–5868. DOI: https://doi.org/10.1021/ja050110b

Won-Suk Kim Regioselectivity in the Stille Coupling Reactions of 3,5-Dibromo-2-pyrone // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125. P. 14288–14289. DOI: https://doi.org/10.1021/ja037043a

Stetter H. Eine neue Synthese von 2 H-Pyran-1-onen // Synthesis. 1986. Vol. 4. P. 140. DOI: https://doi.org/10.1055/s-1986-31501

Fairlamb J. S., Marrison L. R., Dickinson J. M., Schmidt P. J. 2-Pyrones possessing antimicrobial and cytotoxic activities // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2004. Vol.12. Is. 15. P. 4285–4299. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2004.01.051

McGlacken G. P., Fairlamb I. J. S. 2-Pyrone natural products and mimetics: isolation, characterisation and biological activity // Nat. Prod. Rep. 2005. Vol. 22. P. 369–385. DOI: https://doi.org/10.1039/B416651P

Rey M., Dunkelbluml E., Allain R., Dreiding A. S. Synthesen von 2-Pyronen aus a, p-ungesattigten Saurechloriden und tertiaren Aminen // Helveticca Himicа Acta. 1970. Vol. 53. No. 258. Р. 2158–2175. DOI: https://doi.org/10.1002/hlca.19700530829

Lytvyn R. Z., Neshchadin A., Pitkovych Kh. Y., Horak Yu. I. et al. A simple and convenient synthesis of 3-arylpyran-2-ones via Meerwein reaction // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 118–121. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.11.076




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.5902.311

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.