СИНТЕЗ НОВИХ ПОХІДНИХ ТІОФЕНУ З 1,2,4-ТРИАЗОЛЬНИМ ФРАГМЕНТОМ

M. Tupychak, О. Shyyka, N. Pokhodylo, M. Obushak

Анотація


Розроблено спосіб одержання [3-(4,5,6,7-тетрагідробензо[b]тіофен-3-іл)-7H-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазин-6-іл]-п-толіламіну з етил 4,5,6,7-тетрагідробензо [b]тіофен-3-карбоксилату. Мультикомпонентною реакцією 3-ціано-2-амінотіофенів з гідразидами кислот та триетилортоформіатом одержано заміщені тієно[2,3-e][1,2,4]триазоло[1,5-c]піримідини. Досліджено 2,3-діамінотієно[2,3-d] піримідин у синтезі тієно[2,3-d][1,2,4]триазоло[1,5-a]піримідину.  

 

Ключові слова: 2-амінотіофен, 1,2,4-триазол, тієно[2,3-e][1,2,4]триазоло[1,5-c]  піримідин, тієно[2,3-d][1,2,4]триазоло[1,5-a]піримідин, [1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4] тіадіазин.


Повний текст:

PDF

Посилання


Shyyka О., Pokhodylo N., Tupychak M., Obushak M. Thienylaminohydrazones: synthesis and development of cyclization reactions based of them // Visn. Lviv. Univ., Ser. Khim. 2017. Vol. 58. Pt. 2. P. 253−260 (in Ukrainian).

Saidov N. B., Georgiyants V. A., Lipakova E. Yu. Synthesis and pharmacological potential of new 3-mercapto-4-amino(pyrrolyl-1)-5-(thienyl-2)-1,2,4-triazole(4H) derivatives // Pharm. Chem. J. 2017. Vol. 51. No. 1. P. 26−29. DOI: https://doi.org/10.1007/s11094-017-1551-1

Bozorov K., Nie L. F., Jiangyu Zhao J. et al. 2-Aminothiophene scaffolds: Diverse biological and pharmacological attributes in medicinal chemistry // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 140. P. 465−493. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.09.039

Wilding D., Klempier N. Newest Developments in the Preparation of Thieno[2,3-d]pyrimidines // Org. Prep. Proc. Int. 2017. Vol. 49. Nо. 3. P. 183−215. DOI: https://doi.org/10.1080/00304948.2017.1320513

Zhang, B., Li Y.-H., Liu Y. et al. Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines bearing furan and thiophene nucleus // Eur. J. Med. Chem. 2015 Vol. 103. P. 335−350. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.08.053

Demchenko A.M., Yanchenko V.A., Lozinskii M.O. Synthesis of 3-Alkyl-6-aryl(arylamino)-7H-[1,2,4]triazolo-[3,4-b][1,3,4]thiadiazines // Rus. J. Org. Chem. 2003. Vol. 39. Nо. 7. P. 1025−1028. DOI: https://doi.org/10.1002/chin.200429156

Obushak N. D., Pokhodylo N. T., Krupa I. I. et al. Synthesis of Substituted 4-([1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)quinolines // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. No. 8. P. 1223−1227. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428007080246

Pokhodylo N., Shyyka О., Obushak M. Ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylates in the synthesis of isomeric thienopyridines // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 50. N 12. P. 1748−1755. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-015-1647-z

Botros S., Khalil O. M., Kamel M. M. et al. Synthesis, Characterization and Cytotoxicity of Substituted [1]Benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines // Acta Chim. Slov. 2017. Vol. 64. P. 102–116. DOI: http://dx.doi.org/10.17344/acsi.2016.2901

Hafez H. N., Alsalaman S. A., El-Gazzar A-R. B. A Synthesis of thiophene and N-sub-stituted thieno[3,2-d] pyrimidine derivatives as potent antitumor and antibacterial agents // Acta Pharm. 2017. Vol. 67. P. 275–292. DOI: https://doi.org/10.1515/acph-2017-0028

Gewald K., Schinke E., Bottcher H. 2-Amino-tiophene aus methylenaktiven nitrilen, carbnylverbindungen und schwefel // Chem. Ber. 1966. Vol. 99. P. 94–100.

Pokhodylo N. T., Matiychuk V. S., Obushak M. D. New convenient synthesis of 2,3-diaminothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivates from substituted alkyl 2-(1H-tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylates // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. Nо. 7. P. 1430−1434. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2007.11.045

Mahmoud R. M., Abu El-Azm F. S. M., Ali A. T. et al. Design, synthesis, and antimicrobial evaluation of novel thienopyrimidines and triazolothienopyrimidines // Synth. Commun. 2015. Vol 45. P. 982–992. DOI: https://doi.org/10.1080/00397911.2014.999340




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.5902.294

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.