СИНТЕЗ ПОХІДНИХ 1Н-1,2,3-ТРИАЗОЛ-4-КАРБОНОВИХ КИСЛОТ З ГІДРОВАНИМ ПІРИДИНОВИМ ФРАГМЕНТОМ

N. Pokhodylo

Анотація


Показано зручні підходи до конструювання похідних 1Н-1,2,3-триазол-4-карбонових кислот з гідрованим піридиновим фрагментом. Використовуючи комбінації азидів та β-кетоестерів, що містять піридиновий цикл, у реакціях циклоконденсації одержано 1- та 5-піридиніл-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксилати з хорошими виходами. Кватернізацією піридинового фрагменту метил йодидом з подальшим відновленням боргідридом натрію піридинієвої солі одержано цільові 1- та 5-тетрагідропіридиніл-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксилати. Показано зручний шлях синтезу 1-(піперидин-4-іл)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксилату з 4-гідроксипіперідину.

 

Ключові слова: азиди, 1Н-1,2,3-триазоли, піридин, циклізації.


Повний текст:

PDF

Посилання


de Carvalho da Silva F., do Carmo Cardoso M. F., Garcia Ferreira P. et al. Biological Properties of 1H-1,2,3- and 2H-1,2,3-Triazoles In Chemistry of 1,2,3-triazoles, Eds.: Dehaen W.; Bakulev V. A. // Top. Heterocycl. Chem. 2015. Vol. 40. P. 117–165. DOI: https://doi.org/10.1007/7081_2014_124

Pokhodylo N. T., Shyyka O. Ya., Matiychuk V. S. Synthesis and anticancer activity evaluation of new 1,2,3-triazole-4-carboxamide derivatives // Med. Chem. Res. 2014. Vol. 23. P. 2426–2438. DOI: https://doi.org/10.1007/s00044-013-0841-8

Pokhodylo N., Shyyka O., Matiychuk V. Synthesis of 1,2,3-triazole derivatives and evaluation of their anticancer activity // Sci Pharm. 2013. Vol. 81. No. 3. P. 663–676. http://dx.doi.org/10.3797/scipharm.1302-04

Pokhodylo N. T., Shyyka O. Ya, Skrobala V. E., Matiychuk V. S. Synthesis of 1H- 1,2,3-triazole-4-carboxamide derivatives and study of their antitumor activity // Clinical Pharmacy, Pharmacotherapy & Medical Standardization. 2013. Vol. 16–17. No. 3–4. P. 92–97 (in Ukrainian).

Moltzen E. K., Pedersen H., Bøgesø K. P, Meier E. et al. Bioisosteres of arecoline: 1,2,3,6-tetrahydro-5-pyridyl-substituted and 3-piperidyl-substituted derivatives of tetrazoles and 1,2,3-triazoles. Synthesis and muscarinic activity // J. Med. Chem. 1994. Vol. 37. No. 24. P. 4085–4099. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00050a006

Ghelardini C., Galeotti N., Lelli C., Bartolini A. M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia // Farmaco. 2001. Vol. 56. No. 5–7. P. 383–385. DOI: https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01091-6

Savka R., Pokhodylo N., Obushak M. Synthesis of new Silver(I) 1,2,3-triazol-5-ylidene complexes // Visn. Lviv. Univ., Ser. Khim. 2013. Vol. 54. Pt. 2. P. 243–248. (in Ukrainian)

Nimkar S. K., Anderson H. A., Rimoldi J. M., Stanton M. et al. Synthesis and monoamine oxidase B catalyzed oxidation of C-4 heteroaromatic substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives // Chem. Res. Toxicol. 1996. Vol. 9. No. 6. P. 1013–1022. DOI: https://doi.org/10.1021/tx960063o

Ghose S., Gilchrist T. L. [2+2] Cycloadditions of Lithium Alkynamides Produced by Fragmentation of 5-Lithio-I-phenyl-1,2,3-triazoles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1991. Vol. 4. P. 775–779. DOI: https://doi.org/10.1039/P19910000775

Ackermann L., Potukuchi H. K. Regioselective syntheses of fully-substituted 1,2,3-triazoles: the CuAAC/C–H bond functionalization nexus // Org. Biomol. Chem. 2010. Vol. 8. P. 4503–4513. DOI: https://doi.org/10.1039/C0OB00212G

Pokhodylo N. T. Shyyka O. Ya., Matiychuk V. S., Obushak M. D., Pavlyuk V. V. A novel base-solvent controlled chemoselective azide attack on an ester group versus keto in alkyl 3-substituted 3-oxopropanoates: Mechanistic insights // ChemistrySelect. 2017. Vol. 2. P. 5871–5876. DOI: https://doi.org/10.1002/slct.201700577

Galli U., Mesenzani O., Coppo C., Sorba G. et al. Identification of a sirtuin 3 inhibitor that displays selectivity over sirtuin 1 and 2 // Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 55. P. 58–66. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.07.001

Katritzky A., Ramsden C. A., Joule J., Zhdankin V. Handbook of heterocyclic chemistry 3rd; Pt. 3: Reactivity of heterocycles; Reactivity of Six-membered Rings. Ed. Elsevier. 2010. P. 347.

Sangshetti J. N., Nagawade R. R., Shinde D. B. Synthesis of novel 3-(1-(1-substituted piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one as antifungal agents // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 3564–3567. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.04.134

Sangshetti, J. N., Shinde D. B. One pot synthesis and SAR of some novel 3-substituted 5,6-diphenyl-1,2,4-triazines as antifungal agents // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. P. 742–745. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.11.048

Sangshetti J. N., Chabukswar A. R., Shinde D. B. Microwave assisted one pot synthesis of some novel 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles as antifungal agents // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. P. 444–448. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2010.10.120

Пат. US6362188, 2002.

Пат. WO2007/117607, 2007.




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.5902.286

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.