СИНТЕЗ ТА ПРОТИПУХЛИННА АКТИВНІСТЬ ПОХІДНИХ 4-БЕНЗИЛПІРОЛУ

R. Martyak, D. Frolov, V. Matiychuk, M. Obushak

Анотація


Взаємодією 3-арил-2-хлоропропаналів 2a–g з β-кетоестерами (метил- і етил-ацетоацетатами, бензоїлоцтовим естером) та аміаком чи метиламіном за методом Ганча синтезовано 4-бензилзаміщені піроли 3a–i, які за реакцією Вільсмайєра-Хаака перетворено у відповідні піролкарбальдегіди 4a–d. Одержано продукти конденсації цих альдегідів зі сполуками, що містять активні метиленові групи. В умовах реакції Вільґеродта-Кіндлера нагріванням піролкарбальдегідів 4a–с з сумішшю сірки та аміну отримано тіоамідні похідні піролу 8a–c. Досліджено протипухлинну активність синтезованих сполук.

 

Ключові слова: 3-арил-2-хлоропропаналі, 4-бензилпіроли, реакція Ганча, піролкарбальдегіди, реакції конденсації, протипухлинна активність.


Повний текст:

PDF

Посилання


Comprehensive organic chemistry / D. Barton, W. D. Ollis (Eds.), Moscow: Khimiya, 1985. Vol. 8. Nitrogenous heterocycles. (in Russian).

Кatritzky А., Lagowski J. Heterocyclic chemistry. Moscow: Izdat. Inostr. Lit., 1963. (in Russian).

Soldatenkov A. T., Kolyadina N. M., Shendrik I. V. Fundamentals of the organic chemistry of drugs. Moscow: Khimiya, 2001. (in Russian).

Heterocyclic compounds / R. Elderfield (Ed.), Moscow: Izdat. Inostr. Lit., 1953. Vol. 1. (in Russian).

Terent'ev A. P, Yanovskaya L. A. Methods for the synthesis of pyrrole compounds // Usp. Khim. 1954. Vol. 23. No. 6. P. 697–736 (in Russian).

Patterson J. M. Recent synthetic methods for pyrroles and pyrrolenines (2H- or 3H-pyrroles) // Synthesis. 1976. No. 5. P. 281–304.

Gilchrist T. Heterocyclic chemistry. Moscow: Mir, 1996. (in Russian).

Sobenina L. N., Mikhaleva A. I., Trofimov B. A. Synthesis of pyrroles from aliphatic compounds // Russ. Chem. Rev. 1989. Vol. 58. No. 2. P. 163–180. DOI: https://doi.org/10.1070/RC1989v058n02ABEH003433

Roomi M. W., MacDonald S. F. The Hantzsch pyrrole synthesis // Canad. J. Chem. 1970. Vol. 48. P. 1689–1697.

Kirschke K., Costisella B., Ramm M., Schulz B. Pyrrole aus einem 3-Amino-3-arylazo-propensäuremethylester und -Halogencarbonylverbindungen und die Bildung des Pyrrolo[3,2-e][1,2,4]-triazin-Ringsystems // J. Prakt. Chem. 1990. Bd. 332. Nr. 2. S. 143–147.

Trautwein A. W., Süßmuth R. D., Jung G. Hantzsch pyrrole synthesis on solid support // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. Vol. 8. N 17. P. 2381–2384.

Matiychuk V. S., Martyak R. L., Obushak N. D., Ostapiuk Yu. V., Pidlypnyi N. I. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). 2004. Vol. 40. P. 1218. DOI: https://doi.org/10.1023/B:COHC.0000048299.17625.7f

Martyak R., Obushak M., Matiychuk V., Ostapiuk Yu., Voloshchuk R. The Hantzsch 4-benzylpirrole derivatives synthesis and their reactions // Visnyk Lviv Univ. Ser. Khim. 2005. No. 46. P. 164–169 (in Ukrainian).

Obushak N. D., Matiichuk V. S., Vasylyshin R. Ya., Ostapyuk Yu. V. Heterocyclic syntheses on the basis of arylation products of unsaturated compounds: X.3-Aryl-2-chloropropanals as reagents for the synthesis of 2-amino-1,3-thiazole derivatives // Russ. J. Org. Chem. 2004. Vol. 40. No. 3. P. 383–389. DOI: https://doi.org/10.1023/B:RUJO.0000034976.75646.85

Obushak N. D., Matiichuk V. S., Ganushchak N. I. Heterocyclic syntheses on the basis of anionarylation products of unsaturated compounds. I. 2-Amino-5-arylmethyl-1,3-thiazoles // Russ. J. Org. Chem. 1997. Vol. 33. No. 7. P. 1010–1013.

Malinowski S., Benbenek S. O pewnych reakcjach soli dwuazoniowych ze związkami nienasyconymi. V. Reakcje z α,β-nienasyconymi aldehydami // Roczn. Chem. 1956. Vol. 30. P. 1121–1127.




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.5902.276

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.