СИНТЕЗ ТА КРИСТАЛІЧНА БУДОВА π-КОМПЛЕКСУ АРГЕНТУМ(І) ПЕРХЛОРАТУ  З 5-(2,4-ДИХЛОРОФЕНІЛ)-N-AЛІЛ-1,3,4-ТІАДІАЗОЛ-2-АМІНОМ СКЛАДУ [Ag2(C11H9Cl2N3S)2(ClO4)2]

Yu. Slyvka, E. Goreshnik, M. Mys’kiv

Анотація


Одержано та рентгеноструктурно досліджено методом монокристала π-комплекс [Ag2(Phathia)2(ClO4)2] (1) (де Phathia (C11H9Cl2N3S) – 5-(2,4-дихлорофеніл)-N-аліл-1,3,4-тіадіазол-2-амін). Якісні кристали сполуки 1 синтезовано безпосередньою взаємодією арґентум(І) перхлорату (що утворюється in situ із Ag2CO3 і HClO4) з Phathia в етанольному розчині. π-Комплекс кристалізується в центросиметричній групі P21/n: a = 7,822(3), b = 15,123(5), c = 13,459(4) Å, b = 98,93(3)°, V = 1572,7(9) Å3, Z = 2. У структурі сполуки  органічний ліганд Phathia виконує містково-хелатну функцію, координуючись з атомом металу зв’язком C=C алільної групи та двома атомами нітрогену гетероциклу, формуючи центросиметричний димер [Ag2(Phathia)2(ClO4)2].

 

Ключові слова: аргентум(І), π-комплекс, 1,3,4-тіадіазол, кристалічна структура.


Повний текст:

PDF

Посилання


Hu Y., Li C.-Y., Wang X.-M. et al. 1,3,4-Thiadiazole: synthesis, reactions, and applications in medicinal, agricultural, and materials chemistry // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. P. 5572–5610. DOI: https://doi.org/10.1021/cr400131u

Dai H., Li G., Chen J. et al. Synthesis and biological activities of novel 1,3,4-thiadiazole-containing pyrazole oxime derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. Vol. 26. P. 3818–3821. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.04.094

Granadino-Roldán J. M., Garzón A., García G. J. et al. Theoretical study of the effect of alkyl and alkoxy lateral chains on the structural and electronic properties of π-conjugated polymers consisting of phenylethynyl-1,3,4-thiadiazole // Phys. Chem. C. 2011. Vol. 115. P. 2865–2873. DOI: https://doi.org/10.1021/jp108910j

Yuheng Deng, Juan Liu, Qingjuan Zhang, Fengge Li. et al. Transition metal-induced reductive coupling of 2-amino-1,3,4-thiadiazole with acetonitrile: Synthesis and structural characterization of two Co(III) complexes with amidine // Inorg. Chem. Comm. 2008. Vol. 11. P. 433–437. DOI: https://doi.org/10.1016/j.inoche.2008.01.007

Ardan B., Slyvka Yu., Goreshnik E., Mys'kiv M. First N-allyl-thiadiazole copper(I) π-complexes: synthesis and structural peculiarities of [Cu(L)CF3SO3] and [Cu2(L)2(H2O)2](SiF6)•2.5H2O compounds (L = 2-(allyl)-amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazole) // Acta Chim. Slov. 2013. Vol. 60. P. 484–490. DOI: http://acta-arhiv.chem-soc.si/60/60-3-484.pdf

Goreshnik E. A., Veryasov G., Morozov D. et al. Solvated copper(I) hexafluorosilicate π-complexes based on [Cu2(amtd)2]2+ (amtd = 2-allylamino-5-methyl-1,3,4-thiadiazole) dimer // J. Organomet. Chem. 2016. Vol. 810. P. 1–11. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.03.001

Cressier D., Prouillac C., Hernandez P. et al. Synthesis, antioxidant properties and radioprotective effects of new benzothiazoles and thiadiazoles // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. P. 5275-5284. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2009.05.039

Slyvka Yu. I. Structural features of CuCl and Cu2SiF6 π-complexes with 2-allylamino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole of the composition [CuCl(C11H11N3S)] and [Cu(C11H11N3S)(H2O)(CH3CN)]2SiF6•2CH3CN // J. Struct. Chem. 2015. Vol. 56. P. 1118–1123. DOI: https://doi.org/10.1134/S0022476615060141

Goreshnik E. A., Slyvka Yu. I., Mys’kiv M. G. The first example of a direct Cu+−SiF62− bond. Synthesis and crystal structure of two closely related copper(I) hexafluorosilicate π-complexes with 1-allylbenzotriazole of [Cu2(C6H4N3(C3H5))2(H2O)2SiF6]•H2O and [Cu2(C6H4N3(C3H5))2(H2O)2]•SiF6 // Inorg. Chim. Acta. 2011. Vol. 377. P. 177–180. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ica.2011.08.008

Ardan B., Slyvka Yu., Kinzhybalo V. et al. Ligand forced dimerization of copper(I)-olefin complexes bearing 1,3,4-thiadiazole core // Acta Cryst. C. 2017. Vol. C73. P. 36–46. https://doi.org/10.1107/S2053229616018751

Slyvka Y., Goreshnik E., Pavlyuk O., Mys’kiv M. Copper(I) π-complexes with allyl derivatives of heterocyclic compounds: structural survey of their crystal engineering // Cent. Eur. J. Chem. 2013. Vol. 11. P. 1875–1901. DOI: https://doi.org/10.2478/s11532-013-0323-3

Slyvka Yu. I. Crystal structure of an AgClO4 -complex with 2-amino-5-allylthio-1,3,4-thiadiazole of the composition [Ag(C5H7N3S2)(ClO4)] // J. Struct. Chem. 2017. Vol. 58. No. 2. P. 356–357. DOI: https://doi.org/10.1134/S0022476617020184

Obushak N. D., Pokhodylo N. T., Krupa I. I., Matiichuk V. S. Synthesis of substituted 4-([1,2,4]triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazol-6-yl)quinolines // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43 P. 1223–1227. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428007080246

Pulvermacher G. Ueber einige abkömmlinge des thiosemicarbazids und umsetzungsproducte derselben // Chem. Ber. 1894. Vol. 27. P. 613–630. DOI: https://doi.org/10.1002/cber.189402701123

Agilent (2011). CrysAlis PRO. Agilent Technologies. Yarnton. England.

Sheldrick G. M. SHELXT – Integrated space-group and crystal-structure determination // Acta Cryst. 2015. Vol. A71. P. 3–8. DOI: https://doi.org/10.1107/S2053273314026370.

Sheldrick G. M. Crystal structure refinement with SHELXL // Acta Cryst. 2015. Vol. C71. P. 3–8. DOI: https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

Dolomanov O. V., Bourhis L. J., Gildea R. J. et al. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339–341.

Desiraju G. R. Hydrogen bridges in crystal engineering: interactions without borders // Acc. Chem. Res. 2002. Vol. 35. P. 565–573.

DOI: https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

Steiner T. The hydrogen bond in the solid state // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41. P. 48–76. DOI: https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020104)41:1<48::AID-ANIE48>3.0.CO;2-U

Alvarez S. A cartography of the van der Waals territories // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. P. 8617–8636. DOI: https://doi.org/10.1039/C3DT50599E




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.5901.164

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.