СИНТЕЗ ТА ОСОБЛИВОСТІ КРИСТАЛІЧНОЇ СТРУКТУРИ 2-АМІНО-3-АЛІЛ-БЕНЗОТІАЗОЛІЙ БРОМІДУ

O. Pavlyuk, Yu. Slyvka

Анотація


У взаємодії 2-амінобензотіазолу з алілом бромистим отримано та рентгено­структурно досліджено безбарвні кристали 2-аміно-3-аліл-бензотіазолій броміду [C7H4SNH2N(C3H5)]Br (І): просторова група , a = 8,611(3), b = 9,379(3), c = 15,273(5) Å, α = 97,73(3), β = 100,51(3), γ = 114,84(3)°, V = 1069,3(7) Å3, Z = 4, Dобч. = 1,68 г/см3, m(MoKa) = 4,00 мм−1, qmax. = 29°, 8337 виміряних рефлексів, 4883 використано, R(F2) = 0,056, S = 1,05.

Кристалічну структуру сполуки побудовано із катіонів 2-аміно-3-аліл-бензотіазолію та бромід аніонів, додатково з’єднаних водневими зв’язками N−H…Br та C−H…Br.

Квантово-хімічні обчислення щодо оптимізації геометрії, обчислення енергій орбіталей HOMO і LUMO для нейтральної молекули 2-іміно-3-аліл-1,3-бензотіазолу та катіону 2-аміно-3-аліл-1,3-бензотіазолію у газовій фазі проведено за допомогою DFT-розрахунків з використанням функціонала B3LYP та базису 6-31+G(d,p).

 

Ключові слова: 2-аміно-3-аліл-бензотіазолій, кристалічна структура, DFT розрахунки.


Повний текст:

PDF

Посилання


Wilkinson G. Comprehensive coordination chemistry. The synthesis, reactions & applications of coordination compounds. Vol. 5. Late transition elements. New York : Pergamon press, 1987. 1258 р.

Huheey J. Inorganic chemistry. Principles of structure and reactivity. Moscow : Chemistry, 1987. 696 p. (in Russian)

Rokita S. Copper-oxygen chemistry. Wiley, 2011. 462 p. DOI: 10.1002/9781118094365

Hegedus L. S. Transition metals in organic synthesis: highlights for the year 1998 (25th Anniversary) // Coord. Chem. Rev. 2000. Vol. 204. No. 6. P. 199–307. DOI: 10.1016/S0010-8545(99)00172-1

Magni M., Biagini P., Colombo A. Versatile copper complexes as a convenient springboard for both dyes and redox mediators in dye sensitized solar cells // Coord. Chem. Rev. 2016. Vol. 322. No. 1. P. 69–93. DOI: 10.1016/j.ccr.2016.05.008

Balzani V., Campagna S. Photochemistry and photophysics of coordination compounds I. Topics in current chemistry. Vol. 280. Springer: Berlin, Heidelberg. 2007. 237 р. DOI: 10.1007/978-3-540-73347-8

Yonezawa T., Tsukamoto H., Yong Y. Low temperature sintering process of copper fine particles under nitrogen gas flow with Cu2+-alkanolamine metallacycle compounds for electrically conductive layer formation // RSC Advances. 2016. Vol. 6. No. 15. P. 12048–12052. DOI: 10.1039/C5RA25058G

Galić N., Cimerman Z., Tomišić V. Spectrometric study of tautomeric and protonation equilibria of o-vanillin Schiff base derivatives and their complexes with Cu(II) // Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2008. Vol. 71. No. 4. P. 1274–1280. DOI: 10.1016/j.saa.2008.03.029

Pavlyuk O., Lis T., Mys’kiv M. G. Structural aspect of CuCN catalytic cyclodimerization of N-allylquinolinium halides // Z. Anorg. Allg. Chem. 2005. Vol. 631. No. 10. P. 1893–1897. DOI: 10.1002/zaac.200500057

Goreshnik E. A., Mys’kiv M. G. 2-Imino-3-allyl-benzothiazole as a π-ligand: synthesis and crystal structure of [(CuCl)C10H10SN2], [C10H11SN2+]2[Cu2Cl4]2−, and [C10H11SN2+]2[Cu2Br4]2− π-compounds // Z. Anorg. Allg. Chem. 2007. Vol. 633. No. 10. P. 1723–1726. DOI: 10.1002/zaac.200700111

Capps D. B. (Parke, David and Co.) Thiazolium salts. Ger. Off 2204145, 23 Nov. 1972. US App. 111,094, 29 Jan 1971. P. 46.

CrysAlisPro 1.171.38.34a (Rigaku OD, 2015).

Dolomanov O. V., Bourhis L. J., Gildea R. J. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42. No. 2. P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726

Mckinnon J. J., Spackman M. A., Mitchell A. S. Novel tools for visualizing and exploring intermolecular interactions in molecular crystals // Acta Cryst. B. 2004. Vol. 60. P. 627–668. DOI: 10.1107/S0108768104020300

Tiekink E. R., Zukerman-Schpector J. The importance of pi-interactions in crystal engineering. Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2012. 424 p. DOI: 10.1002/9781119945888

Dykstra C. E., Frenking G., Kim K. S., Scuseria G. E. Theory and applications of computational chemistry: the first forty years. Elsevier : Amsterdam, 2005. 1308 р.




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.5901.148

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.