ВЗАЄМОДІЯ ЗАМІЩЕНИХ 2-(3-АРИЛ-4,5-ДИГІДРО-1H-5-ПІРАЗОЛІЛ)ФЕНОЛІВ З ПІРИДИНКАРБАЛЬДЕГІДАМИ

L. Mandzyuk, Yu. Ostapiuk, R. Martyak, O. Bodnarchuk, V. Matiychuk, M. Obushak

Анотація


Взаємодією заміщених ацетофенонів із саліциловим альдегідом та 5-хлор-, 5-бром-, 3,5-дибромсаліциловими альдегідами синтезовано α,β‑ненасичені кетони – заміщені 3-(2-гідроксифеніл)-1-арилпропенони. Ці халкони реагують з гідразином з утворенням 2-(3-арил-4,5-дигідро-1Н-5-піразоліл)фенолів. Ці сполуки взаємодіють з піридинкарбальдегідами, формуючи 1,3-оксазиновий цикл, унаслідок чого одержано 5-піридилзаміщені 1,10b-дигідробензо[e]піразоло[1,5-c][1,3]оксазини.

 

Ключові слова: піразоло[1,5-c][1,3]оксазини, піридинкарбальдегід, піразоліни, оксазини, халкони, саліциловий альдегід.


Повний текст:

PDF

Посилання


Орлов В. Д., Гетманский Н. В., Оксенич И. А., Иксанова С. В. Замещенные 1,10b-дигидро-5Н-[e]пиразоло[1,5-c][1,3]бензоксазины // Химия гетероцикл. соед. 1991. № 8. С. 1131–1136.

Jurd L. Anthocyanidins and related compounds. XVII. Reactions of flavylium salts and 2-hydroxychalcones with hydroxylamine and hydrazine // Tetrahedron. 1975. Vol. 31. N 23. P. 2884–2888.

Гаврилюк Д. Я., Лесик Р. Б., Матійчук В. С., Обушак М. Д. Синтез та вивчення протиракового потенціалу 5-арил-6,6a-дигідро-2Н-піразоло[1,5-с]бензо[e]-1,3-оксазино-2-спіро-4'-тіазолідин-2'-онів та їх ариліденпохідних // Журн. орган. та фарм. хім. 2006. T. 4. № 1. С. 42–47.

Десенко С. М., Гетманский Н., Черненко В. та ін. Арилзамещенные 1,10b-дигидро-5Н-[e]пиразоло[1,5-c][1,3]бензоксазины // Химия гетероцикл. соед. 1999. № 6. С. 805–810.

Мандзюк Л., Остап’юк Ю., Василишин Р. та ін. Циклізація 2-(3-арил-4,5-дигідро-1H-5-піразоліл)-4-хлорфенолів з ароматичними альдегідами // Вісн. Львів ун-ту. Сер. хім. 2013. Вип. 54. С. 236–242.

Мандзюк Л., Мартяк Р., Остап’юк Ю. та ін. Синтез 2,5-діарил-1,10b-дигідробензо[e]піразоло[1,5-с][1,3]оксазинів // Вісн. Львів ун-ту. Сер. хім. 2014. Вип. 55. Ч. 2. С. 332–338.


Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.