СИНТЕЗ ТА ДОСЛІДЖЕННЯ ПОХІДНИХ ІЗОКУМАРИН-3-КАРБОНОВОЇ КИСЛОТИ

V. Тurytsya

Анотація


З’ясовано, що під час взаємодії α-бромометилакрилату з 2-метоксикарбонілбензендіазоній бромідом в присутності CuBr утворюється метил 3-бром-3,4-дигідроізокумарин-3-карбоксилат, що легко дегідробромується до метил ізокумарин-3-карбоксилату. Останній був перетворений у відповідну кислоту, з якої через стадію утворення хлорангідриду синтезовано чимало амідів з метою вивчення їх біологічної активності.

 

Ключові слова: ізокумарин, інтрамолекулярна циклізація, арилювання, діазонієві солі.


Повний текст:

PDF

Посилання


Hill R. A. Naturally occurring isocoumarins // Forschr. Chem. Naturst. 1986. Vol. 49. P. 1–78.

Barry R. D. Isocoumarins. Development since 1950 // Chem. Rev. 1964. Vol. 64. N 3. P. 229–260.

Yuan H., Junker B., Helquist D., Tailor R. E. Synthesis of anti-angiogenis isocoumarins // Curr. Org. Synth. 2004. Vol. 1. N 1. P. 1–9.

Johnson R., Marinelli E. R. Thermorubin 3. Synthesis of novel tetralone and isocoumarin synthons as C-D ring precursors to thermorubin: an unmasking procedure for a latent α-pyrone ring // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N 20. P. 3911–3913.

Turconi M., Depadi A., Ferrari D. et al. Synthesis and structure determination of some derivatives of antibiotic thermorubin // Tetrahedron 1986. Vol. 42. N 2. P. 727–733.

Santagati N. A., Bousquet E., Tirendi S. et al. Research on isoquinoline derivatives. V. Synthesis and pharmacological evaluation of a series of amidic derivatives of isoquinolin and isocoumarin carboxylic acids // Farmaco 1993. Vol. 48. N 1. Р. 21–30.

Lipinski C. A., Lombardo F., Dominy B. W., Feeney P. J. Experimental and computational approaches to estimate solubility and permeability in drug discovery and development settings // Adv. Drug. Delivery Rev. 1997. Vol. 23. N 1. P. 4–25.

Туриця В. В., Матійчук В. С., Обушак М. Д. Про взаємодію α-бромометилакрилату та α -бромостирену з 2-метоксикарбонілбензен-діазонію бромідом // Журн. Орг. фарм. хімії. 2012. Т. 10. Вип. 1. С. 46–48.

Туриця В. В. Застосування реакцій орто-алкоксикарбоніларендіазоній галогенідів з ненасиченими сполуками у синтезі ізокумаринів: дис. ... канд. хім. наук: 02.00.03 / Туриця Віктор Володимирович. Львів, 2010. 221 с.


Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.