КВАНТОВО-ХІМІЧНЕ ТА СПЕКТРАЛЬНЕ ДОСЛІДЖЕННЯ МЕХАНІЗМУ ФОРМУВАННЯ І СТРУКТУРИ ПОЛІІНДОЛУ

K. Bogonovych, H. Starykov, V. Dutka, Ya. Kovalskyi, Yu. Horbenko, O. Aksymentyeva

Анотація


Полііндол широко використовують у багатьох галузях науки і техніки як електроактивний полімер і каталізатор органічних реакцій. Полііндол може бути отриманий методами хімічного або електрохімічного окиснення індолу в різних середовищах. У роботі виконано хімічний синтез полііндолу в органічних розчинниках (метанол, ацетонітрил), використовуючи персульфат амонію як окисник, та вивчено структуру отриманого полімерного ланцюга методами ІЧ-, ЯМР-спектроскопії та квантової хімії.

Розраховано термодинамічні та електронні параметри, а саме: теплоти утворення та різниці енергій між HOMO–LUMO орбіталями, доведено найбільш енергетично вигідну структуру полімеру, визначено порядок приєднання мономерних ланок. На основі отриманих ІЧ- та ЯМР-спектрів підтверджено регулярний характер кінцевої структури полімерного ланцюга.

 

Ключові слова: полііндол, квантово-хімічні розрахунки, ІЧ-спектроскопія, ЯМР-спектроскопія.


Повний текст:

PDF

Посилання


Saxena V., Malhotra B. Prospects of conducting polymers in molecular electronics // Curr. Appl. Phys. 2003. Vol. 3. P. 293–305. DOI: https://doi.org/10.1016/S1567-1739(02)00217-1

Heeger A. J. Semiconducting and metallic polymers: the fourth generation of polymeric materials // Synth. Met. 2002. Vol. 123. P. 23–42. DOI: https://doi.org/10.1021/jp011611w

Marriam I., Wang Y., Tebyetekerwa M. Polyindole batteries and supercapacitors // Energy Stor. Mater. 2020. Vol. 33. P. 336–359. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ensm.2020.08.010

Arjomandi J., Soleimani H., Parvin M. H., Azizi E. Synthesis and characterization of novel polyindole/metal oxide nanocomposites and its evaluation for lithium ion rechargeable battery applications // Polym. Compos. 2017. Vol. 40, Iss. 2. P. 496–505. DOI: https://doi.org/10.1002/pc.24674

Billauda D., Maarouf E. B., Hannecart E. Chemical oxidation and polymerization of indole // Synth. Met. 1995. Vol. 69, Iss. 1–3. P. 571–572. DOI: https://doi.org/10.1016/0379-6779(94)02573-H

Yu W., Chen J., Fu Y., Xu J., Nie G. Electrochromic property of a copolymer based on 5-cyanoindole and 3,4-ethylenedioxythiophene and its application in electrochromic devices // J. Electroanal. Chem. 2013. Vol. 700. Р. 17–23. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2013.04.007

Chhattise P., Handore K., Horne A. Synthesis and characterization of polyindole and its catalytic performance study as a heterogeneous catalyst // J. Chem. Sci. 2016. Vol. 128. Р. 467–475. DOI: https://doi.org/10.1007/s12039-016-1040-1

Nie G., Han X., Zhang S., Xu J., Cai T. Electrochemical copolymerization of indole and 3-methylthiophene // J. Appl. Polym. Sci. 2007. Vol. 104, Iss. 5. Р. 3129–3136. DOI: https://doi.org/10.1002/app.25861

Carbas B. B., Kivrak A., Kavak E. Electrosynthesis of a new indole-based donor-acceptor-donor type polymer and investigation of its electrochromic properties // Mater. Chem. Phys. 2017. Vol. 188. P. 68–74. DOI: https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2016.12.040

Pryshlyak K., Аksimentyeva О. Electrochemical polymerization of indole on the surface of the tin (IV) oxide // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2020. Vol. 61 (2). P. 335–340 (in Ukrainian). DOI: https://doi.org/10.30970/vch.6102.335

Phasuksom K., Sirivat A. Synthesis of nano-sized polyindole via emulsion polymerization and doping // Synth. Met. 2016. Vol. 219. P. 142–153. DOI: https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2016.05.033

Pryshlyak K., Аksimentyeva О. Chemical synthesis of polyindole // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2021. Vol. 62. P. 283–290. (in Ukrainian). DOI: 10.30970/vch.6201.283

Pat. 151966 (Ukraine). The method of polyindole obtaining / Аksimentyeva О. I., Pryshlyak K. A., Horbenko Yu. Yu., Starykov H. O. 26.05.22. publ. 05.10.2022. (in Ukrainian).

Talbia H., Monardb G., Loosb M., Billaud D. Theoretical study of indole polymerization // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 1998. Vol. 434, Iss. 1–3. P. 129–134. DOI: https://doi.org/10.1016/S0166-1280(98)00092-X

Tarutina L. I., Pozdniakova F. O. Spectral analysis of polymers. Leningrad: Khimia, 1986. 248 p. (in russian).

Baser M., Lund H. Organic Electrochemistry // Marcel Dekker, INC. New York; Basel; Hong Kong, 1988. Vol. 1. P. 125–140.




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6501.264

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.