СИНТЕЗ ЗАМІЩЕНИХ 2-АМІНО-5-БЕНЗИЛІДЕНТІАЗОЛ-4-ОНІВ ТА ДОСЛІДЖЕННЯ ЇХ НА ПРОТИРАКОВУ АКТИВНІСТЬ

V. Karpyak, O. Lesyuk, V. Matiychuk

Анотація


Взаємодією ароматичних альдегідів з роданіном та вторинними гетероциклічними амінами (морфоліном, 4-метилпіперидином та монозаміщеними арилпіперазинами) отримано ряд заміщених похідних 2-аміно-5-бензиліден-тіазол-4-ону. Синтез цих сполук виконували за умов трикомпонентної реакції. Одержані сполуки було досліджено на протиракову активність.

 

Ключові слова: ароматичні альдегіди, роданін, морфолін, 4-метилпіперидин, монозаміщені арилпіперазини, трикомпонентні реакції, протиракова активність.


Повний текст:

PDF

Посилання


Vitaku E., Smith D. T., Njardarson J. T. Analysis of the structural diversity, substitution patterns, and frequency of nitrogen heterocycles among U.S. FDA approved pharmaceuticals // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57, No. 24. P. 10257–10274. DOI: https://doi.org/10.1021/jm501100b

Martins P., Jesus J., Santos S., Raposo L. R., Roma-Rodrigues C. et al. Heterocyclic anticancer compounds: recent advances and the paradigm shift towards the use of nanomedicine’s tool box // Molecules. 2015. Vol. 20, No. 9. P. 16852–16891. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules200916852

Metwally M. A., Farahat A. A., Abdel-Wahab B. F. 2-Amino-4-thiazolidinones: synthesis and reactions // J. Sulfur Chem. 2010. Vol. 31. No. 4. P. 315–349. DOI: https://doi.org/10.1080/17415993.2010.482155

Jain A. K., Vaidya A., Ravichandran V., Kashaw S. K., Agrawal R. K. Recent developments and biological activities of thiazolidinone derivatives: A review // Bioorg. & Med. Chem. 2012. Vol. 20, No. 11. P. 3378–3395. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2012.03.069

Kaminskyy D., Kryshchyshyn A., Lesyk R. 5-Ene-4-thiazolidinones – An efficient tool in medicinal chemistry // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 140. P. 542–594. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.09.031

Pulici M., Quartieri F. Traceless solid-phase synthesis of 2-amino-5-alkylidene-thiazol-4-ones // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46, Iss. 14. P. 2387–2391. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.02.059

Anderluh M., Jukic M., Petric R. Three-component one-pot synthetic route to 2-amino-5-alkylidene-thiazol-4-ones // Tetrahedron. 2009. Vol. 65, No. 1. P. 344–350. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.10.045

Monks A., Scudiero D., Skehan P., Shoemaker R., Paull K., et al. Feasibility of a high-flux anticancer drug screen using a diverse panel of cultured human tumor cell lines // J. Nat. Cancer Inst. 1991. Vol. 83, No. 11. P. 757–766. DOI: 10.1093/jnci/83.11.757

Boyd M. R., Paull K. D. Some practical considerations and applications of the national cancer institute in vitro anticancer drug discovery screen // Drug Dev. Res. 1995. Vol. 34, Iss. 2. P. 91–109. DOI: https://doi.org/10.1002/ddr.430340203

Boyd M. R. The NCI in vitro anticancer drug discovery screen. In: Teicher B. A. (eds.) Anticancer drug development guide. Cancer drug discovery and development // Humana Press. 1997. Chap. 2. P. 23–43. DOI: https://doi.org/10.1007/978-1-4615-8152-9_2

Shoemaker R. H. The NCI60 human tumour cell line anticancer drug screen // Nature Rev. Cancer. 2006. Vol. 6, Iss. 10. P. 813–823. DOI: 10.1038/nrc1951




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6501.237

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.