КАТАЛІТИЧНА ДІЯ FeCl2 В РЕАКЦІЇ АКРИЛАТІВ З ХЛОРИДАМИ АРЕНДІАЗОНІЮ

M. Rohovyk, E. Bila, M. Obushak

Анотація


Акрилати реагують з хлоридами арендіазонію за наявності каталізатора хлорида заліза(II) з утворенням продуктів хлорарилювання, теломеризації, адитивної димеризації та олігомерів. Переважання одного з напрямів реакції залежить від замісника біля подвійного зв’язку акрилата. Одержані результати пояснено у рамках механізму реакції Меєрвейна, згідно з яким у каталітичних циклах відбувається одноелектронний перенос у межах інтермедіату субстрат–каталізатор–діазонієва сіль.

 

Ключові слова: реакція Меєрвейна, арендіазонієві солі, арилювання, лактонізація, теломеризація.


Повний текст:

PDF

Посилання


Felpin F.-X., Sengupta S. Biaryl synthesis with arenediazonium salts: crosscoupling, CH-arylation and annulation reactions // Chem. Soc. Rev. 2019. Vol. 48, No. 4. P. 1150–1193. DOI: https://doi.org/10.1039/C8CS00453F

Mo F., Qiu D., Zhang L., Wang J. Recent Development of Aryl Diazonium Chemistry for the Derivatization of Aromatic Compounds // Chem. Rev. 2021. Vol. 121, No. 10. P. 5741–5829. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c01030

Ackermann L. Modern Arylation Methods. 2009. Weinheim: Wiley-VCH. 550 р.

Ganushchak M., Obushak M. Catalytic reactions of aromatic diazonium salts with unsaturated compounds // Proc. Shevch. Sci. Soc. Chem. Sci. 1997. Vol. 1. P. 224–235.

Bila E., Obushak M. Reaction mechanism of unsaturated compounds with arenediazonium salts. Ion-radical addition to a multiple bond // Proc. Shevch. Sci. Soc. Chem. Biochem. Sci. 2010. Vol. 25. P. 111–141. http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/74463

Kindt S., Heinrich M. R. Recent Advances in Meerwein Arylation Chemistry // Synthesis. 2016. Vol. 48, No. 11. P. 1597–1606. DOI: https://doi.org.10.1055/s-0035-1561586

Heinrich M. R. Intermolecular Olefin Functionalisation Involving Aryl Radicals Generated from Arenediazonium Salts // Chem. Eur. J. 2009. Vol. 15, No. 4. P. 820−833. DOI: https://doi.org/10.1002/chem.200801306

Pitkovich H. Arylation of five- and six-membered heterocycles with arene-diazonium salts and transformation of reaction products: dissertation // Ph.D. Thesis (Organic Chem.), Lviv, 2018. 221 p.

Obushak N. D. Reaction of Methyl Methacrylate with Benzenediazonium Chloride in the Presence of Iron(II) Chloride // Russ. J. Org. Chem. 1999. Vol. 35, No. 2. P. 309–310; ChemInform. 1999. Vol. 30, No. 50. DOI: 10.1002/chin.199950068

Obushak, N. D. Catalytic effect of ferrous chloride in chloroarylation of styrene // Zh. Gen. Khim. 1998. Vol. 68, No. 3. P. 475–477.

Ganushchak N. I.; Obushak N. D.; Luka G. Ya. Catalytic action of iron(II) chloride in the Meerwein reaction // Zh. Org. Khim. 1981. Vol. 17, No. 4. P. 870–872.

Ganushchak N. I., Obushak N. D., Polishchuk O. P. Reaction of 1,3-alkadienes with arenediazonium chlorides in the presence of iron(II) chloride // Zh. Org. Khim. 1982. Vol. 18, No. 4. P. 728–735; ChemInform. 1994. Vol. 13, No. 32. DOI: https://doi.org/10.1002/chin.198232141

Obushak M. D., Matiychuk V. S., Turytsya V. V. A new approach to the synthesis of 3,4-dihydroisocoumarin derivatives // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50, No. 45. P. 6112–6115. DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.08.024

Turytsya V. V., Ostapiuk Yu. V., Matiychuk V. S., Obushak M. D. Synthesis of 3-aryl/methoxycarbonyl-3,4-dihydroisocoumarin-6-carboxylic acid derivatives // J. Heterocycl. Chem. 2014. Vol. 51, No. 6. P. 1898–1901. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.1975

Sutter P., Weis C. D. Meerwein arylation of methyleneglutaronitrile with antraquinone diazonium hydrogensulfate. Synthesis of an enolizable benzanthrone lactone // J. Heterocyclic Chem. 1987. Vol. 24, No. 1. Р. 69–74. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.5570240115

Obushak M. D., Lyakhovych M. B., Ganushchak M. I. Arenediazonium tetrachlorocuprates (II). Modification of the Meerwein and Sandmeyer reactions // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39, No. 51. P. 9567–9570. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(98)02165-0

Obushak N. D., Lyakhovich M. B., Bilaya E. E. Arenediazonium Tetrachlorocuprates(II). Modified Versions of the Meerwein and Sandmeyer Reactions // Russ. J. Org. Chem. 2002. Vol. 38. No. 1. P. 38–46. DOI: https://doi.org/10.1023/A:1015394423091

Obushak M. On the mechanism and stereochemistry of the Meerwein reaction // Proc. Shevch. Sci. Soc. Chem. Sci. 1998. Vol. 2. P. 159–165.

Obushak N. D., Lyakhovich M. B., Ganuschchak N. I. Stereochemistry of the Meerwein reaction. Chloroarylation of phenylacetylene // Zh. Org. Khim. 1993. Vol. 29, No. 4. P. 731–734; ChemInform. 1994. Vol. 25, No. 18. DOI: https://doi.org/10.1002/chin.199418104




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6501.231

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.