СИНТЕЗ 3-(1R-5-ФЕНІЛ-1-Н-ПІРОЛ-2-ІЛ)ПРОПАНОВИХ КИСЛОТ ТА ПРОГНОЗУВАННЯ ЇХ БІОЛОГІЧНОЇ АКТИВНОСТІ

A. Sitar, D. Shevchenko, V. V. Matiichuk, O. Skrypska, O. Lesyuk, S. Khomyak, R. Lytvyn, I. Sobechko, Yu. Horak

Анотація


Застосовано реакцію Пааля-Кнорра для синтезу 3-(1R-5-феніл-1-H-пірол-2-іл)пропанових кислот. Фурфуриліденацетофенон в умовах кислотного каталізу зазнає розкриття фуранового циклу з утворенням 4,7-діоксо-7-фенілгептанової кислоти, яка реагує з ацетатом амонію або з ароматичними та аліфатичними амінами і циклізується з утворенням 3-(1R-5-феніл-1-H-пірол-2-іл)пропанових кислот.

Зроблено прогноз біологічної активності одержаних 3-(1R-5-феніл-1-H-пірол-2-іл)пропанових кислот через вебсервер Super Pred, що використовує систему класифікації АТС (Anatomical Therapeutic Chemical).

 

Ключові слова: фенациллевулінова кислота, реакція Пааля-Кнорра, похідні піролу, арилпіроли, біологічна активність.


Повний текст:

PDF

Посилання


Seipp K., Geske L., Opatz T. Marine Pyrrole Alkaloids // Mar. Drugs. 2021. Vol. 19. 514. DOI: https://doi.org/10.3390/md19090514

Wang Q., Gao C., Wei Z. et al. A Series of New Pyrrole Alkaloids with ALR2 Inhibitory Activities from the Sponge Stylissa massa // Mar. Drugs. 2022. Vol. 20. 454. DOI: 10.3390/md20070454

Ahmad S., Alam O., Naim M. J. et al. Pyrrole: An insight into recent pharmacological advances with structure activity relationship // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 157. P. 527–561. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.08.002

Domagala A., Jarosz T., Lapkowski M. Living on pyrrolic foundations e Advances in natural and artificial bioactive pyrrole derivatives // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 100. P. 1760–1787. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.06.009

Jones R. A. Pyrroles: The synthesis and the physical and chemical aspects of the pyrrole ring. Wiley-Interscience, 1990.

Ivan B. C., Barbuceanu S.-F., Hotnog C. M. et al. New Pyrrole Derivatives as Promising Biological Agents: Design, Synthesis, Characterization, In Silico, and Cytotoxicity Evaluation // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. 8854. DOI: https://doi.org/10.3390/ijms23168854

Zúñiga O. M. P., Sathicq A. G., Zambrano J. J. M., Romanelli G. P. Green Synthesis of Pyrrole Derivatives // Curr. Org. Synt. 2017. Vol. 14, Iss. 6. P. 865–882. DOI: 10.2174/1570179414666161206124318

Abdelhamid A. A., Salama K. S. M., Elsayed A. M. Synthesis and Toxicological Effect of Some New Pyrrole Derivatives as Prospective Insecticidal Agents against the Cotton Leafworm, Spodoptera littoralis (Boisduval) // ACS Omega. 2022. Vol. 7. P. 3990−4000. DOI: https://doi.org/10.1021/acsomega.1c05049

Ngo H. X., Garneau-Tsodikova S. What are the drugs of the future? // Med. Chem. Commun. 2018.Vol. 9. P. 757–758. DOI: 10.1039/C8MD90019A

Zhang L., Zhang J., Ma J., Cheng D.-J., Tan B. Highly Atroposelective Synthesis of Arylpyrroles by Catalytic Asymmetric Paal-Knorr Reaction // J. Am. Chem. Soc. 2017. Vol. 139, Iss. 5. P. 1714–1717. DOI: https://doi.org/10.1021/jacs.6b09634

Balakrishna A., Aguiar A., Sobral P. J. M. et al. Paal-Knorr synthesis of pyrroles: from conventional to green synthesis // Cat. Rev. 2019. Vol. 61, Iss. 1. P. 84–110. DOI: https://doi.org/10.1080/01614940.2018.1529932

Kehrer E. A., Igler P. Ueber ein einfaches Verfahren zur Darstellung einbasischer 4,7-Diketonsäuren // Ber. Dtsch. Chem. Gess. 1899. Vol. 32. P. 1176–1180.




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6501.223

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.