СИНТЕЗ ВИБРАНИХ ФУНКЦІОНАЛІЗОВАНИХ ПОХІДНИХ ТІАЗОЛО[3,2-B][1,2,4]ТРИАЗОЛУ, ІМІДАЗО[2,1-B]ТІАЗОЛУ ТА ІМІДАЗО[2,1-B][1,3,4]ТІАДІАЗОЛУ

N. Pokhodylo

Анотація


Синтезовано нові функціоналізовані похідні тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазолу, імідазо[2,1-b]тіазолу та імідазо[2,1-b][1,3,4]тіадіазолу. Так, використовуючи доступні реагенти 5-алкіл-4Н-1,2,4-триазол-3-тіоли, одержані з відповідних 2-ацетилгідразонів, синтезовано
2-алкіл-5-метилтіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-6-карбонові кислоти. Досліджено шляхи синтезу імідазо[2,1-b][1,3,4]тіадіазол-5-карбоксилатів та 3-арил-імідазо[2,1-b]тіазол-6-карбоксилатів. Показано, що останні можуть бути відновлені у відповідні спирти, що дає можливість вводити їх у біомолекули.

 

Ключові слова: тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазоли, імідазо[2,1-b]тіазоли, імідазо[2,1-b] [1,3,4]тіадіазоли, циклізація.


Повний текст:

PDF

Посилання


Bhongade B. A., Talath S., Gadad R. A. et al. Biological activities of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives: A review // J. Saudi Chem. Soc. 2016. Vol. 20. P. 463−475. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jscs.2013.01.010

Grygorenko O. O., Volochnyuk D. M., Vashchenko B. V. Emerging building blocks for medicinal chemistry: Recent synthetic advances // Eur. J. Org. Chem., 2021. Vol. 2021, Iss. 47. P. 6478−6510. DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.202100857

Liu S. et al. Preparation of the 6-methyl-thiazole-5-carboxamide derivative and application as vascular endothelial growth factor receptor tyrosine kinase inhibitor CN107445979 https://patents.google.com/patent/CN107445979A/en?oq=CN107445979

Toma A., Mogoşan C., Vlase L. et al. Heterocycles 39. Synthesis, characterization and evaluation of the anti-inflammatory activity of thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole derivatives bearing pyridin-3/4-yl moiety // Med. Chem. Res. 2017. Vol. 26, Iss. 10. P. 2602−2613. DOI: https://doi.org/10.1007/s00044-017-1959-x

Tozkoparan B., Aytaç S. P., Gürsoy Ş. et al. Design and synthesis of some thiazolotriazolyl esters as anti-inflammatory and analgesic agents // Med. Chem. Res. 2012. Vol. 21, Iss. 2. P. 192−201. DOI: https://doi.org/10.1007/s00044-010-9508-x

Zaharia V., Silvestru A., Palibroda N. et al. Heterocycles 28. Synthesis and characterization of some bis and polyhetererocyclic compounds with anti-inflammatory potential // Farmacia. 2011. Vol. 59. P. 624−635. https://farmaciajournal.com/arhiva/20115/art.3.zaharia%20624-635.pdf

Janowska S., Paneth A. Wujec M. Cytotoxic properties of 1, 3, 4-thiadiazole derivatives – A review // Molecules. 2020. Vol. 25, Iss. 18. Art. 4309. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules25184309

Terzioglu N., Gürsoy A. Synthesis and anticancer evaluation of some new hydrazone derivatives of 2,6-dimethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbohydrazide // Eur. J. Med. Chem. 2003. Vol. 38, Iss. 7−8. P. 781−786. DOI: https://doi.org/10.1016/S0223-5234(03)00138-7

Atta K. F., Farahat O. O., Ahmed A. Z. et al. Synthesis and antibacterial activities of novel imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazoles // Molecules. 2011. Vol. 16, Iss. 7. P. 5496−5506. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules16075496

Yan Guo F., Ji Zheng C., Wang M. et al. Synthesis and antimicrobial activity evaluation of imidazole-fused imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole analogues // Chem. Med. Chem. 2021. Vol. 16, Iss. 15. P. 2354−2365. DOI: https://doi.org/10.1002/cmdc.202100122

Ramprasad J., Nayak N., Dalimba U. et al. One-pot synthesis of new triazole—Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole hybrids via click chemistry and evaluation of their antitubercular activity // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015. Vol. 25, Iss. 19. P. 4169−4173. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2015.08.009

Cristina A., Leonte D., Vlase L. et al. Heterocycles 48. Synthesis, characterization and biological evaluation of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as anti-inflammatory agents // Molecules. 2018. Vol. 23, Iss. 10. Art. 2425. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules23102425

Azimi S., Firuzi O., Iraji A., et al. Synthesis and in vitro biological activity evaluation of novel imidazo [2,1-b][1,3,4]thiadiazole as anti-alzheimer agents // Lett. Drug Des. Discov. 2020. Vol. 17, Iss. 5. P. 610−617. DOI: https://doi.org/10.2174/1570180816666181108115510

Shareef M. A., Khan I., Babu B. N. et al. A comprehensive review on the therapeutic versatility of imidazo[2,1-b]thiazoles // Curr. Med. Chem. 2020. Vol. 27, Iss. 40. P. 6864−6887.DOI: https://doi.org/10.2174/0929867326666190729152440

Sbenati R. M., Semreen M. H., Semreen A. M., et al. Evaluation of imidazo[2,1–b]thiazole-based anticancer agents in one decade (2011–2020): Current status and future prospects // Bioorg. Med. Chem. 2021. Vol. 29. Art. 115897. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2020.115897

Leoni A., Frosini M., Locatelli A. et al. 4-Imidazo [2, 1-b] thiazole-1, 4-DHPs and neuroprotection: preliminary study in hits searching // Eur. J. Med. Chem., 2019. Vol. 2019. Iss. 169. P. 89−102. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.02.075

Moraski G. C., Seeger N., Miller P. A. et al. Arrival of imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxamides: potent anti-tuberculosis agents that target QcrB. ACS Infect. Dis. 2016. Vol. 2, Iss. 6. P. 393−398. DOI: https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.5b00154

Wang N. Y., Xu Y., Zuo W. Q. et al. Discovery of imidazo[2,1-b]thiazole HCV NS4B inhibitors exhibiting synergistic effect with other direct-acting antiviral agents // J. Med. Chem. 2015. Vol. 58, Iss. 6. P. 2764−2778. DOI: https://doi.org/10.1021/jm501934n

Shyyka О., Pokhodylo N., Obushak M. Synthesis of new heterocyclic system thiazolo[3,2-a]thieno[2,3-d]imidazole. // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2015. Iss. 56, Part. 2. P. 237–242.

Ibrahim M. K. A., Elghandour A. H., Abou-hadeed K. Reactions with heterocyclic diazonium salts: synthesis of several new thiazolo[2,3-c]as-triazines and thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazole derivatives // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991. Vol. 60, Iss. 1−2. P. 119−123. DOI: https://doi.org/10.1080/10426509108233932

Abdelhamid A. O., Afifi M. A. Reactions of hydrazidoyl halides: Synthesis of imidazo[2,1-b]thiazole, thiazolo[2,3-c]-as-triazole and heterocyclic enaminonitriles. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1988. Vol. 36, Iss. 1−2. P. 129−133. DOI: https://doi.org/10.1080/03086648808079007

Simiti I., Zaharia V., Coman M. et al. Heterocyclen, 65. Mitt.: Darstellung und chemisches Verhalten einiger 2−Aryl−6−ethoxycarbonyl−5−methyl−thiazolo[3,2−b] −1,2,4−triazole // Arch. Pharm. 1991. Vol. 324, Iss. 1. P. 49−51. DOI: https://doi.org/10.1002/ardp.19913240113




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6401.255

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.