МОЛЕКУЛЯРНИЙ ДИЗАЙН ТА СИНТЕЗ КАРБАЗОЛ/ХРОМЕН-4-ОНІВ, ПОЄДНАНИХ ЧЕРЕЗ ФЕНІЛЕНОВИЙ Π-СПЕЙСЕР

S. Butenko, M. Stanitska, Ch. Pitkovych, I. Yefimov, M. Aksionova, V. Kalmuk, O. Skrypska, V. Solovjov, Yu. Horak, R. Lytvyn

Анотація


Проведено молекулярний дизайн та необхідні теоретичні розрахунки на рівні теорії функціонала густини для 2-[2/4-(9H-карбазол-9-іл)феніл]-4H-хромен-4-онів. Розроблено оптимальні підходи до синтезу таких сполук, які ґрунтуються на стратегії раннього уведення карбазольного фрагмента у відповідні білдінґ-блоки та наступним конструюванням на їх основі хромен-4-онового фрагмента через стадію перегрупування Бейкера-Венкатарамана. Підхід з попереднім конструюванням йодовмісного хромен-4-онового прекурсору та фінальним уведенням карбазольного фрагмента виявився малопридатним через низький вихід цільового продукту. Натомість схеми з раннім уведенням карбазольного фрагмента синтетично зручні й дали змогу отримувати цільові сполуки у грамових кількостях.

 

Ключові слова: карбазол, хромен-4-он, термоактивована уповільнена флуоресценція, молекулярний дизайн, донорно-акцепторні кон’югати.


Повний текст:

PDF

Посилання


Yang Zh., Mao Zh., Xie Z., Zhang Yi, Liu S., Zhao J., Xu J., Chi Zh., Aldred M. Recent advances in organic thermally activated delayed fluorescence materials // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46 (3). P. 915–1016. DOI: 10.1039/C6CS00368K

Wong M. Y., Zysman-Colman E. Purely organic thermally activated delayed fluorescence materials for organic light-emitting diodes // Adv. Mater. 2017.
Vol. 29, Iss. 22.1605444. DOI: http://doi.org/10.1002/adma.201605444

Liang X., Tu Zh.-L., Zheng Y.-X. Thermally activated delayed fluorescence materials: towards realization of high efficiency through strategic small molecular design // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25, Iss. 22. P. 5623–5642. DOI: http://doi.org/10.1002/chem.201805952

Nakanotan H., Furukawa T., Hosokai T., Hatakeyama T., Adachi Ch. Light amplification in molecules exhibiting thermally activated delayed fluorescence // Adv. Optical Mater. 2017. Vol. 5, Iss. 12. 1700051. DOI: http://doi.org/10.1002/adom.201700051

Im Y., Kim M., Cho Y. J., Seo J.-A., Yook K. S., Lee J. Y. Molecular design strategy of organic thermally activated delayed fluorescence emitters // Chem. Mater. 2017. Vol. 29 (5). P. 1946–1963. DOI: http://doi.org/10.1021/acs.chemmater.6b05324

Xu Y., Li C., Li Z., Wang Q., Cai X., Wei J., Wang Y. Constructing charge transfer excited state based on frontier molecular orbital engineering: narrowband green electroluminescence with high color purity and efficiency // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59, Iss. 40. P. 17442–17446. DOI: http://doi.org/10.1002/anie.202007210

Humbert-Droz M., Piguet C., Wesolowski T. A. Fluorescence quantum yield rationalized by the magnitude of the charge transfer in p-conjugated terpyridine derivatives // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. Vol. 18 (42). P. 29387–29394. DOI: http://doi.org/10.1039/c6cp04252j

Shi Y.-Z., Wu H., Yu J., Ou X.-M., Zhang X.-H. Recent progress in thermally activated delayed fluorescence emitters for nondoped organic light-emitting diodes // Chem. Sci. 2022. Vol. 13. P. 3625–3651. DOI: http://doi.org/10.1039/d1sc07180g

Reig M., Gozalvez C., Bujaldon R., Bagdziunas G., Ivaniuk K. et al. Easy accessible blue luminescent carbazole-based materials for organic light-emitting diodes // Dyes and Pigments. 2017. Vol. 137. P. 24–35. DOI: http://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.09.062

Reig M., Bagdziunas G., Volyniuk D., Grazulevicius J. V., Velasco D. Tuning the ambipolar charge transport properties of tricyanovinyl-substituted carbazole-based materials // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19 (9). P. 6721–6730. DOI: http://doi.org/10.1039/c6cp08078b

Emami S., Ghanbarimasir Z. Recent advances of chromen-4-one derivatives: synthetic approach and bioactivities // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 93. P. 539–563. DOI: http://doi.org/10.1016/j.ejemech.2015.02.048

Zhang Z., Diesing S., Crovini E., Gupta A. K., Spuling E. et al. Molecular design and synthesis of dicarbazolophane-based centrosymmetric through-space donors for solution-processed thermally activated delayed fluorescence OLEDs // Org. Lett. 2021. Vol. 23 (17). P. 6697–6702. DOI: http://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c02273

Hladka I., Lytvyn R., Volyniuk D. et al. W-shaped bipolar derivatives of carbazole and oxadiazole with high triplet energies for electroluminescent devices // Dyes and Pigments. 2018. Vol. 149. P. 812–821. DOI: http://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.11.043

Hirata S., Head-Gordon M. Time-dependent density functional theory within the Tamm–Dancoff approximation // Chem. Phys. Lett. 1999. Vol. 314 (3–4). P. 291–299. DOI: http://doi.org/10.1016/s0009-2614(99)01149-5

Stanitska M .Mahmoudi M., Pokhodylo N., Lytvyn R., Volyniuk D. et al. Exciplex-forming systems of physically mixed and covalently bonded benzoyl-1H-1,2,3-triazole and carbazole moieties for solution-processed white OLEDs // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87(6). P. 4040–4050. DOI: http://doi.org/10.1021/acs.joc.1c02784




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6401.239

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.