МОЛЕКУЛЯРНИЙ ДИЗАЙН ТА СИНТЕЗ КАРБАЗОЛ/ХРОМЕН-4-ОНІВ, ПОЄДНАНИХ ЧЕРЕЗ ФЕНІЛЕНОВИЙ Π-СПЕЙСЕР
Анотація
Проведено молекулярний дизайн та необхідні теоретичні розрахунки на рівні теорії функціонала густини для 2-[2/4-(9H-карбазол-9-іл)феніл]-4H-хромен-4-онів. Розроблено оптимальні підходи до синтезу таких сполук, які ґрунтуються на стратегії раннього уведення карбазольного фрагмента у відповідні білдінґ-блоки та наступним конструюванням на їх основі хромен-4-онового фрагмента через стадію перегрупування Бейкера-Венкатарамана. Підхід з попереднім конструюванням йодовмісного хромен-4-онового прекурсору та фінальним уведенням карбазольного фрагмента виявився малопридатним через низький вихід цільового продукту. Натомість схеми з раннім уведенням карбазольного фрагмента синтетично зручні й дали змогу отримувати цільові сполуки у грамових кількостях.
Ключові слова: карбазол, хромен-4-он, термоактивована уповільнена флуоресценція, молекулярний дизайн, донорно-акцепторні кон’югати.
Повний текст:
PDFПосилання
Yang Zh., Mao Zh., Xie Z., Zhang Yi, Liu S., Zhao J., Xu J., Chi Zh., Aldred M. Recent advances in organic thermally activated delayed fluorescence materials // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46 (3). P. 915–1016. DOI: 10.1039/C6CS00368K
Wong M. Y., Zysman-Colman E. Purely organic thermally activated delayed fluorescence materials for organic light-emitting diodes // Adv. Mater. 2017.
Vol. 29, Iss. 22.1605444. DOI: http://doi.org/10.1002/adma.201605444
Liang X., Tu Zh.-L., Zheng Y.-X. Thermally activated delayed fluorescence materials: towards realization of high efficiency through strategic small molecular design // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25, Iss. 22. P. 5623–5642. DOI: http://doi.org/10.1002/chem.201805952
Nakanotan H., Furukawa T., Hosokai T., Hatakeyama T., Adachi Ch. Light amplification in molecules exhibiting thermally activated delayed fluorescence // Adv. Optical Mater. 2017. Vol. 5, Iss. 12. 1700051. DOI: http://doi.org/10.1002/adom.201700051
Im Y., Kim M., Cho Y. J., Seo J.-A., Yook K. S., Lee J. Y. Molecular design strategy of organic thermally activated delayed fluorescence emitters // Chem. Mater. 2017. Vol. 29 (5). P. 1946–1963. DOI: http://doi.org/10.1021/acs.chemmater.6b05324
Xu Y., Li C., Li Z., Wang Q., Cai X., Wei J., Wang Y. Constructing charge transfer excited state based on frontier molecular orbital engineering: narrowband green electroluminescence with high color purity and efficiency // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59, Iss. 40. P. 17442–17446. DOI: http://doi.org/10.1002/anie.202007210
Humbert-Droz M., Piguet C., Wesolowski T. A. Fluorescence quantum yield rationalized by the magnitude of the charge transfer in p-conjugated terpyridine derivatives // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. Vol. 18 (42). P. 29387–29394. DOI: http://doi.org/10.1039/c6cp04252j
Shi Y.-Z., Wu H., Yu J., Ou X.-M., Zhang X.-H. Recent progress in thermally activated delayed fluorescence emitters for nondoped organic light-emitting diodes // Chem. Sci. 2022. Vol. 13. P. 3625–3651. DOI: http://doi.org/10.1039/d1sc07180g
Reig M., Gozalvez C., Bujaldon R., Bagdziunas G., Ivaniuk K. et al. Easy accessible blue luminescent carbazole-based materials for organic light-emitting diodes // Dyes and Pigments. 2017. Vol. 137. P. 24–35. DOI: http://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.09.062
Reig M., Bagdziunas G., Volyniuk D., Grazulevicius J. V., Velasco D. Tuning the ambipolar charge transport properties of tricyanovinyl-substituted carbazole-based materials // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19 (9). P. 6721–6730. DOI: http://doi.org/10.1039/c6cp08078b
Emami S., Ghanbarimasir Z. Recent advances of chromen-4-one derivatives: synthetic approach and bioactivities // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 93. P. 539–563. DOI: http://doi.org/10.1016/j.ejemech.2015.02.048
Zhang Z., Diesing S., Crovini E., Gupta A. K., Spuling E. et al. Molecular design and synthesis of dicarbazolophane-based centrosymmetric through-space donors for solution-processed thermally activated delayed fluorescence OLEDs // Org. Lett. 2021. Vol. 23 (17). P. 6697–6702. DOI: http://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c02273
Hladka I., Lytvyn R., Volyniuk D. et al. W-shaped bipolar derivatives of carbazole and oxadiazole with high triplet energies for electroluminescent devices // Dyes and Pigments. 2018. Vol. 149. P. 812–821. DOI: http://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.11.043
Hirata S., Head-Gordon M. Time-dependent density functional theory within the Tamm–Dancoff approximation // Chem. Phys. Lett. 1999. Vol. 314 (3–4). P. 291–299. DOI: http://doi.org/10.1016/s0009-2614(99)01149-5
Stanitska M .Mahmoudi M., Pokhodylo N., Lytvyn R., Volyniuk D. et al. Exciplex-forming systems of physically mixed and covalently bonded benzoyl-1H-1,2,3-triazole and carbazole moieties for solution-processed white OLEDs // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87(6). P. 4040–4050. DOI: http://doi.org/10.1021/acs.joc.1c02784
DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6401.239
Посилання
- Поки немає зовнішніх посилань.