СИНТЕЗ 4,5-ДИГІДРОПІРАЗОЛО[1,5-а]ТІЄНО[3,2-e]ПІРИМІДИНІВ

M. Tupychak, O. Shyyka, N. Pokhodylo, M. Obushak

Анотація


Доміно-реакцією тієнілгідразоніл хлоридів з (1,2,4-оксадіазол-5-іл)ацетонітрилами одержано чимало нових функціоналізованих 4,5-дигідропіразоло[1,5-a]тієно[3,2-e]піримідинових похідних. Реакція проходить при кімнатній температурі за основного каталізу і не вимагає хроматографічної очистки продуктів. Продукти високої чистоти виділяли простим фільтруванням.

 

Ключові слова: тієнілгідразоніл хлориди, 1,2,4-оксадіазоли, 4,5-дигідропіразоло[1,5-a]тієно[3,2-e]піримідини, доміно-реакція, 1,3-диполярне циклоприєднання.


Повний текст:

PDF

Посилання


Chauhan P., Mahajan S., Enders D. Achieving molecular complexity via stereoselective multiple domino reactions promoted by a secondary amine organocatalyst // Acc. Chem. Res. 2017. Vol. 50, Iss. 11. P. 2809−2821. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.accounts.7b00406

Westphal R., Venturini Filho E., Medici F. et al. Stereoselective domino reactions in the synthesis of spiro compounds // Synthesis. 2022. Vol. 54, Iss. 13. P. 2927−2975. DOI: https://doi.org/10.1055/a-1771-0641

Pellissier H. The use of domino reactions for the synthesis of chiral rings // Synthesis. 2020. Vol. 52, Iss. 24. P. 3837−3854. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0040-1707905

Pellissier H. Recent developments in enantioselective metal‐catalyzed domino reactions // Adv. Synth. Catal. 2019. Vol. 361, Iss. 8. P. 1733−1755. DOI: https://doi.org/10.1002/adsc.201801371

Tietze L. F., Beifuss U. Sequentielle transformationen in der organischen chemie eine synthesestrategie mit zukunft // Angew. Chem. 1993. Vol.105, Iss. 2. P. 137−170. DOI: https://doi.org/10.1002/ange.19931050204

Tietze L. F. Domino reactions in organic synthesis // Chem. Rev. 1996. Vol. 96, Iss. 2. P. 115−136. DOI: https://doi.org/10.1021/cr950027e

Pokhodylo N. T., Shyyka O. Y. New cascade reaction of azides with malononitrile dimer to polyfunctional[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine // Synth. Commun. 2017. Vol. 47, Iss. 11. P. 1096−1101. DOI: https://doi.org/10.1080/00397911.2017.1313427

Pokhodylo N. T., Shyyka O. Y., Tupychak M. A. et al. Selectivity in domino reaction of ortho-carbonyl azides with malononitrile dimer leading to [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidines // Chem Heterocycl Comp. 2018. Vol. 54. P. 209−212. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-018-2256-4

Pokhodylo N. T., Shyyka O. Ya., Obushak M. D. Facile and efficient one-pot procedure for thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidines preparation // Synth. Commun. 2014. Vol. 44, Iss. 7. P. 1002−1006. DOI: https://doi.org/10.1080/00397911.2013.840729

Pokhodylo N. T., Matiichuk V. S., Obushak N. D. Synthesis of ethyl 4,5-disubstituted 2-azido-3-thiophenecarboxylates and use in the synthesis of thieno[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones // Tetrahedron. 2009. Vol. 65, Iss. 13. P. 2678−2683. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.01.086

Shyyka O. Ya., Pokhodylo N. T., Finiuk N. S. Anticancer activity evaluation of thieno[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidines and thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives // Biopolym. Cell. 2019. Vol. 35, Iss. 2. P. 321–330. DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.000A0F

Tupychak M. A., Shyyka O. Ya., Pokhodylo N. T., Obushak M. D. Nitrileimines as an alternative to azides in base-mediated click [3+2]cycloaddition with methylene active nitriles // RSC Adv. 2020. Vol. 10. P. 13696–13699. DOI: https://doi.org/10.1039/d0ra01417f

Brand S., Ko E. J., Viayna E. et al. Discovery and optimization of 5-amino-1,2,3-triazole-4-carboxamide series against trypanosoma cruzi // J. Med. Chem. 2017. Vol. 60, Iss. 17. P. 7284−7299. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00463

Mohammadi-Khanaposhtani M., Ahangar N., Sobhani S. et al. Design, synthesis, in vivo, and in silico evaluation of new coumarin-1,2,4-oxadiazole hybrids as anticonvulsant agents // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 89. 102989. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2019.102989

De S. S., Khambete M. P., Degani M. S. Oxadiazole scaffolds in anti-tuberculosis drug discovery // Bioorganic Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29, Iss. 16. P. 1999−2007. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2019.06.054

Yang Z., Shen M., Tang M. et al. Discovery of 1,2,4-oxadiazole-containing hydroxamic acid derivatives as histone deacetylase inhibitors potential application in cancer therapy // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 178. P. 116−130. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.05.089

Caneschi W., Enes K. B., de Mendonça C. C. et al. Synthesis and anticancer evaluation of new lipophilic 1,2,4 and 1,3,4-oxadiazoles // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 165. P. 18−30. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.01.001

Hassaneen H. M., Saleh F. M., Abdallah T. A. et al. Synthesis, reactions, and antimicrobial activity of some novel pyrazolo[3,4─d]pyrimidine, pyrazolo[4,3−e][1,2,4] triazolo[1,5−c]pyrimidine, and pyrazolo[4,3−e][1,2,4]triazolo[3,4−c]pyrimidine derivatives // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol.57, Iss.2. P. 892−912. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.3835

Huang W., Hulverson M. A., Choi R. et al. Development of 5-aminopyrazole-4-carboxamide-based bumped-kinase inhibitors for cryptosporidiosis therapy // J. Med. Chem. 2019. Vol. 62, Iss. 6. P. 3135−3146. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.9b00069

Bondock S., Alqahtani S., Fouda A. M. Synthesis and anticancer evaluation of some new pyrazolo[3,4−d][1,2,3]triazin−4−ones, pyrazolo[1,5−a]pyrimidines, and imidazo[1,2−b]pyrazoles clubbed with carbazole // J. Heterocycl. Chem. 2021. Vol. 58, Iss. 1. P. 56−73. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.4148

Gomha S. M., Abdelrazek F. M., Abdelrahman A. H., Metz P. Synthesis of some new pyridine‐based heterocyclic compounds with anticipated antitumor activity // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55, Iss. 7. P. 1729−1737. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.3210

Shyyka О., Pokhodylo N., Tupychak M., Obushak M. Thienylaminohydrazones: synthesis and development of cyclization reactions based on them // Visnyk Lviv. Univ. Ser. Chem. 2017. Iss. 58. P. 2. P. 253–260.

Pokhodylo N. T., Shyyka O. Y., Savka R. D., Obushak M. D. Novel selected tandem transformations of the amino and carbonyl/nitrile groups in the Gewald thiophenes // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2010. Vol. 185, Iss. 10. P. 2092−2100. DOI: https://doi.org/10.1080/10426500903496739




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6401.231

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.