ВЗАЄМОДІЯ АРИЛБЕНЗОХІНОНІВ З ЄНАМІНАМИ. СИНТЕЗ 4-АРИЛ-5a-МОРФОЛІН-4-ІЛ-5а,6,7,8,9,9а-ГЕКСАГІДРО-ДИБЕНЗО[b,d]ФУРАН-2-ОЛІВ

R. Martyak, M. Obushak

Анотація


Досліджено взаємодію 2-арил-1,4-бензохінонів 1–5 з 1-морфоліно-1-цикло-гексеном 6 в умовах реакції Неніцеску. З’ясовано, що реакція проходить селективно з утворенням заміщених 4-арил-5a-морфолін-4-іл-5а,6,7,8,9,9а-гексагідродибензо-[b,d]фуран-2-олів 7–11. Будову синтезованих речовин підтверджено даними спектроскопії 1Н- та 13С ЯМР.

 

Ключові слова: 2-арил-1,4-бензохінони, 1-морфоліно-1-циклогексен, єнаміни, реакція Неніцеску, дибензо[b,d]фуран-2-оли, гетероцикли.


Повний текст:

PDF

Посилання


Dumitrascu F., Ilies M. A. Recent advances in the Nenitzescu indole synthesis (1990–2019) // Adv. Heterocycl. Chem. 2021. Vol. 133. P. 65–157. DOI: https://doi.org/10.1016/bs.aihch.2020.03.001

Bugaenko D. I., Karchava A. V., Yurovskaya M. A. Synthesis of indoles: recent advances // Russ. Chem. Rev. 2019. Vol. 88, No. 2. P. 99–159. DOI: https://doi.org/10.1070/RCR4844

Ivan B. C., Caira M. R., Dumitrascu F. Nenitzescu indole synthesis: 1929–2019 unexpected formation of a pyrrole-azepine hybrid in the Nenitzescu indole synthesis: a reinvestigation // Rev. Chim. 2020. Vol. 71, No. 5. P. 51–57. DOI: https://doi.org/10.37358/RC.20.5.8112

Granik V. G., Lyubchanskaya V. M. Mukhanova T. I. The Nenitzescu reaction (review) // Pharm. Chem. J. 1993. Vol. 27, No. 6. P. 413–438. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00780660

Маrtyak R., Оbushak M., Таratula O. The Nenitzescu-type condensation of 2-aryl-1,4-benzoquinones with enamines // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2009. Iss. 50. P. 194–202 (in Ukrainian).

Luo W., Sun Z., Fernando E. H. N. et al. Formal oxo- and aza-[3+2] reactions ofα-enaminones and quinones: a double divergent process and the roles of chiral phosphoric acid and molecular sieves // Chem. Sci. 2020. Vol. 11. P. 9386–9394. DOI: https://doi.org/10.1039/d0sc02078h

Domschke G. Über die Einwirkung von Enaminen auf Chinone. IV. Darstellung von substituierten 5-Hydroxy-benzofuranen // J. Prakt. Chem. 1966. Bd. 32, No. 3–4. P. 144–157. DOI: https://doi.org/10.1002/prac.19660320306

Cassis R., Tapia R., Valderrama J. A. Studies on quinones. XIII. Synthesis and reactivity in acid medium of cyclic O,N-ketals derived from acylbenzoquinones and enamines // J. Heterocycl. Chem. 1984. Vol. 21, No. 3. P. 869–872. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.5570210346

Kuckländer U., Kuna K., Schneider B., Steigel A., Mayer B. Addition von α-Ketoenaminen an 2-Acetyl-p-benzochinon // J. prakt. Chem. 1993. Bd. 335, No. 4. S. 345–350. DOI: https://doi.org/10.1002/prac.19933350407

Kuckländer U., Kuna K., Schneider B. Umsetzung von 2-Amino-2-cycloalken-1-on-Derivaten mit p-Benzochinonen, 3. Mitteilung // Arch. Pharm. (Weinheim). 1993. Bd. 326, No. 7. S. 415–419. DOI: https://doi.org/10.1002/ardp.19933260708

Kuckländer U., Schneider B. Zur Umsetzung von 2-Amino-2-cyclopenten-1-on-Derivaten mit p-Benzochinonen, II // Chem. Ber. 1988. Bd. 121, No. 3. S. 577–579. DOI: https://doi.org/10.1002/cber.19881210331

Martyak R., Matiychuk V., Skrobala V. Synthesis and antitumor activity of 7-aryl-5-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-ones // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2017. Iss. 58 (2). P. 261–269 (in Ukrainian).




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6301.239

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.