3-АРИЛ-2-АЗИДОПРОПАНОВІ КИСЛОТИ У РЕАКЦІЯХ ЦИКЛОПРИЄДНАННЯ
Анотація
3-Арил-2-азидопропанові кислоти та їхні похідні досліджено у реакціях [3+2]- та [2+2]-циклоприєднання. Отримано нові гетероциклічні каркаси 3-арил-2-(1Н-1,2,3-триазол-1-іл)пропанових кислот, [1,2,3]триазоло[1,5-a]піразин-6(7H)-ону та [1,2,3]триазоло[1,5-a]піразин-4,6(5H,7H)-діону.
Ключові слова: 3-арил-2-азидопропанові кислоти, алкіни, 1,3-диполярне циклоприєднання, 1,2,3-триазоли, [1,2,3]триазоло[1,5-a]піразини.
Повний текст:
PDFПосилання
Liu Z. K., Zhao Q. Q., Gao Y. et al. Organic Azides: Versatile Synthons in Transition Metal-Catalyzed C(sp2)−H Amination/Annulation for N-Heterocycle Synthesis // Adv. Synth. Catal. 2021. Vol. 363, Iss. 2. P. 411–424. DOI: https://doi.org/10.1002/adsc.202001168
Staśkiewicz A., Ledwoń P., Rovero P. et al. Triazole-modified peptidomimetics: an opportunity for drug discovery and development // Front. Chem. 2021. Vol. 9. 674705. DOI: https://doi.org/10.3389/fchem.2021.674705
Opsomer T., Dehaen W. Metal-free syntheses of N-functionalized and NH-1,2,3-triazoles: an update on recent developments // Chem. Commun. 2021. Vol. 57, Iss. 13. P. 1568–1590. DOI: https://doi.org/10.1039/D0CC06654K
De Nino A., Maiuolo L., Costanzo P. et al. Recent Progress in Catalytic Synthesis of 1,2,3-Triazoles // Catalysts. 2021. Vol. 11, Iss. 9. 1120. DOI: https://doi.org/10.3390/catal11091120
Alamudi S. H., Liu X., Chang Y. T. Azide-based bioorthogonal chemistry: Reactions and its advances in cellular and biomolecular imaging // Biophys. Rev. 2021. Vol. 2, Iss. 2. 021301. DOI: https://doi.org/10.1063/5.0050850
Savka R., Pokhodylo N., Tupychak M. et al. CuAAC reactions of sterically hindered azides // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2020. Iss. 61, Pt. 2. P. 263–272. DOI: https://doi.org/10.30970/vch.6102.263
Pokhodylo N. T., Tupychak M. A., Shyyka O. Ya. et al. Some Aspects of the AzideAlkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55, No. 9. P. 1310–1321. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428019090082
Pokhodylo N. T., Matiichuk V. S., Obushak M. D. Convenient synthesis of 1-norbornyl-5-R-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53, No. 3. P. 481–483. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428017030332
Pokhodylo N. T., Shyyka O. Ya, Tupychak M. A., Obushak M. D. Selectivity in domino-reaction of ortho-carbonyl azides with malononitrile dimer leading to [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidines // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54, No. 2. P. 209–212. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-018-2256-4
Pokhodylo N. T., Shyyka O. Ya. Tupychak M. A. et al. Concurrent pathway and unexpected products in the CuAAC reaction of ethyl prop-2-ynyl methylphosphonate with aromatic azides // Chem. Нeterocycl. Сompd. 2019. Vol. 55, Iss. 4/5. P. 374–378. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-019-02467-9
Lundquist IV J. T., Pelletier J. C. Improved solid-phase peptide synthesis method utilizing α-azide-protected amino acids // Org. Lett. 2001. Vol. 3, Iss. 5. P. 781–783. DOI: https://doi.org/10.1021/ol0155485
Pokhodylo N. T., Savka R. D., Obushak M. D. One-pot synthesis of alkyl 3-aryl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoates // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53, No. 5. P. 734–737. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428017050141
Tupychak M. А., Obushak M. D. New methods for the synthesis of substituted 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines (microreview) // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57, No. 12. P. 1164–1166. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-021-03037-8
Balducci E., Bellucci L., Petricci E. et al. Microwave-assisted intramolecular huisgen cycloaddition of azido alkynes derived from α-amino acids // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74, Iss. 3. P. 1314–1321. DOI: https://doi.org/10.1021/jo802463r
Just G., Tsantrizos Y. S., Ugolini A. β-Lactams. IX. The synthesis of 7-β-phenylacetamido-3′-hydroxybenzo-[3,4]-O-2-isocephem, a weak antibacterial β-lactam antibiotic // Can. J. Chem. 1981. Vol. 59, Iss. 20. P. 2981–2987.
DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6301.217
Посилання
- Поки немає зовнішніх посилань.