ХІМІЧНИЙ СИНТЕЗ ПОЛІІНДОЛУ

K. Pryshlyak, O. Aksymentyeva

Анотація


Полііндол є важливим електроактивним полімером, який можна отримати за електрохімічного або хімічному окиснення індолу. Полііндол відіграє важливу роль в органічному синтезі через свої каталітичні властивості, його використання як каталізатора дає можливість синтезувати органічні сполуки і композити різного функціонального призначення. Метою праці стало дослідження особливостей хімічної полімеризації індолу, а також структури і властивостей одержаного полімеру.

У нашій праці досліджено можливості хімічного синтезу полііндолу  за взаємодії 0,1 М розчину індолу з 0,1 М розчином окисника (персульфатом амонію) в ацетонітрилі в інертному середовищі (атмосфера Ar) за температури  0 ± 2 оС. Вивчено оптичні та електричні властивості отриманого полімеру.

Визначено, що за проведення хімічного синтезу відносний вихід темно-зеленого порошку полііндолу становить 71 %. За даними електронної мікроскопії в процесі полімеризації відбувається утворення упорядкованих структур поліедричного типу, з нанорозмірами 30–50 нм. Під час розчинення полімеру простежується сольватохромний ефект – зміна забарвлення розчину і, відповідно, спектр поглинання  залежно від природи розчинника в діапазоні λ = 310...900 нм. Експериментально визначено електричну провідність отриманого полімеру, яка виявилась на рівні 5*10-3 См/см. За температурною залежністю питомого опору (в координатах рівняння Арреніуса) визначено енергію активації провідності Ea = 0,087 еВ, що свідчить про напівпровідникові властивості синтезованого полімеру.

 

Ключові слова: полііндол, хімічний синтез, структура, сольватохромний ефект, електрична провідність.


Повний текст:

PDF

Посилання


Saxena V., Malhotra B. Prospects of conducting polymers in molecular electronics // Curr. Appl. Phys. 2003. No. 3. P. 293–305. DOI: https://doi.org/10.1016/S1567-1739(02)00217-1

Heeger A. J. Semiconducting and metallic polymers: the fourth generation of polymeric materials // Synth. Met. 2002. Vol. 123. P. 23–42. DOI: https://doi.org/10.1021/jp011611w

Tsizh B. R., Chokhan M. I., Aksimentyeva O. I., Konopelnyk O. I., Poliovy D. O. Sensors based on conducting polyaminoarenes to control the animal food freshness // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008. Vol. 497. P. 586–592. DOI: https://doi.org/10.1080/15421400802463043

Yu W., Chen J., Fu Y., Xu J. Nie, G. Electrochromic property of a copolymer based on 5-cyanoindole and 3,4-ethylenedioxythiophene and its application in electrochromic devices. J. Electroanal. Chem. 2013. Vol. 700. Р.17–23.

Nie G., Han X., Zhang S., Xu J., Cai T. Electrochemical copolymerization of indole and 3-methylthiophene. J. Appl. Polym. Sci. 2007. Vol. 104. Р. 3129–3136.

Elangoabc M., Deepac M., Subramaniand R., Musthafa A. M. Synthesis, characterization of polyindole/AgZnO nanocomposites and its antibacterial activity // J. Alloys and Comp. 2017. Vol. 696. P. 391–401. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jallcom.2016.11.258

Arjomandi J., Soleimani H., Parvin M. H., Azizi E. Synthesis and characterization of novel polyindole/metal oxide nanocomposites and its evaluation for lithium ion rechargeable battery applications // J. Polymer composites. 2017. Vol. 40. Iss. 2. P. 496–505. DOI: https://doi.org/10.1002/pc.24674

Chhattise P., Handore K., Horne A. Synthesis and characterization of Polyindole and its catalytic performance study as a heterogeneous catalyst // J. Chem. Sci. 2016. Vol. 128. Р. 467–475. DOI: https://doi.org/10.1007/s12039-016-1040-1

Waltman R. J., Bargon J. Electrically conducting polymers: a review of the electropolymerization reaction, of the effects of chemical structure on polymer film properties, and of applications towards technology // Canadian Journal of Chemistry. 1986. Vol. 64. P. 76–95. DOI: https://doi.org/10.1139/v86-015

Talbia H., Monardb G., Loosb M., Billaud D. Theoretical study of indole polymerization // J. Molecular Structure: THEOCHEM. 1998. Vol. 434. Issues 1–3. P. 129–134. DOI: https://doi.org/10.1016/S0166-1280(98)00092-X

Billauda D., Maaroufb E. B., Hannecartc E. Chemical oxidation and polymerization of indole // Synthetic Metals. 1995. Vol. 69. Iss. 1–3. P. 571–572. DOI: https://doi.org/10.1016/0379-6779(94)02573-H

Gebka K., Jarosz T., Stolarczyk A. The Different Outcomes of Electrochemical Copolymerisation: 3-Hexylthiophene with Indole, Carbazole or Fluorene // Polymers 2019. Vol. 11(2). P. 355–373. DOI: https://doi.org/10.3390/polym11020355

Аksimentyeva О. І., Коnopelnyk О. І., Poliovyi D. О. Chapter 3. Electrooptic phenomena in conjugated polymeric systems based on polyaniline and its derivatives // Computational and Experimental Analysis of Functional Materials. Toronto: Apple Academic Press, 2017. P 91–150.

Аksimentyeva О. І. Electrochemical methods of synthesis and conductivity of conjugated polymers // Lviv: Swit, 1998 (in Ukrainian).

Pryshlyak K., Aksimentyeva O. Electrochemical polymerization of indole no surface tin (IV) oxide// Visnyk. 2020. Iss. 61. Pt. 2. P. 335–340. DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6102.335

Baser M., Lund H. Organic Electrochemistry. Moscow: Khimia, 1988. Vol. 1.
P.125–140.

Sverdlova O. V. Electronic Spectrain Organic Chemistry. // Leningrad.: Khinia. 1985, (in Russian).

Brown D. W., Floyd A. J., Sainsbury M. J. Spectroscopy of Organic Substances. New York: Wiley-Blackwell, 1988.




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6201.283

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.