2-АРИЛ-1,4-БЕНЗОХІНОНИ У РЕАКЦІЇ КРЕЙВЕНА
Анотація
Досліджено взаємодію 2-арил-1,4-бензохінонів 1а–і з деякими біфункційними С-нуклеофілами в умовах реакції Крейвена. З’ясовано, що естери ціаноцтової кислоти (етил-, пропіл- алілціаноацетати) та малонодинітрил реагують з арилхінонами селективно – утворюються заміщені фуробензо[b]фурани 2а–с, 3а–с, 4, 5а–е. Будову синтезованих речовин підтверджено даними спектроскопії 1Н ЯМР.
Ключові слова: 2-арил-1,4-бензохінони, естери ціаноцтової кислоти, малонодинітрил, реакція Крейвена, арилфуро[2’,3’:4,5]бензо[b]фурани.
Повний текст:
PDFПосилання
Kutyrev A. A. Nucleophilic reactions of quinones // Tetrahedron. 1991. Vol. 47. Nо. 38. P. 8043–8065. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)91002-6
Martyak R., Оbushak М. Reaction of some C-nucleophiles with monosubstituted
1,4-benzoquinones. The condensation of 2-aryl-1,4-benzoquinones with acetylacetone // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2008. Iss. 49 (2). P. 81–89 (in Ukrainian).
Oganesjan Е. Т., Kadieva M. G., Smirnova L. P. Stages and perspectives in search of biologically active compounds of the series of substances produced from benzofuran // Farmatsevtychnyi zhurnal. 2000. Nо. 5. P. 31–39 (in Ukrainian).
Mashkovsky M. D. Lekarstvennye sredstva. Moscow: Novaja volna, 2012 (in Russian).
McPherson H. L., Ponder B. W. Investigations of substituted benzofuran-3-carboxylates, benzo[1,2-b:4,5-b']difurans and benzo[1,2-b:4,3-b']difurans // J. Heterocycl. Chem. 1978. Vol. 15, Nо. 1. P. 43–48. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.5570150110
King T. J., Newall C. E. The chemistry of colour reactions. The Craven reaction // J. Chem. Soc. 1965. Nо. 2. P. 974–977. DOI: https://doi.org/10.1039/JR9650000974
Akatsuka M. Studies on quinones. V. On the reaction of naphthoquinone derivatives with active methylene compounds, the Craven reaction // Yakugaku Zasshi. 1970. Vol. 90, Nо. 2. P. 160–168. DOI: https://doi.org/10.1248/yakushi1947.90.2_160
Kallmayer H. J. Zur Kenntnis der Craven-Reaktion des 2-Methyl-1,4-naphthochinons // Arch. Pharm. 1973. Bd. 306, Nо. 4. S. 257–267. DOI: https://doi.org/10.1002/ardp.19733060404
Caruso U., Panunzi B., Roviello G. N. et al. Synthesis, structure and reactivity of amino-benzodifurane derivatives // C. R. Chimie. 2009. Vol. 12, Nо. 5. P. 622–634. DOI: https://doi.org/10.1016/j.crci.2008.05.015
Borbone F., Tarallo O., Roviello V. et al. Novel rigid rod polymers from a thermal cyclization reaction // Eur. Polym. J. 2015. Vol. 63. P. 80–89. DOI: https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2014.12.022
Musumeci D., Roviello G. N., Rigione G. et al. Benzodifuran derivatives as potential antiproliferative agents: possible correlation between their bioactivity and aggregation properties // ChemPlusChem. 2017. Vol. 82, Nо. 2. P. 251–260. DOI: https://doi.org/10.1002/cplu.201600547
Obushak M. D., Martyak R. L., Matiychuk V. S. Synthesis of heterocycles on the basis of arylation products of unsaturated compounds. 9. Dialkyl 2,6-diamino-4-arylfuro[2',3':4,5]benzo[b]furan-3,7-dicarboxylates from 2-aryl-1,4-benzoquinones and cyanoacetic esters // Polish. J. Chem. 2002. Vol. 76, Nо. 10. P. 1419–1424.
Obushak M. D., Martyak R. L., Matiychuk V. S. Synthesis of benzodifuran derivatives by using 2-aryl-1,4-benzoquinones // The sixth international electronic conference on synthetic organic chemistry (ECSOC-6). Basel, Switzerland, 1–30 September2002. A 013. http://www.mdpi.org/ecsoc-5.htm.
Honraedt A., Le Callonnec F., Le Grognec E. et al. C−H Arylation of benzoquinone in water through aniline activation: synergistic effect of graphite-supported copper oxide nanoparticles // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78, Nо. 9. P. 4604–4609. DOI: https://doi.org/10.1021/jo4004426
Martyak R., Matiychuk V., Skrobala V. Synthesis and antitumor activity of 7-aryl-5-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-ones // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2017. Iss. 58 (2). P. 261–269 (in Ukrainian).
DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6201.220
Посилання
- Поки немає зовнішніх посилань.