2-АРИЛ-1,4-БЕНЗОХІНОНИ У РЕАКЦІЇ КРЕЙВЕНА

R. Martyak, V. Matiychuk, M. Obushak

Анотація


Досліджено взаємодію 2-арил-1,4-бензохінонів 1а–і з деякими біфункційними С-нуклеофілами в умовах реакції Крейвена. З’ясовано, що естери ціаноцтової кислоти (етил-, пропіл- алілціаноацетати) та малонодинітрил реагують з арилхінонами селективно – утворюються заміщені фуробензо[b]фурани 2а–с, 3а–с, 4, 5а–е. Будову синтезованих речовин підтверджено даними спектроскопії 1Н ЯМР.

 

Ключові слова: 2-арил-1,4-бензохінони, естери ціаноцтової кислоти, малонодинітрил, реакція Крейвена, арилфуро[2’,3’:4,5]бензо[b]фурани.


Повний текст:

PDF

Посилання


Kutyrev A. A. Nucleophilic reactions of quinones // Tetrahedron. 1991. Vol. 47. Nо. 38. P. 8043–8065. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)91002-6

Martyak R., Оbushak М. Reaction of some C-nucleophiles with monosubstituted
1,4-benzoquinones. The condensation of 2-aryl-1,4-benzoquinones with acetylacetone // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2008. Iss. 49 (2). P. 81–89 (in Ukrainian).

Oganesjan Е. Т., Kadieva M. G., Smirnova L. P. Stages and perspectives in search of biologically active compounds of the series of substances produced from benzofuran // Farmatsevtychnyi zhurnal. 2000. Nо. 5. P. 31–39 (in Ukrainian).

Mashkovsky M. D. Lekarstvennye sredstva. Moscow: Novaja volna, 2012 (in Russian).

McPherson H. L., Ponder B. W. Investigations of substituted benzofuran-3-carboxylates, benzo[1,2-b:4,5-b']difurans and benzo[1,2-b:4,3-b']difurans // J. Heterocycl. Chem. 1978. Vol. 15, Nо. 1. P. 43–48. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.5570150110

King T. J., Newall C. E. The chemistry of colour reactions. The Craven reaction // J. Chem. Soc. 1965. Nо. 2. P. 974–977. DOI: https://doi.org/10.1039/JR9650000974

Akatsuka M. Studies on quinones. V. On the reaction of naphthoquinone derivatives with active methylene compounds, the Craven reaction // Yakugaku Zasshi. 1970. Vol. 90, Nо. 2. P. 160–168. DOI: https://doi.org/10.1248/yakushi1947.90.2_160

Kallmayer H. J. Zur Kenntnis der Craven-Reaktion des 2-Methyl-1,4-naphthochinons // Arch. Pharm. 1973. Bd. 306, Nо. 4. S. 257–267. DOI: https://doi.org/10.1002/ardp.19733060404

Caruso U., Panunzi B., Roviello G. N. et al. Synthesis, structure and reactivity of amino-benzodifurane derivatives // C. R. Chimie. 2009. Vol. 12, Nо. 5. P. 622–634. DOI: https://doi.org/10.1016/j.crci.2008.05.015

Borbone F., Tarallo O., Roviello V. et al. Novel rigid rod polymers from a thermal cyclization reaction // Eur. Polym. J. 2015. Vol. 63. P. 80–89. DOI: https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2014.12.022

Musumeci D., Roviello G. N., Rigione G. et al. Benzodifuran derivatives as potential antiproliferative agents: possible correlation between their bioactivity and aggregation properties // ChemPlusChem. 2017. Vol. 82, Nо. 2. P. 251–260. DOI: https://doi.org/10.1002/cplu.201600547

Obushak M. D., Martyak R. L., Matiychuk V. S. Synthesis of heterocycles on the basis of arylation products of unsaturated compounds. 9. Dialkyl 2,6-diamino-4-arylfuro[2',3':4,5]benzo[b]furan-3,7-dicarboxylates from 2-aryl-1,4-benzoquinones and cyanoacetic esters // Polish. J. Chem. 2002. Vol. 76, Nо. 10. P. 1419–1424.

Obushak M. D., Martyak R. L., Matiychuk V. S. Synthesis of benzodifuran derivatives by using 2-aryl-1,4-benzoquinones // The sixth international electronic conference on synthetic organic chemistry (ECSOC-6). Basel, Switzerland, 1–30 September2002. A 013. http://www.mdpi.org/ecsoc-5.htm.

Honraedt A., Le Callonnec F., Le Grognec E. et al. C−H Arylation of benzoquinone in water through aniline activation: synergistic effect of graphite-supported copper oxide nanoparticles // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78, Nо. 9. P. 4604–4609. DOI: https://doi.org/10.1021/jo4004426

Martyak R., Matiychuk V., Skrobala V. Synthesis and antitumor activity of 7-aryl-5-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-ones // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2017. Iss. 58 (2). P. 261–269 (in Ukrainian).




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6201.220

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.