ДОСЛІДЖЕННЯ ВЗАЄМОДІЇ 2-(2-АМІНОФЕНІЛ)ФУРАНУ З МАЛЕЇНОВИМ АНГІДРИДОМ

Ye.-O. Laba, V. Luchechko, I. Maksymovych, О. Motovylsky, R. Lytvyn, Yu. Horak

Анотація


Запропоновано підхід до конструювання аналогів алкалоїдів та біологічно активних сполук, зокрема похідних фенантридону, тандемними циклізаціями при взаємодії 2-(2-амінофеніл)фурану з малеїновим ангідридом.

 

Ключові слова: похідні фурану, 2-арилфурани, тандемні циклізації, фенантридини.


Повний текст:

PDF

Посилання


Tietze L. F. Domino Reactions: Concepts for Efficient Organic Synthesis. Wiley-VCH, 2013. 648 р.

Yedage S. L., Bhanage B. M. Palladium-Catalyzed Deaminative Phenanthridinone Synthesis from Aniline via C–H Bond Activation // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81, No. 10. Р. 4103–4111. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b00378

Feng M., Tang B., Wang N. et al. Ligand Controlled Regiodivergent C 1 Insertion on Arynes for Construction of Phenanthridinone and Acridone Alkaloids // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. Vol. 54. P. 14960–14964. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201508340

Дуденков А. А., Фарат О. К., Зализная Е. В. и др. Синтез потенциальных ингибиторов PARP-1 // Вопросы химии и химической технологии. 2014. No. 1. С. 11–14. http://nbuv.gov.ua/UJRN/Vchem_2014_1_4

Raju S., Annamalai P., Chen P.-L. et al. Iptycenes with an acridinone motif developed through [4+2] cycloaddition of tethered naphthalene and iminoquinone via a radical reaction // Chem. Commun. 2017. Vol. 53. P. 6247–6250. DOI: https://doi.org/10.1039/c7cc03030d

Horak Yu. I., Lytvyn R. Z., Homza Yu. V. et al. The Intramolecular Diels-Alder Vinylfuran (IMDAV) Reaction: a Short Approach to Aza-analogues of Pinguisane-Type // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56, No. 30. P. 4403–4558. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.05.115

Zubkov F. I., Zaytsev V. P., Mertsalov D. F. et al. Easy Construction of Furo[2,3-f]isoindole Core by the IMDAV Reaction between 3-(Furyl)allylamines and α,β-Unsaturated Acid Anhydrides // Tetrahedron. 2016. Vol. 72, No. 18. P. 2239–2253. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2016.03.023

Horak Yu. I., Lytvyn R. Z., Laba Ye-O. V. et al. The intramolecular Diels-Alder vinylthiophen (IMDAV) reaction: An easy approach to thieno[2,3-f]isoindole-4-carboxylic acids // Tetrahedron Letters. 2017. Vol. 58, No. 43. P. 4103–4106. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.09.038

Nadirova M. A., Laba Ye-O. V., Zaytsev V. P. et al. Application of the Intramolecular Diels–Alder Vinylarenе (IMDAV) Approach for the Synthesis of Thieno[2,3-f]isoindoles // Synthesis. 2020. Vol. 52. P. 2196–2223. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0039-1690833

Fulgheri T., Cornwall P., Turner A. et al. Parallel kinetic resolution of intramolecular furan Diels-Alder cycloadducts via asymmetric hydroboration // Eur. J. Org. Chem. 2019. No. 43. P. 7223–7227. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901407




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6201.197

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.