СИНТЕЗ ТА КРИСТАЛІЧНА СТРУКТУРА КУПРОЙОДИДНОГО КОМПЛЕКСУ З 1-АЛІЛ-1H-БЕНЗІМІДАЗОЛОМ СКЛАДУ [(C7H5N2(C3H5))4Cu4I4]

O. Pavlyuk, M. Mys'kiv, E. Goreshnik

Анотація


Методом змінно-струмного електрохімічного синтезу, виходячи з ацетонітрильного розчину 1-аліл-1H-бензімідазолу та міді, добуто та рентгеноструктурно досліджено сполуки складу [(C7H5N2(C3H5))4Cu4I4] (І): просторова група , Z = 2, a = 11,3260(5), b = 12,2730(5), c = 16,3601(6) Å, α = 96,407(3), β = 95,572(3), γ = 99,260(4)o, V = 2215,1(2) Å3, rобч. = 2,089 г/см3, m(MoKa) = 4,72 мм−1, qмакс. = 29,0°, 26095 ви­мі­ря­них рефлексів, 9674 використано, R(F2) = 0,024, S = 1,07.

У кристалічній структурі сполуки І атоми купруму(І) розташовано у деформованому тетраедричному координаційному оточенні з трьох атомів йоду та атома нітрогену гетероциклічного ліганду. Завдяки зв’язуванню I– з трьома атомами металу утворюються глобулярні неорганічні фрагменти {C7H5N2(C3H5)CuI}4. Відсутність координації атомом Cu(I) подвійного зв’язку С=С алільної групи 1-аліл-1H-бензімідазолу та особливості будови топологічних одиниць обумовлені переважно стеричними утрудненнями, створюваними атомами йоду.

 

Ключові слова: 1-аліл-1H-бензімідазол, купрум(І), йодидні комплекси, кристалічна структура.


Повний текст:

PDF

Посилання


Hosmane N. S. Advanced inorganic chemistry: аpplications in everyday life // London: Academic press, 2017. 255 p.

Smith D. R. Copper 1996 // Coord. Chem. Rev. 1998. Vol. 172, No. 1. P. 457–573. DOI: https//doi.org/10.1016/S0010-8545(98)00098-8

Slyvka Y., Goreshnik E., Pavlyuk O. et al. Copper(I) π-complexes with allyl derivatives of heterocyclic compounds: structural survey of their crystal engineering // Open Chem. (Central. Eur. J. Chem.). 2013. Vol. 11, No. 12. P. 43–61.DOI: https//doi.org/10.2478/s11532-013-0323-3

Santini C., Pellei M., Gandin V. et al. Advances in copper complexes as anticancer agents // Chem. Rev. 2013. Vol. 114, No. 1. P. 815–862. DOI: https//doi.org/10.1021/cr400135x

Wang X.-S., Zhao H., Li Y.-H. et al. Olefin-copper(I) complexes and their properties // Top. Catal. 2005. Vol. 35, No. 1–2. P. 43–61. DOI: https://doi.org/10.1007/s11244-005-3812-6

Benesperi I., Singh R., Freitag M. Copper coordination complexes for energy-relevant applications // Energies. 2020. Vol. 13, No. 9. P. 2198–2217. DOI: https://doi.org/10.3390/en13092198

Shinde V. S., Lawande P. P., Sontakke V. A., et al. Synthesis of benzimidazole nucleosides and their anticancer activity // Carbohydr. Res. 2020. Vol. 498. P. 108178. DOI: https//doi.org/10.1016/j.carres.2020.108178

Alamgir M., Black D. S. C., Kumar N. Synthesis, reactivity and biological activity of benzimidazoles // Bioactive Heterocycles III. Topics in Heterocyclic Chemistry. Berlin, Heidelberg, 2007. – P. 87–118.

Paramashivappa R., Phani Kumar P., Subba Rao P.V. et al. Design, synthesis and biological evaluation of benzimidazole/benzothiazole and benzoxazole derivatives as cyclo-oxygenase inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. Vol. 13, No. 4. P. 657–660.

DOI: https://doi.org/10.1016/S0960-894X(02)01006-5

Onyeachu I. B., Solomon M. M., Umoren S. A. et al. Corrosion inhibition effect of a benzimidazole derivative on heat exchanger tubing materials during acid cleaning of multistage flash desalination plants // Desalination. 2020. Vol. 479, P. 2198–2217. DOI: https://doi.org/10.1016/j.desal.2019.114283

Weigand K., Khilgetag G. Experimental methods in organic chemistry: trans. with it., ed. Suvorova N.N. M: Chemistry, 1968.944 p.

Mikhalichko B. M., Myskiv M. G. Patent. No. 25450 A Ukraine, MKI C30B 7/12, C30B 7/14. Method of obtaining crystalline modifications of copper halide π-complexes / Ukraine. № 95083610. Application. 01.08.95ю Publ. 10/30/98 Bull. № 6. 1998. S. 4.

Gordiychuk O.R., Myskiv M.G. Pat. 108760 Ukraine, IPC6 C25 B 1/24. C 30 B 7/12, C 30 B 7/14. Method for synthesis of copper (I) iodide coordination compounds / Gordiychuk OR, Myskiv MG; applicant and owner Ivan Franko National University of Lviv. - № U2016 01668.

CrysAlisPro 1.171.38.34a (Rigaku OD, 2015).

Sheldrick G.M. SHELXT – Integrated space-group and crystal-structure determination // Acta Cryst. A. 2015. Vol. 71, No. 1. P. 3–8. DOI: https://doi.org/10.1107/S2053273314026370

Sheldrick G.M. Crystal structure refinement with SHELXL // Acta Cryst. C. 2015. Vol. 71, No. 1. P. 3–8. DOI: https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

Dolomanov O. V., Bourhis L. J., Gildea R. J. et al. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42, No. 2. P. 339–341. DOI: https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

Muller P., Herbst-Irmer R., Spek A.L. et al. A Crystallographer’s guide to SHELXL. Oxford University Press, USA, 2006. 213 p.

Okuniewski A., Rosiak D., Chojnacki J., et al. Coordination polymers and molecular structures among complexes of mercury(II) halides with selected 1-benzoylthioureas // Polyhedron. 2015. Vol. 90. P. 47–57. DOI: https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.01.035

Toth A., Floriani C., Chiesi-Villa A. et al. Copper(I)-benzimidazole adducts: From mononuclear to polymeric complexes // Inorg. Chem. 1987. Vol. 26, No. 23. P. 3897–3902. DOI: https://doi.org/10.1021/ic00270a015

Raston C. L., White A. H. Crystal structure of the copper(I) iodide-pyridine (1/1) tetramer // J. Chem. Soc. Dalt. Trans. 1976. Vol. 1976, No. 21. P. 2153–2156. DOI: https://doi.org/10.1039/dt9760002153

Healy P. C., Pakawatchai C., Raston C. L., et al. Lewis-base adducts of group 1B metal (I) compounds. Part 1. Synthesis and structure of CuILn complexes (L= nitrogen base, n = 1.5) // J. Chem. Soc., Dalt. Trans. 1983. No. 9. P. 1905–1916.DOI: https://doi.org/10.1039/dt9830001905

Healy P. C., Pakawatchai C., White A. H. Lewis-base adducts of Group 1B metal(I) compounds. Part 2. Synthesis and structure of CuIL2 complexes (L = nitrogen base) // J. Chem. Soc. Dalt. Trans. 1983. No. 9. P. 1917. DOI: https://doi.org/10.1039/dt9830001917

Schramm V. Crystal and molecular structure of tetrameric copper(I) iodide-piperidine, a complex with a tetrahedral tetrakis[copper(I) iodide] core // Inorg. Chem. 1978. Vol. 17, No. 3. P. 714–718. DOI: https://doi.org/10.1021/ic50181a043

Rath N. P., Holt E. M., Tanimura K. Fluorescent copper(I) complexes: structural and spectroscopic characterization of bis(p-toluidine)bis(acetonitrile)tetraiodotetracopper and bis[(p-chloroaniline)(acetonitrile)diiododicopper] tetrameric complexes of mixed-ligand character // Inorg. Chem. 1985. Vol. 24, No. 23. P. 3934–3938. DOI: https://doi.org/10.1021/ic00217a048

Babich O. A., Kokozay V. N. Direct synthesis and crystal structure of tetrameric copper(I) iodide with trimethylamine [CuI(NMe3)]4 // Polyhedron. 1997. Vol. 16, No. 9. P. 1487–1490. DOI: https://doi.org/10.1016/S0277-5387(96)00431-7

Blatov V. A. Voronoi–Dirichlet polyhedra in crystal chemistry: theory and applications // Crystallogr. Rev. 2004. Vol. 10, No. 4. P. 249–318. DOI: https://doi.org/10.1080/08893110412331323170

Groom C. R., Bruno I. J., Lightfoot M. P. et al. The Cambridge structural database // Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Sci. Cryst. Eng. Mater. 2016. Vol. 72, No. 2. P. 171–179. DOI: https://doi.org/10.1107/S2052520616003954

Hordiichuk O. R., Kinzhybalo V. V., Goreshnik E. A., et al. Influence of apical ligands on Cu–(C=C) interaction in copper(I) halides (Cl− , Br −, I−) π-complexes with an 1,2,4-triazole allyl-derivative: Syntheses, crystal structures and NMR spectroscopy // J. Organomet. Chem. 2017. Vol. 838, P. 1–8. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.03.022

Cariati E., Bu X., Ford P. C. Solvent- and vapor-Induced isomerization between the luminescent solids [CuI(4-pic)]4 and [CuI(4-pic)] ∞ (pic = methylpyridine). The structural basis for the observed luminescence vapochromism // Chem. Mater. 2000. Vol. 12, No. 11. P. 3385–3391. DOI: https://doi.org/10.1021/cm0010708




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6201.116

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.