ВПЛИВ ОРГАНІЧНИХ РОЗЧИННИКІВ НА ШВИДКІСТЬ ОКИСНЕННЯ СУЛЬФОКСИДІВ ПЕРОКСИКИСЛОТАМИ

V. S. Dutka, G. G. Midyana, Yu. V. Dutka, E. Ya. Pal’chikova

Анотація


Вивчено реакцію взаємодії сульфоксидів з пероксикислотами (ПК) у різних органічних середовищах. Реакційне середовище суттєво впливає на швидкість окиснення. Визначені активаційні параметри процесу окиснення свідчать про наявність компенсаційного ефекту у досліджуваній реакції. Отримано кореляційні рівняння, які зв’язують основні фізико-хімічні параметри розчинників з ефективними константами швидкості окиснення диметилсульфоксиду ПК.

 

Ключові слова: сульфоксиди, пероксикислоти, константи швидкості окиснення, вплив розчинників, енергія активації, кореляційні рівняння.


Повний текст:

PDF

Посилання


Kaczorowska К., Kolarska Z, K. Mitka K. and Kowalski P. Oxidation of sulfides to sulfoxides. Part 2: Oxidation by hydrogen peroxide // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. P. 8315–8327. DOI: https://doi.org/10.1016/tet2005.05044

Bayat A., Shakouriar–Fard M., Mahnoody Hashem M. Selective oxidation of sulphide to sulfoxides by molybdate – based catalyst using 30 % hydrogen peroxide // Catalyst Commun. 2014. Vol. 52, No. 5. P. 16–21. DOI: https://doi.org/10.1016./j.catcom.2014.03.026

Kaur N., Kishore D. Peroxy Asid: Role in Organic Synthesis // Synthetic Commun. – 2014. Vol. 44, No. 6. P. 721–747. DOI: https://doi.org/10.1080/0397911.2012.74669

Pikh Z., Nebesniy R., Ivasiv V. Pikh A., Vynnytska S. Oxidation of unsaturated aldehydes by peracetic acid // Chem. & Chem. Technology 2016. Vol. 10, No 4. P. 401–411 DOI: https://doi.org/10.23939/chch10/4/401

Dutka V. S., Matsyuk N. V., Dutka Yu. V. Influence of a Reaction Medium on the Oxidation of Aromatic Nitrogen– Containing Compounnds by Peroxyacids// Russian Journal of Physical Chemistry A. 2011. Vol. 85, No. 1. P. 40–50. DOI: https://doi.org/10.1134/S0036024411010079

Lyavinets A. S. Marushchak N. T. Kinetics and mechanism of oxidation of dimethyl sulfoxide with benzoyl peroxide in superbasic media // Russian Journal of General Chemistry 2004. Vol. 74, No. 6, Р. 885–889. DOI: https://doi.org/10.1023/BRUGC0000424.78088.7f

Choban A. F., Yurchuk I. R., Lyavinets A. S. Effect of base nature on the oxidation of dimethyl sulfoxide with hydrogen peroxide in superbasic media // Russian Journal of General Chemistry. 2012. – Vol. 82, No. 2. P. 247–250. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070363212020144

Choban A. F., Yurchuk I. R., Lyavinets A. S. Oxidation of dimethyl sulfoxid with hydrogen peroxide in the presens potasum hydroxide // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78, No. 11. P. 2071–2074. DOI: https://doi.org/10/1134/S1070363212020144

Tolstikov G. A. Reaction of Hydroperoxide Oxidation. Moscow, 1976. P. 200 (in Russian).

Antonovskii V. L. and Khursan S. I. Physical Chemistry of Organic Peroxides. Moscow: Akademkniga, 2003. 391 p. (in Russian).

Antonovskii V. L. Organic Peroxide Initiators. Moscow: Chimiya, 1972. 448 p. (in Russian).

Parker W. E., Riccuti C, Ogg C. L., Swern D. Peroxides II. Preparation, characterization and polarographic behavior of long–chain aliphatic peracids // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77, Nо. 15. P. 4037–4041. DOI: https://doi.org/10/1021/ja01620a023

Weisberger A, Proskauer E. S., Riddick J. A. and Toops E. E. Jr. Organic Solvents. Physical Properties and methods of Purifications. New York: Intersci, 1955, 2nd ed. 520 p. (in Russian).

Gordon F. J. and Ford R. F. The chemist’s Companion. New York: Wiley, 1972. 541 p. (in Russian).

Antonovskii V. L., Buzulanova M. M. Analitical Chemistry of Organic Peroxide Compouds. Moscow: Khimiya. 1978 (in Russian).

Koppel I. A., Palm V. A. Advances in Linear Free Energy Relationships. London; New York: Plenum Press, 1972. P. 203.

Reichardt C. Solvent and Solvent Effects in Organic Chemistry. Weinheim: Wiley – VCH, 2003. P. 199.

Abboud J. L. M., Notario R. // Pure Appl. Chem. 1999. Vol. 71, No. 4. P. 645. DOI: https://doi.org/10.1351/pac199971040645

Dutka V. S., Makitra R. G., Dutka Yu. V., Pal’chikova E. Ya., Matsyuk N. V. Effect of solvents on rate of epoxidations of α–pinene and Δ3 – careen with peroxidecanoic acid // Russian Journal of General Chemistry. 2014. Vol. 84, No 2. P. 298–303. DOI: https://doi.org/10.1134/S107036321402025X




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6102.478

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.