СИНТЕЗ АМІДІВ 3-АМІНО-2-КАРБМЕТОКСИТІОФЕНІВ

M. Shehedyn, O. Barabash, M. Kravets, Yu. Ostapiuk

Анотація


Описано метод отримання амідів 3-амінотіофен-2-карбоксилатів на основі продуктів бромарилювання хлоракрилонітрилу та метил 3‑[(сульфанілацетил)аміно]тіофен-2-карбоксилату в умовах циклізації  Торпа-Циглера. Показано можливість застосування такого підходу для конструювання амідів заміщених 3-амінотіофенів та заміщених тіофен-2-карбонових кислот.

 

Ключові слова:  реакція Торпа-Циглера, α-хлоракрилонітрили, реакція Меєрвейна, 3‑амінотіофен-2-карбонові кислоти.


Повний текст:

PDF

Посилання


Radwan A. S., Makhlouf M. M., Abdel-Latif E. Azothiophene dyes nanotubes structure based thin films: synthesis, structural and optical characterization toward application in dye-sensitized solar cells // Dyes and Pigments. 2016. Vol. 134. P. 516–525. DOI: https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.07.043

Fekri A., Keshk E. M. Utility involving thioacetoacetanilides as precursors for synthesis of new thiazole, thiadiazole and thiophene derivatives with antimicrobial activity // J. Sulfur Chem. 2016. Vol. 37 (2). P. 148–161. DOI: https://doi.org/10.1080/17415993.2015.1114117

Pat. WO2005066163A2. Thiophene derivatives as chk 1 inihibitors / Ashwell S., Gero T., Ioannidis S. et al. Publ. 5.2004.

Dagoneau D., Kolleth A., Lumbroso A. et al. Straightforward synthesis of 3‐aminothiophenes using activated amides // Helv. Chim. Acta. 2019. Vol. 102 (4). P. 1–9. DOI: https://doi.org/10.1002/hlca.201900031

Böger P. Finding the target site of chloroacetamides: a thorny subject // J. Pesticide Sci. 1997. Vol. 22. P. 257–262. DOI: https://doi.org/10.1584/jpestics.22.257

Snoeck M. Articaine: a review of its use for local and regional anesthesia // Local Reg. Anesth. 2012. Vol. 5. P. 23–33. DOI: https://doi.org/10.2147/LRA.S16682

Gaffer H. E., Fouda M. M. G., Khalifa M. E. Synthesis of some novel 2-amino-5-arylazothiazole disperse dyes for dyeing polyester fabrics and their antimicrobial activity // Molecules. 2016. Vol. 21 (1). P. 122–125. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules21010122

Abdel-Latif E., Amer F. A. Synthesis of some 4-arylazo-3-hydroxythiophene disperse dyes for dyeing polyester fabrics // Monatsh. Chem. 2008. Vol. 139(5). P. 561–567. DOI: https://doi.org/10.1007/s00706-007-0722‑2

Abdel-Latif E., Keshk E. M. , Khalil A. G. M. et al. Synthesis, characterization, and anticancer activity (MCF-7) of some acetanilide-based heterocycles // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55(10). P. 2334–2341. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.3294

Fadda A. Synthesis of some new arylazothiophene and arylazopyrazole derivatives as antitumor agents // Pharmacol. Pharm. 2012. Vol. 03(02). P. 148–157. DOI: https://doi.org/10.4236/pp.2012.32022

Sung D. B., Mun B., Park S. Synthesis, molecular engineering, and photophysical properties of fluorescent thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-ones // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 379–391. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b01924

Batsyts S., Ostapiuk Y. Synthesis of 3-aryl-2-bromo-2-chloropropionitriles // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2013. Iss. 54. P. 265–269 (in Ukrainian).

Batsyts S., Ostapiuk Y., Danyliv Ja., et al. Synthesis of substituted 3‑aminothiophenes and mechanism of their formation // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2014. No. 55. P. 325–331 (in Ukrainian).

Ostapiuk Y., Kravets M., Shehedyn M., et al. Synthesis of 3- and 5-azidopyrazoles // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2018. No. 59 (2). P. 305–310 (in Ukrainian). DOI: https://doi.org/10.30970/vch.5902.305

Kravets M., Shehedyn M., Ostapiuk Y. Synthesis of 5-aryl-1H-pyrazol-3-amines // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2017. No. 58 (2). P. 270–274 (in Ukrainian).

Shehedyn M., Kravets M., Ostapiuk Y. Synthesis of 6-(R-phenyl)-3-phenylthieno[3,2-d][1,2,3]triazin-4(3H)-ones // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2017. No. 58 (2). P. 308–312 (in Ukrainian).

Ostapiuk Y., Kravets M., Shehedyn M. et al. Synthesis of 2-(R-phenyl)thieno[3,2-b]pyridine-5,7(4H,6H)-diones // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2016. No. 57 (2). P. 379–382 (in Ukrainian).

Ostapiuk Y., Batsyts S., Obushak M. Synthesis of substituted thieno[3,4-d][1,3]thiazolo-2-amines // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2015. No. 56. P. 232–236 (in Ukrainian).




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6102.308

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.