АРИЛНАФТОХІНОНИ. 8. СИНТЕЗ 6-АРИЛБЕНЗО[a]ФЕНАЗИНІВ

R. Martyak, M. Rohovyk

Анотація


Реакцією арендіазонієвих солей з 1,2-нафтохіноном в умовах купрокаталізу синтезовано 3-арил-1,2-нафтохінони 1–6. Досліджено реакційну здатність синтезованих 3-арил-1,2-нафтохінонів у реакції з бензен-1,2-діаміном. Синтезовано чимало нових 6-арилзаміщених бензо[а]феназинів 7–12.

 

Ключові слова: 1,2-нафтохінон, бензен-1,2-діамін, 3-арил-1,2-нафтохінони, Меєрвейна реакція, бензо[a]феназини.


Повний текст:

PDF

Посилання


Ma W., Long Y.-T. Quinone/hydroquinone-functionalized biointerfaces for biological applications from the macro- to nano-scale // Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. Nо. 1. P. 30–41. DOI: https://doi.org/10.1039/c3cs60174a

The chemistry of the quinonoid compounds / S. Patai (Ed.), Wiley: London et al., 1974. Pt. 1, 2. 1274 p.; The chemistry of the quinonoid compounds / S. Patai, Z. Rappoport (Eds.). Wiley: Chichester et al., 1988. Vol. 2. Pt. 1, 2. 1711 p.

Fandy R. F., Abbas H. H., Al-Hussaini A. S., Hammam A. S. Synthesis of arylnaphthoquinones and their reactions with o-substituted primary aromatic amines // J. Chin. Chem. Soc. 2001. Vol. 48. No. 4. P. 795–800. DOI: https://doi.org/10.1002/jccs.200100113

Al-Mulla A. Biological importance of heterocyclic compounds // Der Pharma Chemica. 2017. Vol. 9. No. 13. P. 141–147.

Мartyak R., Obushak М. Arylnaphthoquinones. 4. Reactions of 2-aryl-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinones with diamines // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2012. Iss. 53. P. 227–231 (in Ukrainian).

Martyak R., Rohovyk M., Nestoruk T. Arylnaphthoquinones. 7. Synthesis of angular heterocycles from 2-aryl-1,4-naphthoquinones // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2019. Iss. 60 (2). P. 302–308 (in Ukrainian). DOI: https://doi.org/10.30970/vch.6002.302

Honraedt A., Le Callonnec F., Le Grognec E. et al. C−H Arylation of benzoquinone in water through aniline activation: synergistic effect of graphite-supported copper oxide nanoparticles // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78. No. 9. P. 4604–4609. DOI: https://doi.org/10.1021/jo4004426

Wurm G., Gurka H.-J. Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 26. Phenyl-1,4-naphthochinonderivate mit Hydroxylierungsmustern von Bioflavonoiden // Pharmazie. 1997. Bd. 52. No. 10. S. 739–743.

Wang Y., Zhu S., Zou L.-H. Recent advances in direct functionalization of quinones // Eur. J. Org. Chem. 2019. Vol. 2019. No. 12. P. 2179–2201. DOI: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201900028

Asselin J., Brassard P., L’Écuyer P. Arylation des quinones par les sels de diazonium. VIII. Sur les 3-aryl-1,2-naphtoquinones // Can. J. Chem. 1966. Vol. 44. No. 21. P. 2563–2565. DOI: https://doi.org/10.1139/v66-383

Itahara T. Oxidative coupling of quinones and aromatic compounds by palladium(II) acetate // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. No. 26. P. 5546–5550. DOI: https://doi.org/10.1021/jo00350a023

York M. The 3-substitution of naphthalene-1,2-diones with boronic acids: a C–H functionalization approach to novel spirooxazine photochromics // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. No. 17. P. 2226–2230. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.02.082

Martyak R., Bahniuk I., Obushak M. Arylnaphthoquinones. 6. Synthesis of 3-aryl-1,2-naphthoquinones and their reactions with 1,3-dicarbonyl compounds // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2016. Iss. 57 (2). P. 273–279 (in Ukrainian).

Fieser L. F. β-Naphthoquinone and α-naphthoquinone // Org. Synth. 1937. Vol. 17. P. 68–72.




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6102.289

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.