ПРОДУКТИ КОНДЕНСАЦІЇ 5-АРИЛФУРФУРОЛІВ І РОДАНІНУ У РЕАКЦІЯХ З МОНОЗАМІЩЕНИМИ ПІПЕРАЗИНАМИ

V. Karpyak, O. Lesyuk

Анотація


Проведено конденсацію 5-арилфурфуролів з роданіном у середовищі безводної оцтової кислоти за наявності плавленого натрій ацетату. Одержані 5-(5-арилфурфуриліден)роданіни досліджено у реакції з монозаміщеними піперазинами. З’ясовано, що внаслідок цієї взаємодії утворюються 2-(4-R-піперазин-1-іл)-5-(5-арилфурфуриліден)-тіазол-4-они.

 

Ключові слова: 5-арилфурфуроли, роданін, монозаміщені піперазини, 5-(5-арилфурфуриліден)роданіни.


Повний текст:

PDF

Посилання


Brown F. C. 4-Thiazolidinones // Chem. Rev. 1961. Vol. 61, No. 5. P. 463–521. DOI: https://doi.org/10.1021/cr60213a002

Singh S. P., Parmar S. S., Raman K., Stenberg V. I. Chemistry and biological activity of thiazolidinones // Chem. Rev. 1981. Vol. 81, No. 2. P. 175–203. DOI: https://doi.org/10.1021/cr00042a003

Lesyk R., Zimenkovsky B. 4-Thiazolidones: centenarian history, current status and perspectives for modern organic and medicinal chemistry // Curr. Org. Chem. 2004. Vol. 8, No. 16. P. 1547–1578. DOI: https://doi.org/10.2174/1385272043369773

Metwally M. A., Farahat A. A., Abdel-Wahab B. F. 2-Amino-4-thiazolidinones: synthesis and reactions // J. Sulfur Chem. 2010. Vol. 31, No. 4. P. 315–349. DOI: https://doi.org/10.1080/17415993.2010.482155

Kaminskyy D., Kryshchyshyn A., Lesyk R. 5-Ene-4-thiazolidinones – An efficient tool in medicinal chemistry // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 140. P. 542–594. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.09.031

Jain A. K., Vaidya A., Ravichandran V., Kashaw S. K., Agrawal R. K. Recent developments and biological activities of thiazolidinone derivatives: A review // Bioorg. & Med. Chem. 2012. Vol. 20, No. 11. P. 3378–3395. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2012.03.069

Pulici M., Quartieri F. Traceless solid-phase synthesis of 2-amino-5-alkylidene-thiazol-4-ones // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46, Iss. 14. P. 2387–2391. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.02.059

Anderluh M., Jukic M., Petric R. Three-component one-pot synthetic route to 2-amino-5-alkylidene-thiazol-4-ones // Tetrahedron. 2009. Vol. 65, No. 1. P. 344–350. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.10.045

Pat. 52428 Ukraine, MPK С12N 1/38, С07D 413/00, С07D 417/00, A01N 43/72. 5-Benzylіden-2-morpholin-4-il-1,3-thiazol-4(5H)-one (morpholide), showing growth stimulating activity / K. O. Skvarko, V. V. Karpyak, I. D. Skrypa; Ivan Franko National University of Lviv (UA). – N u 2010 02425; Ann. 04.03.2010; Publ. 25.08.2010, Bull. N 16 (in Ukrainian).

Pat. 55943 Ukraine, MPK С12N 1/38, С07D 413/00, С07D 403/00, A01N 43/72, A01N 43/48. 5-Benzyliden-2-[4-(2-cyanoethyl)piperazinyl]-1,3-thiazol-4(5H)-one (nitrile), showing growth stimulating activity / K. O. Skvarko, V. V. Karpyak, I. D. Skrypa; Ivan Franko National University of Lviv (UA). – N u 2010 09077; Ann. 19.07.2010; Publ. 27.12.2010, Bull. N 24 (in Ukrainian).

Karpyak V., Fedorovych I., Lesyuk O. Condensation products of aromatic aldehydes with rhodanine and their reactions with secondary heterocyclic amines // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2009. Iss.50, Pt. 2. P. 210–213 (in Ukrainian).

Karpyak V., Horak Yu., Lytvyn R., Lesyuk O., Obushak M. Substituted 5-(2-allyloxybenzyliden)-2-aminothiazol-4-ones: synthesis and characteristics of NMR spectra // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2019. Iss. 60, Pt. 2. P. 291–296 (in Ukrainian). DOI: https://doi.org/10.30970/vch.6002.291

Yaremenko F. G., Kolos N. N., Orlov V. D., Lavrushin V. F. Spectrophotometric study of 5-arylidene- and 5-(5-arylfurfurylidene)rhodanines // Chem. Heterocycl. Compd. 1977. Vol. 13, No. 11. P. 1190–1194. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00475942

Novel psychoactive substances: classification, pharmacology and toxicology / Editors: P. Dargan, D. Wood // Academic Press. 2013. 440 p. DOI: https://doi.org/10.1016/C2011-0-04205-9




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6102.273

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.