ДОСЛІДЖЕННЯ РЕАКЦІЇ ЙОДАРИЛЮВАННЯ ФЕНІЛАЦЕТИЛЕНУ ТЕТРАФТОРОБОРАТОМ ФЕНІЛДІАЗОНІЮ

М. Rohovyk, S. Butenko, І. Maxymovych, Ch. Pitkovych, Yu. Horak, R. Lytvyn, М. Obushak

Анотація


За допомогою хромато-масспектрометричного аналізу досліджено продукти взаємодії фенілацетилену з тетрафтороборатом фенілдіазонію і йодидом літію. З’ясовано, що основними продуктами взаємодії є E- та Z-α-йодостильбени, які утворюються у співвідношенні 3:1. Вперше показано, що у такій реакції утворюються йодобіфеніли – продукти арилювання за Гомбергом-Бахманом-Геєм йодобензену, який у своєю чергою є продуктом реакції Зандмайєра.

 

Ключові слова: йодарилювання, α-йодостильбен, солі арендіазонію, фенілацетилен, хромато-мас-cпектрометрія.


Повний текст:

PDF

Посилання


Dömling A., Wang W., Wang K. Chemistry and biology of multicomponent reactions // Chem. Rev. 2012. Vol. 112, No. 6. P. 3083‑3135. DOI: https://doi.org/10.1021/cr100233r

Kindt S., Heinrich M. R. Recent advances in Meerwein arylation chemistry // Synthesis 2016. Vol. 48, No. 11. P. 1597‑1606. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0035-1561586

Mo F., Qiu D., Zhang Y., Wang J. Renaissance of Sandmeyer-type reactions: conversion of aromatic C−N bonds into C−X bonds (X = B, Sn, P or CF3) // Acc. Chem. Res. 2018. Vol. 51. P. 496−506. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.accounts.7b00566

Ghosh I., Marzo L., Das A., Shaikh R., König B. Visible light mediated photoredox catalytic arylation reactions // Acc. Chem. Res. 2016. Vol. 49. P. 1566−1577. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00229

Gansuhchak N. I., Obushak N. D., Polishchuk O. P. Iodoarylation of unsaturated compounds // Zh. Org. Khim. 1984. Т. 20, No. 3. P. 595–596 (engl. transl.).

Gansuhchak N. I., Obushak N. D., Polishchuk O. P. Iodoarylation of acrylonitrile and acrylic esters with arenediazonium salts // Zh. Org. Khim. 1986. Vol. 22, No. 12. P. 2291–2295 (engl. transl.).

DeBerardinis A. M., Turlington M., Pu L. Activation of vinyl iodides for the highly enantioselective addition to aldehydes // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 123 (11). P. 2416−2418. DOI: https://doi.org/10.1002/ange.201007351

Polishchuk O. P. Iodoarylation of unsaturated compounds // Cand. Sci. Thesis (Org. Chem). Ivan Franko National Univ. Lviv, 1988. 196 p. (in Russian).

Obushak N. D., Gansuhchak N. I., Rogovik M. P. Synthesis of cis-α-Bromostilbenes by Bromoarylation of Phenylacetylene // Zh. Org. Khim. 1995. Vol. 31, No. 6. P. 884–885 (engl. transl.).

Obushak N. D., Lyakhovich M. B., Gansuhchak N. I. Stereochemistry of the Meerwein reaction. Chloroarylation of phenylacetylene // Zh. Org. Khim. 1993. Vol. 29, No. 4. P. 610–613 (engl. transl.).

Devoe R. J., Sahyun M. R. V., Serpone N., Sharma D. K. Transient intermediates in the photolysis of iodonium cations // Can. J. Chem. 1987. Vol. 65. P. 2342−2349. DOI: https://doi.org/10.1139/v87-391




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6102.257

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.