CuAAC РЕАКЦІЇ СТЕРИЧНО УТРУДНЕНИХ АЗИДІВ

R. Savka, N. Pokhodylo, M. Tupychak, О. Shyyka, M. Obushak

Анотація


Вивчено деякі особливості реакції купрум каталітичного 1,3-диполярного циклоприєднання стерично утруднених азидів до термінальних ацетиленів. На багатьох прикладах показано можливості та основні недоліки й обмеження у використанні найбільш уживаних каталітичних систем. Обговорено вибір каталізатора для реакцій стерично утруднених азидів, поведінка яких у “click”-реакціях маловивчена.

 

Ключові слова: азиди, алкіни, 1,3-диполярне циклоприєднання, CuAAC, “click”-хімія, стерично утруднені азиди, 1H-1,2,3-триазоли.


Повний текст:

PDF

Посилання


Yoshida S., Tanaka J., Nishiyama Y. et al. Further enhancement of the clickability of doubly sterically-hindered aryl azides by para-amino substitution // Chem. Commun. 2018. Vol. 54. P. 13499‒13502. DOI: https://doi.org/10.1039/c8cc05791e

Yoshida S., Shiraishi A., Kanno K. et al. Enhanced clickability of doubly sterically-hindered aryl azides // Scientific Reports. 2011. Vol. 1ю Article number: 82. DOI: https://doi.org/10.1038/srep00082

Sadu V. S., Sadu S., Kim S. et al. Influence of steric demand on ruthenium-catalyzed cycloaddition of sterically hindered azides // RSC Advances. 2017. Vol. 7, No. 6. P. 3229–3232. DOI: https://doi.org/10.1039/c6ra25403a

Pokhodylo N.T., Tupychak M.A., Shyyka O.Y. et al. Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55, No. 9. P. 1310–1321. DOI: https://doi.org/10.1134/S1070428019090082

Shyyka O., Slyvka Yu., Tupychak M.A. et al. π-Complexes of Cu(I) as catalysts for the CuAAC reactions // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2019. Iss. 60, Pt. 2. P. 247–255. DOI: https://doi.org/10.30970/vch.6002.247

Pokhodylo N. T., Shyyka O. Ya., Tupychak M. A. et al. Concurrent pathway and unexpected products in the CuAAC reaction of ethyl prop-2-ynyl methylphosphonate with aromatic azides // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55, №4/5. P. 374-378. DOI: https://doi.org/10.1007/s10593-019-02467-9

Banan A., Bayat A., Valizadeh H. Copper immobilized onto polymer-coated magnetic nanoparticles as recoverable catalyst for ‘click’ reaction // Appl. Organometal. Chem. 2017. Vol. 31, No. 5. P. e3604. DOI: https://doi.org/10.1002/aoc.3604

Nasrin Z., Mahboobeh J. NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water // J. Mol. Catal. A Chem. 2017. Vol. 426. Part A. P. 117–129. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molcata.2016.11.007

Moghaddam F. M., Ayati S E., Firouzi H. R., Ghorbani F. Immobilization of copper ions onto α-amidotriazole-functionalized magnetic nanoparticles and their applicationin the synthesis of triazole derivatives in water // Appl. Organometal. Chem. 2016. Vol. 30, No. 6. P. 488–493. DOI: https://doi.org/10.1002/aoc.3460

Zohreh N., Hosseini S. H., Pourjavadi A. et al. Immobilized copper(II) on нітроgen-rich polymer-entrapped Fe3O4 nanoparticles: a highly loaded and magnetically recoverable catalyst for aqueous click chemistry // Appl. Organometal. Chem. 2016. Vol. 30, No. 2. P. 73–80. DOI: https://doi.org/10.1002/aoc.3398

Moghaddam F. M., Ayati S. E. Copper immobilized onto a triazole functionalized magnetic nanoparticle: a robust magnetically recoverable catalyst for “click” reactions // RSC Adv. 2015. Vol. 5, No. 5. P. 3894–3902. DOI: https://doi.org/10.1039/C4RA13330G

Alonso F., Moglie Y., Radivoy G., Yus M. Alkenes as Azido Precursors for the One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78, No. 10. P. 5031–5037. DOI: https://doi.org/10.1021/jo400110m

Buckley B. R., Heaney H. Mechanistic Investigations of Copper(I)-Catalysed Alkyne–Azide Cycloaddition Reactions // Top. Heterocycl. Chem 2012. Vol. 28. P. 1–30. DOI: https://doi.org/10.1007/7081_2011_71

Berthon-Gelloz G., Siegler M. A., Spek A. L. et al. IPr* an easily accessible highly hindered N-heterocyclic carbene // Dalton Trans. 2010. Vol. 39. P. 1444–1446. DOI: https://doi.org/10.1039/B921894G

Brown D. G., Sanguantrakun N., Schulze B. et al. Bis(tridentate) Ruthenium–Terpyridine Complexes Featuring Microsecond Excited-State Lifetimes // J. Am. Chem. Soc. 2012. Vol. 134, No. 30. P. 12354–12357. DOI: https://doi.org/10.1021/ja3039536

Guisado-Barrios G., Bouffard J., Donnadieu B., Bertrand G. Crystalline 1H-1,2,3-triazol-5-ylidenes: New stable mesoionic carbenes (MICs) // Angew. Chem. Int. Ed. ‑ 2010. Vol. 49, No. 28. P. 4759–4762. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201001864

Tummatorn J., Thongsornkleeb C., Ruchirawata S., Gettongsong T. Synthesis of 2,4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters from arylmethyl azides via a domino process // Org. Biomol. Chem. 2013. Vol. 11. P. 1463–1467. DOI: https://doi.org/10.1039/C3OB27493D

Saikia I., Phukan P. Facile generation of vicinal bromoazides from olefins using TMSN3 and TsNBr2 without any catalyst // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 5083–5087. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.06.059

Hiroki H., Ogata K., Fukuzawa S.-I. 2-Ethynylpyridine-promoted rapid copper(I) chloride catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction in water // Synlett. 2013. Vol. 24. P. 843– 846. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0032-1318488




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6102.263

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.