СИНТЕЗ І ПРОТИПУХЛИННА АКТИВНІСТЬ 2-АРИЛ-5-ПІРИДИЛ-1,10b-ДИГІДРОПІРАЗОЛО[1,5-c][1,3]БЕНЗОКСАЗИНІВ

L. Mandzyuk, V. Matiychuk, E. Bila, M. Obushak

Анотація


Запропоновано спосіб одержання 5-піридил-заміщених 1,10b-дигідропіразоло[1,5-c][1,3]бензооксазинів. Виявлено, що отримані сполуки відповідають критеріям Ліпінського і Вебера. Досліджено протипухлинну дію синтезованих сполук і з’ясовано, що вони проявили помірну активність щодо окремих ліній ракових клітин зі значенням MeanGP 79,69–95,18%. Найчутливішими до отриманих сполук є лінії раку нирок UO-31 і CAKI-1. Високу активність простежували також щодо лінії IGROV1 раку яєчників.

 

Ключові слова: піразоло[1,5-c][1,3]оксазини, піридинкарбальдегід, піразоліни, оксазини, халкони, саліциловий альдегід, протипухлинна активність. 


Повний текст:

PDF

Посилання


Desenko S. M., Getmanskii N. V., Chernenko V. N. , Zemlin I. M., Shishkin O. V., Orlov V. D. Aryl-substituted 1,10b-dihydro-5H-pyrazolo[1,5-c]-1,3-benzoxazines // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35, No. 6. P. 716–721. DOI: https://doi.org/10.1007/BF02251632

Svetlik J., Pronayova N., Kubista J. Synthesis of some pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazines and a new 5H-pyrazolo[1,5-c][1,3,2]benzoxazaphosphorine ring system // J. Heterocycl. Chem. 2005. Vol. 42, No. 6. P.1143–1147. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.5570420616

Orlov V. D., Getmanskii N. V., Oksenich I. A., Iksanova S. V. Substituted 1,10b-dihydro-5Н-pyrazolo[1.5-c]-1,3-benzoxazines // Chem. Heterocycl. Compd. 1991. Vol. 27, No. 8. P. 910–914. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00472299

Bienaymé H., Chêne L., Grisoni S., Grondin A., Kaloun El-B., Poigny S., Rahali H., Tam E. New spiro-piperidines as 5-HT2B receptor antagonists // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16, No. 18. P. 4830–4833. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.06.068

Mandzyuk L., Ostapiuk Yu., Vasylyshyn R., Bodnarchuk O., Martyak R., Obushak M. Cyclization of 2-(3-aryl-4,5-dihydro-1H-5-pyrazolyl)-4-chlorophenols with aromatic aldehydes // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2013. No 54. Pt. 2. P. 236–242.

Mandzyuk L., Martyak R., Ostapiuk Yu., Vasylyshyn R., Matiychuk V. Synthesis of 2,5-diaryl-1,10b-dihydrobenzo[e]pyrazolo [1,5-c][1,3]oxazines // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2014. No. 55, Pt. 2. P. 332–338.

Borad M. A., Bhoi M. N., Rajani D. P., Rajani S. D., Patel H. D. Synthesis and antimicrobial activities of 2-(4-substitutedphenyl)-1,10b-dihydrospiro [benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]oxazine-5,3’-indolin]-2’-one derivatives from isatin // World J. Pharm. and Pharm. Sci. 2014. Vol. 3, No. 11. P. 805–821.

Nawwar G. A. M., Haggag B. M., Swellam R. H. Synthesis and molluscicidal activity of new derivatives of 1-(hydroxy/substituted phenyl)-3-arylpropenones // Arch. Pharm. 1993, Vol. 326, No. 10. P. 831–836. DOI: https://doi.org/10.1002/ardp.19933261012

Mandzyuk L., Ostapiuk Yu., Martyak R., Bodnarchuk O., Matiychuk V., Obushak M. Reactions of substituted (3-aryl-4,5-dihydro-1H-5-pyrazolil)phenols with pyridinecarbaldehydes // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2017. No. 58, Pt. 2. P. 308–312.

Lipinski C. A., Lombardo F., Dominy B. W., Feeney P. J. Experimental and computational approaches to estimate solubility and permeability in drug discovery and development settings // Adv. Drug Deli




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6102.235

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.