METAL-FREE КАТАЛІТИЧНІ РЕАКЦІЇ НЕНАСИЧЕНИХ СПОЛУК З СОЛЯМИ АРЕНДІАЗОНІЮ (ОГЛЯД)

E. Bila, M. Rohovyk

Анотація


 

Узагальнено новітні дослідження реакцій арендіазонієвих солей з ненасиченими сполуками без металокаталізу. Окреслено перспективи використання солей арендіазонію з олефінами згідно з концепціями “зеленої хімії”. Проаналізовано роль каталізу та комплексних інтермедіатів, некупрокаталітичні методи ініціювання і механізми реакцій. Розглянуто metal-free ініціювання в умовах реакції арилювання й аніонарилювання. Наведено приклади каталітичних реакцій, у яких роль каталізатора відіграють нуклеофільні реагенти – реакції йодарилювання, тіоціанатоарилювання. Наведено приклади гідроксиарилювання алкенів за участю TEMPO. Особливим випадком ініціювання можна вважати використання тетратіофульвалену як переносника електронів. Розглянуто можливості радикального та йон-радикального перебігу цих реакцій. Показано, що нуклеофіли, зокрема ацетат-, трифлуорацетат-, саліцилат- та галат-іони можуть каталізувати реакцію арилювання з утворенням проміжних діазоестерів. Наведено приклади metal-free фотоініційованих реакцій солей арендіазонію та ненасичених сполук. Розглянуто потенційні можливості використання фотокаталізу, спричиненого видимим світлом. Фотокаталізаторами, які безпосередньо беруть участь у передачі кванту світла, часто є молекули барвників – еозин, флюоросцеїн. Показано, що фотоініціювання можна успішно використовувати як для реакцій арилювання, так і для аніонарилювання. Наведено приклади проведення неметалокаталізованих реакцій через утворення діазонієвих солей in situ. Зазначено, що metal-free ініціювання можна успішно використовувати і для проведення внутрішньомолекулярних циклізацій в умовах реакцій. Отож системи, схильні до одноелектронного переносу (SET), можуть бути успішно апробовані для metal-free ініціювання реакцій солей арендіазонію з алкенами.

 

Ключові слова: реакція Меєрвейна, солі арендіазонію, арилювання, аніонарилювання, metal-free каталіз, “зелена хімія”.


Повний текст:

PDF

Посилання


Ogerc N., Grognec E. L., Felpin F.-X. Handling diazonium salts in flow for organic and material chemistry // Org. Chem. Front. 2015. Vol. 2. P. 590–614. DOI: https://doi.org/10.1039/c5qo00037h

Ghosh I., Marzo L., Das A., Shaikh R., König B. Visible Light Mediated Photoredox Catalytic Arylation Reactions // Acc. Chem. Res. 2016. Vol. 49(8). P. 1566–1577. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00229

Galli C. Radical reaction of arenediazonium ions: an easy entry into the chemistry of the aryl radical // Chem. Rev. 1988. Vol. 88. P. 765–792. DOI: https://doi.org/10.1021/cr00087a004

Chernyak N., Buchwald S. L. Continuous-Flow Synthesis of Monoarylated Acetaldehydes Using Aryldiazonium Salts // J. Am. Chem. Soc. 2012. Vol. 134. P. 12466−12469. DOI: https://doi.org/10.1021/ja305660a

Salas C., Heinrich M. R. Fixation and recycling of nitrogen monoxide through carbonitrosation reaction // Green Chem. 2014. Vol. 16. P. 2982–2987. DOI: https://doi.org/10.1039/c3gc42432d

Salas C., Blank O., Heinrich M. R. Radical Carbonitrosation and Recycling of the Waste Gas Nitrogen Monoxide // Chem. Eur. J. 2011. Vol. 17. P. 9306–9330. DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201101565

Hofmann D., Hofmann J., Hofmann L. E., Hofmann L., Heinrich M. R. Denitrification Combined with Diazotization of Anilines and the Synthesis of 4'-Chlorobiphenyl-2,5-diamine and 1‑Chloro-4-iodobenzene // Org. Process Res. Dev. 2015. Vol. 19. P. 2075-2084. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.oprd.5b00298

Hari D. P., König B. Synthetic applications of eosin Y in photoredox catalysis // Chem Commun (Camb). 2014. Vol. 50(51). P. 6688–6699. DOI: https://doi.org/10.1039/c4cc00751d

Tang S., Zhou D., Deng Y., Li Z., Yang Y., He J., Wang Y. Copper-catalyzed Meerwein carboarylation of alkenes with anilines to form 3-benzyl-3-alkyloxindole // Sci. China Chem. 2015. Vol. 58(4). P. 684–688. DOI: https://doi.org/10.1007/s11426-014-5158-z

Neumann M., Zeitler K. A Cooperative Hydrogen-Bond-Promoted Organophotoredox Catalysis Strategy for Highly Diastereoselective, Reductive Enone Cyclization // Chem. Eur. J. 2013. Vol. 19. P. 6950–6955. DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201204573

Neumann M., Füldner S., König B., Zeitler K. Metal-Free, Cooperative Asymmetric Organophotoredox Catalysis with Visible Light // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. P. 951–954. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201002992

Citterio A., Minisci F., Vismara E. Steric, polar, and resonance effects in reactivity and regioselectivity of aryl radical addition to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47 (1). P. 81–88. DOI: https://doi.org/10.1021/jo00340a017

Gansuhchak N. I., Obushak N. D., Polishchuk O. P. Iodoarylation of unsaturated compounds // Zh. Org. Khim. 1984. Т. 20, No 3. P. 595–596. (engl. transl.); Gansuhchak N. I., Obushak N. D., Polishchuk O. P. Iodoarylation of acrylonitrile and acrylic esters with arenediazonium salts // Zh. Org. Khim. 1986. Vol. 22, No. 12. P. 2291–2295. (engl. transl.)

Gorbovoi P. M., Kudrik E. Y., Grishchuk B. D. Reactions of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Allyl Glycidyl Ether in the Presence of Sodium Chloride and Potassium Xanthates // Russ. J. Gen. Chem. 1998. Vol. 68. P. 1132–1134.

Grishchuk B. D., Kudrik E. Y., Gorbovoi P. M., Ganushchak N. I. Reactions of Aromatic Diazonium Salts with Butyl Vinyl Ether in the Presence of Potassium O-Alkyl Dithiocarbonates // Russ. J. Gen. Chem. 1996. Vol. 66. P. 1482–1485.

Tournier L., Zard, S. Z. A practical variation on the Leuckart reaction // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46(6). P. 971–973. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.12.042

Heinrich M. R. Intermolecular Olefin Functionalisation Involving Aryl Radicals Generated from Arenediazonium Salts // Chem. Eur. J. 2009. Vol. 15(4). P. 820–833. DOI: https://doi.org/10.1002/chem.200801306

Hartmann M., Li Y., Studer A. Transition-Metal-Free Oxyarylation of Alkenes with Aryl Diazonium Salts and TEMPONa // J. Am. Chem. Soc. 2012. Vol. 134(40). P. 16516–16519. DOI: https://doi.org/10.1021/ja307638u

Heinrich M. R., Wetzel A., Kirschstein M. Intermolecular Radical Carboaminohydroxylation of Olefins with Aryl Diazonium Salts and TEMPO // Org. Lett. 2007. Vol. 9(19). P. 3833–3835. DOI: https://doi.org/10.1021/ol701622d

Molinaro C., Mowat J., Gosselin F., O’Shea P. D., Marcoux J-F., Angelaud R., Davies I. W. A Practical Synthesis of a-Aryl Methyl ketones via a transition-Metal-Free Meerwein Arylation // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72, No. 5. P. 1856-1858. DOI: https://doi.org/10.1021/jo062483g

Ek F., Axelsson O., Wistrand L-J, Frejd T. Aromatic allylation via Diazotization: Metal–Free C-C Bond Formation // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. P. 6376–6381. DOI: https://doi.org/10.1021/jo0258103

Kindt S., Wicht K., Heinrich M. R. Base-Induced Radical Carboamination of Nonactivated Alkenes with Aryldiazonium Salts // Org. Lett. 2015. Vol. 17 (24). P. 6122–6125. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b03143

Felipe-Blanco D., Gonzalez-Gomez J. C. Salicylic Acid-Catalyzed Arylation of Enol Acetates with Anilines // Adv. Syn. Cat. 2018. Vol. 360(14). P. 2773–2778. DOI: https://doi.org/10.1002/adsc.201800427

Perretti M. D., Monzón D. M., Crisóstomo F. P., Martín V. S., Carrillo R. Radical
C–H arylations of (hetero)arenes catalysed by gallic acid // Chem. Commun. 2016. Vol. 52(58). P. 9036–9039. DOI: https://doi.org/10.1039/c5cc09911k

Murphy J. A. Free radicals in synthesis. Clean reagents affording oxidative or reductive termination // Pure and Appl. Chem. 2000. Vol. 72. No. 7. P. 1327–1334. DOI: https://doi.org/10.1351/pac200072071327

Obushak N. D., Lyakhovich M. B., Bilaya E. E. Arenediazonium Tetrachlorocuprates(II). Modified Versions of the Meerwein and Sandmeyer Reactions // Russ. J. Org. Chem. 2002. Vol. 38. No. 1. P. 38–46.

Bila E. E., Obushak M. D., Ganushchak M. I. Reaction of α- and β-Halogenostyrenes with Arenediazonium Tetrafluoroborates and Potassium Thiocyanate // Polish J. Chem. 2000. Vol. 74. No. 11. P. 1567–1573.

Bila E. E., Obushak M. D., Ganushchak M. I. On the reaction of a-chlorostyrene with tetrafluoroborate 4-nitrophenyl diazonium in the presence of potassium thiocyanate // Visnyk Lviv. Univ. Ser.Chim. 1989. No. 30. P. 74–78 (in Russian).

Neumann M., Zeitler K. A Cooperative Hydrogen-Bond-Promoted Organophotoredox Catalysis Strategy for Highly Diastereoselective, Reductive Enone Cyclization. // Chem. Eur. J. 2013. Vol. 19(22). P. 6950–6955. DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201204573

Shin K., Park S.-W., Chang S. Cp*Ir(III)-Catalyzed Mild and Broad C-H Arylation of Arenes and Alkenes with Aryldiazonium Salts Leading to the External Oxidant-Free Approach // J. Am. Chem. Soc. 2015. Vol. 137(26). P. 8584–8592. DOI: https://doi.org/10.1021/jacs.5b04043

Hari D. P., König B. The Photocatalyzed Meerwein Arylation: Classic Reaction of Aryl Diazonium Salts in a New Light // Angew. Chem. 2013. Vol. 52(18) P. 4734–4743. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201210276

Cano-Yelo H., Deronzier A. Photocatalysis of the Pschorr reaction by tris-(2,2′-bipyridyl)ruthenium(II) in the phenanthrene series // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1984. Vol.2(6). P. 1093–1098. DOI: https://doi.org/10.1039/p29840001093

Hari D.P., Hering T., König B. The Photoredox-Catalyzed Meerwein Addition Reaction: Intermolecular Amino-Arylation of Alkenes // Angew. Chem. 2013. Vol. 53(3). P. 725–728. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201307051

Fu W., Xu F., Fu Y., Zhu M., Yu J., Xu C., Zou D. Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles by Visible-Light-Mediated Radical Reactions of Aryl Diazonium Salts with N-Arylacrylamides // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78(23). P. 12202–12206. DOI: https://doi.org/10.1021/jo401894b

Schroll P., Hari D. P., König B. Photocatalytic arylation of alkenes, alkynes and enones with diazonium salts // ChemistryOpen. 2012. Vol. 1(3). P. 130–133. DOI: https://doi.org/10.1002/open.201200011

Hering T., Hari D. P., König B. Visible-Light-Mediated α-Arylation of Enol Acetates Using Aryl Diazonium Salts // J. Org. Chem. 2012. Vol. 77(22). P. 10347–10352. DOI: https://doi.org/10.1021/jo301984p

Miyabe H. Organic Reactions Promoted by Metal-Free Organic Dyes Under Visible Light Irradiation // IntechOpen. 2018. DOI: https://doi.org/10.5772/intechopen.70507

Fürst M. C. D., Gans E., Böck M. J., Heinrich M. R. Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Radical Arylations of Arenes and Heteroarenes with Aryldiazonium Salts // Chem. Eur. J. 2017. Vol. 23(61). P. 15312–15315. DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201703954

Xue D., Jia Z.-H., Zhao C.-J., Zhang Y.-Y., Wang C., Xiao J. Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water // Chem. Eur. J. 2014. Vol. 20(10). P. 2960–2965. DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201304120

Hari D. P., Schroll P., König B. Metal-Free, Visible-Light-Mediated Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Aryl Diazonium Salts // J. Am. Chem. Soc. 2012. Vol. 134(6). P. 2958–2961. DOI: https://doi.org/10.1021/ja212099r

Guo W., Lu L.-Q., Wang Y., Wang Y.-N., Chen J.-R., Xiao W.-J. Metal-Free, Room-Temperature, Radical Alkoxycarbonylation of Aryldiazonium Salts through Visible-Light Photoredox Catalysis // Angew. Chem. 2014. Vol. 54(7). P. 2265–2269. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201408837

Hari D. P., Hering T., König B. Visible Light Photocatalytic Synthesis of Benzothiophenes // Org. Lett. 2012. Vol. 14(20). P. 5334–5337. DOI: https://doi.org/10.1021/ol302517n

Majek M., Wangelin A. J. Metal-Free Carbonylations by Photoredox Catalysis // Angew. Chem. 2014. Vol. 54(7). P. 2270–2274. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201408516




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6102.217

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.