АРИЛНАФТОХІНОНИ. 7. СИНТЕЗ АНГУЛЯРНИХ ГЕТЕРОЦИКЛІВ НА ОСНОВІ 2-АРИЛ-1,4-НАФТОХІНОНІВ

R. Martyak, M. Rohovyk, T. Nestoruk

Анотація


Реакцією арендіазонієвих солей з 1,4-нафтохіноном в умовах купрумкаталізу синтезовано 2-арил-1,4-нафтохінони. Взаємодією арилнафтохінонів з етан-1,2-діаміном отримано конденсовані гетероцикли – похідні 5-арилбензо[f]хіноксаліну. Реакцією 2-арил-1,4-нафтохінонів з 2-амінобензентіолом, 2-амінофенолом та бензен-1,2-діаміном одержано ангулярні гетероциклічні системи – 6-арилбензо[a]фено-тіазини, 6-арилбензо[a]феноксазини та 6-арилбензо[a]феназини, відповідно.

 

Ключові слова: 2-арил-1,4-нафтохінони, бензо[f]хіноксаліни, бензо[a]фено-тіазини, бензо[a]феноксазини, бензо[a]феназини.


Повний текст:

PDF

Посилання


Akatsuka M., Yoshinaga S. Studies on quinones. IV. On the reaction of naphthoquinone derivatives with 2-aminothiophenol // Yakugaku Zasshi. 1970. Vol. 90, No. 2. P. 154–159. DOI: https://doi.org/10.1248/yakushi1947.90.2_154

Kallmayer H. J. Synthese und Eigenschaften alkylierter Aminonaphthochinone // Arch. Pharm. 1974. Bd. 307, Nr. 10. S. 806–814. DOI: https://doi.org/10.1002/ardp.19743071014

Kallmayer H.-J., Seyfang K.-H. Chinon-Amin-Reaktionen, 4. 2,3,4-Trihydro-benzo[f]chinoxalin-6-one // Arch. Pharm. 1980. Bd. 313, Nr. 7. S. 603–611. DOI: https://doi.org/10.1002/ardp.19803130705

Kallmayer H.-J., Seyfang K. Chinon-Amin-Reaktionen, 9. Umsetzungen von 1.4-Naphthochinonen mit N-substituierten Ethylendiaminen // Arch. Pharm. 1984. Bd. 317, Nr. 9. S. 743–749. DOI: https://doi.org/10.1002/ardp.19843170903

Agarwal N. L., Mital R. L. Angular heterocycles. The reaction of N-(3-chloro-l,4-dihydro-l,4-dioxo-2-naphthyl)acetamide with isoelectric bifunctional aromatic amines // Z. Naturforsch. 1976. Vol. 31b, No. 1. P. 106–110.

Agarwal N. L., Ghosh S., Tripathi A. K., Atal C. K. Angular heterocycles. A convenient synthesis of 6-N-(acetylanilino)-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one, 6-N-(acetylanilino)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-ones and their derivatives // J. Heterocyclic Chem. 1984. Vol. 21, No. 2. P. 509–512. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.5570210248

VanAllan J. A., Reynolds G. A. Polynuclear heterocycles. VI. The reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with aromatic amines // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28, No. 4. P. 1019–1022. DOI: https://doi.org/10.1021/jo01039a035

Agarwal N. L., Schäfer W. Quinone chemistry. Reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with o-aminophenols under various conditions // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45, No. 11. P. 2155–2161. DOI: https://doi.org/10.1021/jo01299a024

Fandy R. F., Abbas H. H., Al-Hussaini A. S., Hammam A. S. Synthesis of arylnaphthoquinones and their reactions with o-substituted primary aromatic amines // J. Chin. Chem. Soc. 2001. Vol. 48, No. 4. P. 795–800. DOI: https://doi.org/10.1002/jccs.200100113

Hassan M. A., Fandy R. F., El-Amine T. M. Synthesis of heterocyclic nitrogen derivatives from aryl-1,4-benzoquinones // J. Heterocyclic Chem. 2001. Vol. 38, No. 1. P. 179–183. DOI: https://doi.org/10.1002/jhet.5570380126

Al-Mulla A. Biological importance of heterocyclic compounds // Der Pharma Chemica. 2017. Vol. 9, No. 13. P. 141–147.

Arora P. Arora V., Lamba H., Wadhwa D. Importance of heterocyclic chemistry: a review // Int. J. Pharm. Res. Sci. 2012. Vol. 3, No. 9. P. 2947–2955. DOI: http://dx.doi.org/10.13040/IJPSR.0975-8232.3(9).2947-54

Shakh Y., Romanenko I., Slesarchuk M. et al. Synthesis and antimicrobial activity of 1,4-naphthoquinones derivatives with [1,2,4]-triazole-3-thione substitution // Indian J. Pharm. Sci. 2017. Vol. 79 P. 650–654.

Comprehensive organic chemistry / D. Barton, W. D. Ollis (Eds.), Moscow: Khimiya, 1985. Vol. 8. Nitrogenous heterocycles (in Russian).

Banerjee S. Phenazines as chemosensors of solution analytes and as sensitizers in organic photovoltaics // ARKIVOC. 2016. Vol. 2016(1). P. 82–110. DOI: http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.347

Мartyak R., Obuschak М. Arylnaphthoquinones. 4. Reactions of 2-aryl-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinones with diamines // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2012. Iss. 53(2). P. 227–231 (in Ukrainian).

Rondestvedt C. S., Jr. Arylation of unsaturated compounds by diazonium salts

(The Meerwein arylation reaction) // Org. React. 1976. Vol. 24. P. 225–259.

Kutyrev A. A. Nucleophilic reactions of quinones // Tetrahedron. 1991. Vol. 47, No. 38. P. 8043–8065. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)91002-6

Wang D., Ge B., Li L., Shan J., Ding Y. Transition metal-free direct C–H functionalization of quinones and naphthoquinones with diaryliodonium salts: synthesis of aryl naphthoquinones as β-secretase inhibitors // J. Org. Chem. 2014. Vol. 79, No. 18. P. 8607–8613. DOI: https://doi.org/10.1021/jo501467v

Marini-Bettòlo G. B., Rossi C. Action of diazo compounds on quinones. ІІ. Reaction between diazo compounds and naphthoquinones; preparation of phenylnaphthalenes // Gazz. chim. ital. 1942. Vol. 72. P. 208–215; cited for Chem. Abstr. 1943. Vol. 37. P. 4386–4387.

Zhang S., Song F., Zhao D., You J. Tandem oxidation–oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis of arylquinones from hydroquinones // Chem. Commun. 2013. Vol. 49, No. 40. P. 4558–4560. DOI: https://doi.org/10.1039/c3cc41067f




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6002.302

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.