ЗАМІЩЕНІ 5-(2-АЛІЛОКСИБЕНЗИЛІДЕН)-2-АМІНОТІАЗОЛ-4-ОНИ: СИНТЕЗ І ХАРАКТЕРИСТИКИ СПЕКТРІВ ЯМР

V. Karpyak, Yu. Horak, R. Lytvyn, O. Lesyuk, M. Obushak

Анотація


Проведено конденсацію 2-алілоксибензальдегіду з роданіном. Одержаний 5-(2-алілоксибензиліден)-2-тіоксотіазолідин-4-он досліджено в реакції з вторинними гетероциклічними амінами – піролідином, 4-метилпіперидином, 1-метил- та 1-бензилпіперазином, а також із багатьма 1-арилпіперазинами. З’ясовано, що внаслідок цієї взаємодії утворюються заміщені 5-(2-алілоксибензиліден)-2-амінотіазол-4-они.

 

Ключові слова: 2-алілоксибензальдегід, роданін, піролідин, 4-метилпіперидин, монозаміщені піперазини, 5-(2-алілоксибензиліден)-2-амінотіазол-4-они.


Повний текст:

PDF

Посилання


Brown F. C. 4-Thiazolidinones // Chem. Rev. 1961. Vol. 61, No. 5. P. 463–521. DOI: https://doi.org/10.1021/cr60213a002

Singh S. P., Parmar S. S., Raman K., Stenberg V. I. Chemistry and biological activity of thiazolidinones // Chem. Rev. 1981. Vol. 81, No. 2. P. 175–203. DOI: https://doi.org/10.1021/cr00042a003

Lesyk R., Zimenkovsky B. 4-Thiazolidones: centenarian history, current status and perspectives for modern organic and medicinal chemistry // Curr. Org. Chem. 2004. Vol. 8, No. 16. P. 1547–1578. DOI: https://doi.org/10.2174/1385272043369773

Jain A. K., Vaidya A., Ravichandran V., Kashaw S. K., Agrawal R. K. Recent developments and biological activities of thiazolidinone derivatives: A review // Bioorg. & Med. Chem. 2012. Vol. 20, No. 11. P. 3378–3395. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2012.03.069

Kaminskyy D., Kryshchyshyn A., Lesyk R. 5-Ene-4-thiazolidinones – An efficient tool in medicinal chemistry // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 140. P. 542–594. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.09.031

Metwally M. A., Farahat A. A., Abdel-Wahab B. F. 2-Amino-4-thiazolidinones: synthesis and reactions // J. Sulfur Chem. 2010. Vol. 31, No. 4. P. 315–349. DOI: https://doi.org/10.1080/17415993.2010.482155

Karpyak V., Fedorovych I., Lesyuk O. Condensation products of aromatic aldehydes with rhodanine and their reactions with secondary heterocyclic amines // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2009. Iss. 50, Pt 2. P. 210–213 (in Ukrainian).

Pat. 52428 Ukraine, MPK С12N 1/38, С07D 413/00, С07D 417/00, A01N 43/72. 5-Benzylіden-2-morpholin-4-il-1,3-thiazol-4(5H)-one (morpholide), showing growth stimulating activity / K. O. Skvarko, V. V. Karpyak, I. D. Skrypa; Ivan Franko National University of Lviv (UA). No. u 2010 02425; Ann. 04.03.2010; Publ. 25.08.2010, Bull. No. 16 (in Ukrainian).

Pat. 55943 Ukraine, MPK С12N 1/38, С07D 413/00, С07D 403/00, A01N 43/72, A01N 43/48. 5-Benzyliden-2-[4-(2-cyanoethyl)piperazinyl]-1,3-thiazol-4(5H)-one (nitrile), showing growth stimulating activity / K. O. Skvarko, V. V. Karpyak, I. D. Skrypa; Ivan Franko National University of Lviv (UA). № u 2010 09077; Ann. 19.07.2010; Publ. 27.12.2010, Bull. N 24 (in Ukrainian).

Karpyak V., Blinder O., Lesyuk O., Yagodinets P. Synthesis and antimicrobial activity of substituted 2-amino-5-arylidene-4-thiazolidinones // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2015. Iss. 56, Pt. 2. P. 266–271 (in Ukrainian).

Tietze L. F. Domino reactions in organic synthesis // Chem. Rev. 1996. Vol. 96, No. 1. Р. 115–136. DOI: https://doi.org/10.1021/cr950027e




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6002.291

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.