ЗРУЧНИЙ ШЛЯХ СИНТЕЗУ 2-(4-АМІНО-1Н-1,2,3-ТРИАЗОЛ-1-ІЛ)- ОЦТОВОЇ КИСЛОТИ

N. Pokhodylo, M. Tupychak, О. Shyyka, M. Obushak

Анотація


Запропоновано зручний підхід до синтезу 2-(4-аміно-1Н-1,2,3-триазол-1-іл) оцтової кислоти, що може бути загальним для синтезу аналогів 4-аміно-1Н-1,2,3-триазольних карбонових кислот та для одержання на їх основі пептидних сполук.

 

Ключові слова: азиди, 1,3-диполярне циклоприєднання, 1,2,3-триазоли, амінокислоти, пептидоміметики.


Повний текст:

PDF

Посилання


Valverde I. E., Mindt T. L. 1,2,3-Triazoles as amide-bond surrogates in peptidomimetics // CHIMIA. 2013. Vol. 67, No. 4. Р. 262–266. DOI: https://doi.org/10.2533/chimia.2013.262

Pedersen D. S., Abell A. 1,2,3-Triazoles in peptidomimetic chemistry // Eur. J. Org. Chem. 2011. Vol. 2011, No. 13. P. 2399–2411. DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.201100157

Kracker O., Góra J., Krzciuk-Gula J. et al. 1,5-Disubstituted 1,2,3-triazole-containing peptidotriazolamers: design principles for a class of versatile peptidomimetics // Chem. Eur. J. 2018. Vol. 24, No. 4. P. 953–961. DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201704583

Salah K. B. H., Legrand B., Das S. et al. Straightforward strategy to substitute amide bonds by 1,2,3-triazoles in peptaibols analogs using Aibψ[Tz]-Xaa dipeptides // Biopolymers. 2015. Vol. 104, No. 5. P. 611–621. DOI: https://doi.org/10.1002/bip.22641

Mascarin A., Valverde I. E., Vomstein S. et al. 1,2,3-Triazole stabilized neurotensin-based radiopeptidomimetics for improved tumor targeting // Bioconjugate Chem. 2015. Vol. 26, No. 10. Р. 2143–2152. DOI: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.bioconjchem.5b00444

Valverde I. E., Huxol E., Mindt T. L. Radiolabeled antagonistic bombesin peptidomimetics for tumor targeting // J. Label Compd. Radiopharm. 2014. Vol. 57, No. 4. P. 275–278. DOI: https://doi.org/10.1002/jlcr.3162

Valverde I. E., Bauman A., Kluba C.A. 1,2,3-Triazoles as amide bond mimics: Triazole scan yields protease-resistant peptidomimetics for tumor targeting // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. Vol. 52, No. 34. P. 8957–8960. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201303108

Tischler M., Nasu D., Empting M. et al. Braces for the peptide backbone: Insights into structure–activity relationships of protease inhibitor mimics with locked amide conformations // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. Vol. 51, No. 15. P. 3708–3712. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201108983

Valverde I. E., Lecaille F., Lalmanach G. Synthesis of a biologically active triazole-containing analogue of cystatin А through successive peptidomimetic alkyne–azide ligations // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. Vol. 51, No. 3. P. 718–722. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201107222

Davis M. R., Singh E. K., Wahyudi H. et al. Synthesis of sansalvamide A peptidomimetics: triazole, oxazole, thiazole, and pseudoproline containing compounds // Tetrahedron. 2012. Vol. 68, No. 4. P. 1029–1051. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.11.089

Horne W. S., Olsen C. A., Beierle J. M. et al. Probing the bioactive conformation of an archetypal natural product HDAC inhibitor with conformationally homogeneous triazole-modified cyclic tetrapeptides // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. Vol. 48, No. 26. P. 4718–4724. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.200805900

Hong V., Presolski S. I., Ma C., Finn M. G. Analysis and optimization of copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition for bioconjugation // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. Vol. 48, No. 52. P. 9879–9883. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.200905087

Liua Y., Zhang L., Wan J. Design and synthesis of cyclo[-Arg-Gly-Asp-Ψ(triazole)-Gly-Xaa-]peptide analogues by click chemistry // Tetrahedron. 2008. Vol. 64, No. 47. P. 10728–10734. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.08.090

Tam A., Arnold U., Soellner M. B. et al. Protein prosthesis: 1,5-Disubstituted[1,2,3]triazoles as cis-peptide bond surrogates // J. Am. Chem. Soc. 2007. Vol. 129, No. 42. P. 12670–12671. DOI: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja075865s

Bock V. D., Speijer D., Hiemstra H. et al. 1,2,3-Triazoles as peptide bond isosteres: synthesis and biological evaluation of cyclotetrapeptide mimics // Org. Biomol. Chem. 2007. No. 5. Р. 971–975. DOI: https://doi.org/10.1039/B616751A

Savka R. D., Pokhodylo N. T., Obushak M. D. Regiolectivity of click-reactions of azides with alkynes and their application in multicomponent synthesis (review) // Scientific Issue Ternopil Volodymyr Hnatiuk National Pedagogical University. Series: Chemistry. 2017. No. 24. P. 3–10 (in Ukrainian).

Joshi M. C., Wicht K. J., Taylor D. et al. In vitro antimalarial activity, β-haematin inhibition and structure–activity relationships in a series of quinoline triazoles // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 69. Р. 338–347. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.08.046




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6002.285

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.