СИНТЕЗ ТА ОСОБЛИВОСТІ КРИСТАЛІЧНОЇ БУДОВИ ЗМІШАНОАНІОННОГО CF3COO–/Cl– π-КОМПЛЕКСУ КУПРУМ(І) З 2,5-БІС(АЛІЛТІО)-1,3,4-ТІАДІАЗОЛОМ

M. Lukyanov, B. Ardan, Yu. Slyvka, M. Myskiv

Анотація


Змішаноаніонний π-комплекс купруму(І) складу [Cu2LClCF3COO]∙0,5H2O (1) (де L (C8H10N2S3) – 2,5-біс(алілтіо)-1,3,4-тіадіазол) одержано методом змінно-струмного електрохімічного синтезу та досліджено рентгеноструктурно його будову методом монокристала. Комплекс кристалізується у ромбічній сингонії у просторовій групі Fdd2: a = 43,335(8), b = 18,529(4), c = 8,235(3) Å; V = 6612(3) Å3; Z = 16. Органічний ліганд L у сполуці 1 виконує містково-хелатну функцію, координуючись одразу до двох незалежних атомів металу атомами N гетероциклічного ядра та подвійними зв’язками двох алільних груп. Обидва атоми Cu(І) поєднані містковим атомом Сl й атомами О аніона CF3COO– по різні боки від площини зв’язування металоорганічного фрагмента сполуки. Комплекс 1 є першим прикладом одночасної участі CF3COO–/Cl– у формуванні π-комплексів купруму(І).

 

Ключові слова: купрум(І), змішаноаніонний комплекс,  π-комплекс, 1,3,4-тіадіазол, кристалічна структура.


Повний текст:

PDF

Посилання


Flefel E. M., El-Sayed W. A., Mohamed A. M. et al. Synthesis and anticancer activity of new 1-thia-4-azaspiro[4.5]decane, their derived thiazolopyrimidine and 1,3,4-thiadiazole thioglycosides // Molecules 2017. Vol. 22. P. 170–183. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules22010170

Jain A. K., Sharma S., Vaidya A. et al. 1,3,4-Thiadiazole and its derivatives: a review on recent progress in biological activities // Chemical Biology & Drug Design. 2013.Vol. 81. Iss. 5. P. 557–576. DOI:https://doi.org/10.1111/cbdd.12125

Hu Y., Li C.-Y., Wang X.-M. et al. 1,3,4-Thiadiazole: synthesis, reactions, and applications in medicinal, agricultural, and materials chemistry // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. P. 5572–5610. DOI: https://doi.org/10.1021/cr400131u

Shawali A. S. 1,3,4-Thiadiazoles of pharmacological interest: Recent trends in their synthesis via tandem 1,3-dipolar cycloaddition: Review // J. Adv. Res. 2014. Vol. 5. Iss. 1. P. 1–17. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jare.2013.01.004

Mashhadizadeh M. H., Karami Z. Solid phase extraction of trace amounts of Ag, Cd, Cu, and Zn in environmental samples using magnetic nanoparticles coated by 3-(trimethoxysilyl)-1-propantiol and modified with 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole and their determination by ICP-OES // J. Haz. Mat. 2011. Vol. 190. Iss. 1–3. P. 1023–1029. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2011.04.051

Laachira A., Guesmia S., Saadi M. et al. Copper(II) coordination chain complex with the 2,5-bis(2-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole ligand and an asymmetric μ-2-1,1-azido double-bridged: Synthesis, crystal structure and magnetic properties // J. Mol. Str. 2016 Vol. 1123. P. 400–406. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.07.053

Dai H., Li G., Chen J. et al. Synthesis and biological activities of novel 1,3,4-thiadiazole-containing pyrazole oxime derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. Vol. 26. P. 3818–3821. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.04.094

Ardan B., Slyvka Yu., Kinzhybalo V. et al. Ligand forced dimerization of copper(I)-olefin complexes bearing 1,3,4-thiadiazole core // Acta Cryst. C. 2017. Vol. C73. P. 36–46. DOI: https://doi.org/10.1107/S2053229616018751

Agilent (2011). CrysAlis PRO. Agilent Technologies. Yarnton; England.

Slyvka Yu. I., Pavlyuk O. V., Luk’yanov M. Yu. et al. Ukraine Patent UA 118819. Bull. No. 16. August 28, 2017.

Sheldrick G. M. SHELXT – Integrated space-group and crystal-structure determination // Acta Cryst. 2015. Vol. A71. P. 3–8. DOI: https://doi.org/10.1107/S2053273314026370

Sheldrick G. M. Crystal structure refinement with SHELXL // Acta Cryst. 2015. Vol. C71. P. 3–8. DOI: https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

Dolomanov O. V., Bourhis L. J., Gildea R. J. et al. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339–341. DOI: https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

Slyvka Yu. I., Ardan B. R., Mys’kiv M. G. Copper(I) chloride π-complexes with 2,5-bis(allylthio)-1,3,4-thiadiazole: synthesis and structural features // J. Struct. Chem. 2018. Vol. 59, No. 2. P. 388394. DOI: https://doi.org/10.1134/S0022476618020191

Lake B. R. M., Willans C. E. Structural diversity of copper(I)–N-heterocyclic carbene complexes; ligand tuning facilitates isolation of the first structurally characterized copper(I)–NHC containing a copper(I)–alkene interaction. // Chem. Eur. J. 2013. Vol.19. P.16780–16790. DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201301896

Duncan J. L. The ground-state average and equilibrium structures of formaldehyde and ethylene // Mol. Phys. 1974. Vol. 28. P. 1177–1191.DOI: https://doi.org/10.1080/00268977400102501

Luk’yanov М., Slyvka Yu., Ardan B., Mys’kiv M. Synthesis and crystal structure of copper(i) sulfamate π-complex with 5-methyl-N-(allyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine of [Cu2(C6H10N3S2)2(NH2SO3)2] composition // Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2018. Iss. 59. Pt. 1. P. 157–163. DOI: https://doi.org/10.30970/vch.5901.157

Steiner T. The Hydrogen Bond in the Solid State. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41, No. 1. P. 48–76. DOI: https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020104)41:1<48::AID-ANIE48>3.0.CO;2-U

Desiraju G. R. Hydrogen bridges in crystal engineering: interactions without borders // Acc. Chem. Res. 2002. Vol. 35, No. 7. P. 565–573. DOI: https://doi.org/10.1021/ar010054t




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.6001.163

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.