СИНТЕЗ 2-АМІНО-7,7-ДИМЕТИЛ-5-ОКСО-4-(5-АРИЛ-2-ФУРАН)-5,6,7,8-ТЕТРАГІДРО-4Н-ХРОМЕН-3-КАРБОНІТРИЛІВ

A. Vakhula, Ye.-O. Laba, R. Lytvyn, V. Kinzhybalo, O. Lesyuk, О. Motovylsky, Yu. Horak

Анотація


Трикомпонентною циклоконденсацією 5-арил-2-фуранкарбальдегідів з малоноди-нітрилом та димедоном одержано похідні 5,6,7,8-тетрагідро-4Н-хроменів з арилфурановими фрагментами.

 

Ключові слова: похідні фурану, арилфурфуроли, циклоконденсації, 5,6,7,8-тетрагідро-4Н-хромени.


Повний текст:

PDF

Посилання


Anastas P. T., Warner J. C. Green chemistry: Theory and practice // Oxford University Press. New York, 1998.

Anderson D. R., Hegde S., Reinhard E. et al. Aminocyanopyridine inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 (MK-2) // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. P. 1587–1590. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.01.067

Konkoy C. S., Fick D. B., Cai S. X. et al. Substituted 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyrans and benzothiopyrans and the use there of as potentiators of AMPA // Patent; WO 0075123, 2000.

Mashkovskіi M. D. Medicinal products (14-th edition). Moscow, 2000. Vol. 1, 2. (in Russian).

Kovtunenko V. O. Drugs with action on the central nervous system. Kyiv., 1997. (in Ukrainian).

The Merck index an encyclopedia of chemicals, drugs and biologicals. Merck & Co., Inc., 2001. DOI: https://doi.org/10.1108/09504120710775534

Fürstner A., Castanet A. S., Radkowski K., Lehmann C. W. Total Synthesis of (S)-(+)-Citreofuran by Ring Closing Alkyne Metathesis // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 1521–1528. DOI: https://doi.org/10.1021/jo026686q

Volynets G. P., Bdzhola V. G., Golub A. G. et al. Rational design of apoptosis signal-regulating kinase 1 inhibitors: Discoveringnovel structural scaffold // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 61. P. 104–115. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.09.022

Obushak M. D., Kutsyk R. V., Matiichuk V. S, Horak Yu. І. Patent 23769 Ukraine, 2-(5-Aryl-2-furyl)-4- quinolinecarboxylic acids, which exhibit antimicrobial activity, N U200613987; Appl. 28.12.2006; Publ. 11.06.2007, Bull. Nо. 8. (in Ukrainian).

Lee Sunkyung, Yi Kyu Yang, Kyung Hwang Sun et al. (5-Arylfuran-2-ylcarbonyl)guanidines as cardioprotectives through the inhibition of Na/H exchanger isoform-1 // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. P. 2882–2891. DOI: https://doi.org/10.1021/jm0492305

Qing-Qing Huang, Min Huang, Fa-Jun Nana, Qi-Zhuang Ye. Metalloform-selective inhibition: Synthesis and structure–activity analysis of Mn(II)-form-selective inhibitors of Escherichia coli methionine aminopeptidase // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. P. 5386–5391. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.09.019

Obushak N. D., Lesyuk A. I., Ganushchak N. I. et al. Catalytic Arylation of Furfural by Aryldiazonium Salts // J. Org. Chem. USSR. 1986. Vol. 22. P. 2093–2097. (English Translation). DOI: https://doi.org/10.1002/chin.198715186

Obushak M. D., Horak Yu. І., Lytvyn R. Z., et al. Аrylation of furan derivatives by arenediazonium salts // Proceedings of the Shevchenko Scientific Society. Chem. and biochem. 2007. Vol. 18. P. 69–86. (in Ukrainian)

Fan X., Hu X., Zhang X., Wang J. Ionic liquid promoted Knoevenagel and Michael reactions // Aust. J. Chem. 2004. Vol. 57 (11). P. 1067–1071. DOI: https://doi.org/10.1071/CH04060




DOI: http://dx.doi.org/10.30970/vch.5902.300

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.