СИНТЕЗ 3-ФЕНІЛ-6-(R-ФЕНІЛ)ТІЄНО[3,2-d][1,2,3]ТРИАЗИН-4(3Н)-ОНІВ

M. Shehedyn, M. Kravets, Y. Ostapiuk

Анотація


Описано метод отримання 3-феніл-6-арилтієно[3,2-d][1,2,3]тріазин-4(3Н)-онів з використанням 3-аміно-N-феніл-5-(R-феніл)тіофен-2-карбоксамідів, отриманих взаємодією продуктів бромоарилювання хлороакрилонітрилу та меркаптоацетаніліду в умовах циклізації  Дікмана–Торпа. Цим методом отримано ряд метил 3-феніл-6-(R-феніл)тієно[3,2-d][1,2,3]тріазин-4(3Н)-онів.

 

Ключові слова:  реакція Дікмана–Торпа, α-хлоронітрили, циклізації, аміди 3-аміно-5-арилтіофен-2-карбонових кислот, тієнотріазинони.

Повний текст:

PDF

Посилання


Migianu E., Kirsch G. Synthesis of new thieno[b]azepinediones from α-methylene ketones // Synthesis. 2002. Vol. 8. P. 1096–1100.

Brault L., Migianu E., Néguesque A. et al. New thiophene analogues of kenpaullone: synthesis and biological evaluation in breast cancer cells // Eur. J. Med. Chem. 2005. Vol. 40. P. 757–763.

Yannopoulos C. G., Xu P., Ni F. et al. HCV NS5B polymerase-bound conformation of a soluble sulfonamide inhibitor by 2D transferred NOESY // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 14. P. 5333–5337.

Vega S., Madroneroi R., Diaz J. A. et al. Thiophene isosteres: synthesis ‘and pharmacological study of 3-(azol-1-yl)thieno isothiazole-1,1-dioxides // Eur. J. Med. Chem. 1988. Vol. 23. P. 329–334.

Lee D. J., Kim K. Facile synthesis of 4-alkyl (and Aryl)-2-aryl-6-diazo-4H- thieno[3,2-b]pyridine-5,7-diones // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69. P. 4867–4869.

Buchstaller H.-P., Siebert C. D., Steinmetz R. et al. Synthesis of thieno[2,3-b]pyridinones acting as cytoprotectants and as inhibitors of [3H]glycine binding to the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49.

P. 864–871.

Pat. US 20080269110 A1; United States; Non-basic melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists / N. William (US), A. Saleem (US), S.H. Andres (US); Cor. Adress Bristol-Myers Squibb Company, Pub. Date Oct. 3, 2008: Date: Apr. 25, 2008.

Pat. US 20100068178 A1; United States; Anti-cancer drugs and uses relating thereto for metastatic malignant melanoma and other cancers / G. Gokaraju (US) ; Cor. Adress kramer and amado, rc.1725 duke street, suite 240 alexsandriy, VA 22314 (US), Pub. Date Mar. 18, 2010: Date: Sep. 15, 2009.

Бациц С., Остап’юк Ю. Синтез 3-арил-2-бром-2-хлорпропіонітрилів // Вісн. Львів ун-ту. Сер. хім. 2013. Вип. 54. С. 265–269.

Бациц С., Остап’юк Ю., Данилів Я., Обушак М. Синтез заміщених 3-амінотіофенів та механізм їхнього утворення // Вісн. Львів ун-ту. Сер. хім. 2014. Вип 55. Ч. 2. С. 325–331.

Clark A. S., Deans B., Stevens M. F. G. Antitumor Imidazotetrazines. 32.l Synthesis of Novel Imidazotetrazinones and Related Bicyclic Heterocycles To Probe the Mode of Action of the Antitumor Drug Temozolomide // Journal of Medicinal Chemistry. 1995. Vol. 38. P. 1493–1504.


Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.