СИНТЕЗ ПОХІДНИХ ПІРАЗОЛУ

S. Konovalova, A. Avdeenko, O. Lysenko

Анотація


Запропоновано новий зручний шлях отримання похідних піразолу, – 2,3-диметил-4-(4-оксоциклогекса-2,5-дієніліденаміно)-1-феніл-1,2-дигідропіразол-3-онів – під час взаємодії 2,6-діалкілпохідних N-хлор-1,4-хінонмоноіміну, 2,5- та 2,6-діалкілпохідних 1,4-бензохінону з 4-аміноантипірином, що перебігає за схемою 1,2-приєднання–елімінування.

 

Ключові слова: 4-аміноантипірин, N-хлор-1,4-бензохінонмоноімін, 1,4-бензохінон, 1,2-приєднання–елімінування.


Повний текст:

PDF

Посилання


Raghavendra K. R., Girish Y. R., Kumar K. A. et al. Regioselective synthesis of N-formohydrazide and formyl pyrazole analogs as potent antimicrobial agents //

J. Chem. Pharm. Res. 2015. Vol. 7. N 6. P. 361–366.

Moshldes J. S. Enzymic determination of the free cholesterol fraction of high-density lipoprotein in plasma with use of 2,4,6-tribromo-3-hydroxybenzoic acid // Clin. Chem. 1988. Vol. 34. N 9. P. 1799–1804.

Ettingen M. B., Ruchhoft C. C., Lishka R. J. Sensitive 4-aminoantipyrine method for phenolic compounds // Anal. Chem. 1951. Vol. 23. N 12. P. 1783–1788.

Emerson E. The condensation of aminoantipyrine. II. A new color test for phenolic compounds // J. Org. Chem. 1943. Vol. 8. N 5. P. 417–428.

Emerson E., Kelly K., Beacham H. et al. The condensation of aminoantipyrine. V. A comparison of aminoantipyrine with p-aminodimethylaniline, p-phenylenediamine, and p-aminophenol // J. Org. Chem. 1944. Vol. 9. N 3.

P. 226–234.

Emerson E., Kelly K. The condensation of aminoantipyrine. VI. A study of the effect of excess base on the reaction of aminoantipyrine with phenolic compounds in the presence of oxidizing agents // J. Org. Chem. 1948. Vol. 13. N 4.

P. 532–534.

Emerson E., Sagal J. The condensation of aminoantipyrine. VII. Hydrolysis in the presence of nitrous acid // J. Org. Chem. 1948. Vol. 13. N 4. P. 535–537.

Gottlieb S., Marsh P. B. Quantitative determination of phenolic fungicides // Ind. Eng. Chem. 1946. Vol. 18. N 1. P. 16–19.

Martin R. W. Rapid colorimetric estimation of phenol // Anal. Chem. 1949. Vol. 21. N 11. P. 1419–1420.

Михайличенко О. Н. Синтез, строение и реакционная способность N-сульфонилзамещенных 1,4-хинониминов: дис. … канд. хим. наук 02.00.03 / Михайличенко Оксана Николаевна. Днепропетровск. 2012. 273 с.

Бурмистров К. С., Торопин Н. В., Галамай В. И. и др. Необычная реакция N-(п-толил)-1,4-бензохинонмоноимина с п-толуидином // Журн. орг. химии. 1996. Т. 32. Вып. 8. С. 1274–1275.

Бурмистров К. С., Бурмистрова А. К. Реакция N-арилсульфонил-1,4-бензохинонмоноиминов с п-толуидином // Журн. орг. химии. 1998. Т. 34. Вып. 6. С. 907–911.

Бурмистров К. С. Синтез и реакционная способность хинониминов и их аналогов: дис. … докт. хим. наук: 02.00.03 / Бурмистров Константин Сергеевич. Днепропетровск. 1990. 444 с.

Авдеенко А. П., Менафова Ю. В. Активированная стерически напряженная связь C=N в N-арилсульфонил-п-хинонмоно- и дииминах. VI. Реакция с первичными ароматическими аминами // Журн. Орг. химии. 2000. Т. 36. Вып. 2. С. 267–275.

Filimonov D. A., Lagunin A. A., Gloriozova T. A. et al. Prediction of the biological activity spectra of organic compounds using the PASS online web resource // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 3. P. 444–457.

Willstatter R., Mayer E. Ueber Chinondiimid // Ber. 1904. Bd. 37. N 2. S. 1494–1507.

Bryce-Smith D., Gilbert A. Oxidation of phenols to p-benzoquinones by peracetic acid // J. Chem. Soc. Res. 1964. P. 873–876.


Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.